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DNA的結構(DNA-Structure)

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DNA的結構(DNA-Structure)
台北市立第一女子高級中學三年級許佳蓁/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

DNA是一個複雜的雙螺旋結構分子,攜帶了遺傳密碼。下圖是一小片段的DNA結構,後文將依序介紹結構中各部份的構造和其鍵結構成的方法。

DNA鏈
主鏈上的醣類

DNA的主鏈是由醣類和磷酸根的模型重複堆疊而成。由DNA的全名去氧核糖核酸(deoxyribonucleic acid)可得知DNA中的醣類是去氧核糖。去氧核糖是由核糖脫去一個氧原子後所得到的醣類,而核糖則是構成RNA(ribonucleic acid,核醣核酸)主鏈的醣類。下圖分別是去氧核糖和核糖的結構式。。

在去氧核糖和核糖的結構中,我們將碳原子編號,在碳環上位於氧原子右邊的碳原子我們將其編號為1,接下來依序編號至接有CH2OH的碳原子為5。如下圖。

由上圖我們可以發現每個數字上都多了一小撇,若只是去氧核糖和核糖的單獨存在則沒有影響,但當去氧核糖和核糖各自連結其他環狀化合物成為DNARNA時,碳原子數字上的小標記將使它和其餘的碳環有所區別。我們將3′ 5′ 讀作 “3-prime” “5-prime”

連結一個磷酸根
另一在DNA主鏈上不斷重複的部分是磷酸根,磷酸根連接於糖分子第五個碳原子的-OH基上,如下圖。

連接鹼基與核酸的組成
在形成DNA之前,我們需要四種鹼基,分別為胞嘧啶(cytosineC)、胸腺嘧啶(thymineT)、腺嘌呤(adenineA)以及鳥嘌呤(guanineG)。這些鹼基連接在環狀糖分子第一個碳原子的-OH基上。如下圖。

以下是四種鹼基的構造介紹。

上圖每一個分子中藍色字所代表的氮原子和氫原子顯示出其連接去氧核糖的部份,在每一個分子連接至去氧核糖1′碳原子的過程中,將會脫去氫原子,而接上-OH基。這個過程是縮合反應(condensation reaction,兩個分子結合而脫去一個小分子,但小分子不一定是水分子)。如下圖是一個含胞嘧啶的核酸分子。

將核酸組合連接成DNA
DNA
是將核酸連接而成的長鏈。磷酸根連接上另一個糖分子上的3′碳原子,在過程中將會脫去一分子的水,此為另一個縮合反應。持續以相同的方式連接更多的核酸我們將可獲得DNA。如下圖所示。

我們可以將DNA鏈中的一小部分表示為較簡化的構造圖(如下圖),由圖中我們


可以知道磷酸根與醣類上的兩個碳原子以脫去CH2而形成一個角的方式鍵結。重複多次我們將可得到一部分的DNA鏈,如下圖所示。

圖中,可發現有兩種不同大小的鹼基,腺嘌呤(adenine,A)和鳥嘌呤(guanine,G)因含有兩個環而較大,而胞嘧啶(cytosine,C)和胸腺嘧啶(thymine,T)則因只含有一個環而相對較小。在兩頭最末端的DNA鏈上,-OH基將會取代另一個去氧核醣分子與磷酸根連接。

DNA的雙股螺旋結構
再次觀察DNA的構造圖,如下。

我們可發現腺嘌呤(adenine,A)一定和胸腺嘧啶(thymine,T)以兩個氫鍵的方式配對,而胞嘧啶(cytosine,C)則一定和鳥嘌呤(guanine,G)以三個氫鍵的方式配對配對。我們若將鹼基以其餘的方式配對則鹼基將不能吻合,如下圖所示。

DNA的最終結構

兩條核酸鏈以相反的兩個方向鍵結,核酸鏈的兩末端分別以3′ 和 5′作為標記,在上圖的左鏈,若我們沿著鏈至其最頂端我們將會看到磷酸根連接在去氧核糖的5′碳原子上,若我們沿著鏈至其最末端我們則會看到-OH基連接在去氧核糖的3′碳原子上。反之,右鏈則和左鏈完全相反。

當我們談到基因和遺傳密碼(genetic code)時,3′ 和 5′的標記法將變得十分重要,基因的遺傳密碼則規定由5’端沿著鏈寫至3′端,除此之外,3′ 和 5′的標記法也在DNA複製的過程中扮演了極為重要的角色。

參考資料
1. http://www.chemguide.co.uk/organicprops … 1.html#top)
2. http://ghr.nlm.nih.gov/handbook/basics/dna
3. http://terms.nict.gov.tw/search1.php

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