木糖醇

木糖醇 (Xylitol)
臺北市立內湖高級中學化學科李亦晴教師/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

CH₂OH(CHOH)₃CH₂OH，分子量152.12，白色晶體，有吸潮性，無毒無臭，有甜味。熔點95 ℃，可溶於水。可由玉米芯的水解產物經加氫還原製成。用作軟化劑、濕潤劑、香化劑等有機合成，也可用於塗料工業製備深色漆、調和漆，醫藥、造紙、食料等，另外用於絕緣材料及高壓電纜料。

1890年，德國化學家Fischer與他的助手Rudolf Stahel從山毛櫸中分離出木糖醇；另一方面，法國化學家Bertrand也從小麥與燕麥中分離出木糖醇的糖漿。

木糖醇是一種有機化合物，為1,2,3,4,5-戊五醇四種非對掌（註）異構物之一。這種糖醇存在於自然界中，常作為糖的取代品，可從蔬菜及水果的纖維中取得，例如莓果、玉米、燕麥、蘑菇、樺樹、李子等。木糖醇提供的食物能量約為蔗糖的三分之二。

全球飲食方面

芬蘭是木糖醇的「母國」，應用也十分廣泛。在芬蘭，許多糕點類的食品是使用木糖醇來製作，而口香糖也幾乎全是使用木糖醇作為甜味劑。

醫藥用途

● 牙醫方面
木糖醇是一種對牙齒無害的糖。早在1970年代，芬蘭已有文獻指出一群嚼食蔗糖口香糖的人會有2.92人產生蛀牙、缺牙或是必須補牙的現象，相較之下，另一群嚼食木糖醇口香糖的人則只有1.04人會有這些情形。

● 糖尿病
木糖醇提供的熱量比蔗糖少了約40 %，是一種低卡路里的食用糖。消化吸收比一般蔗糖更慢，因此不易使血糖升高，也不會因為缺乏胰島素而產生血糖過高症。

● 骨質疏鬆症
木糖醇似乎也有可能治療骨質疏鬆症。一群芬蘭的研究人員在實驗室中以老鼠測試，發現食用木糖醇可以預防老鼠產生骨質疏鬆，並增加骨質密度。

● 傳染病
木糖醇能增加大鼠體內嗜中性白血球的活性，也就是那些用來對抗眾多細菌的白血球。木糖醇在這方面的療效應用範圍廣泛，甚至可以治療傷口化膿所致的敗毒症。

● 念珠菌感染
最近有報告認為，木糖醇可能對於控制念珠菌的口腔感染有幫助；相對的，半乳糖、葡萄糖和蔗糖可能會增加其擴散。

● 安全性
木糖醇目前已知對人體沒有毒性，即使是長期每天吃進400克也沒有觀察到不良影響。木糖醇和大部分的糖醇一樣不能完全被人體消化，因此有通便的效果，但比山梨糖醇弱了十倍左右，而這個數據要視個人而定。

註：非對掌性（achiral）
與對掌性chiral相對的名稱。為一種含有對掌性的分子，具有鏡像異構物，可經由某種對稱操作而和本身重疊。非對掌異構物（diastereomer）：立體異構物中，彼此非鏡像的異構物（如下圖）。