胺基酸

胺基酸 (Amino Acids)
臺北市立第一女子高級中學三年級許佳蓁/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

胺基酸的結構

胺基酸分子包含一個胺基（-NH2，amino group）和一個羧基（-COOH，carboxylic acid group）。生物學上重要的胺基酸分子屬於2-胺基酸（2-amino acids），也稱作α-胺基酸（alpha-amino acids），其擁有1個胺基連接在羧基的碳原子上，通式如下圖一所示。圖一中”R”可能是烴基或是其它含有-OH基、-SH基、胺基（-NH）或羧基（-COOH）等較為複雜的官能基。

最簡單的α-胺基酸為2-胺乙酸（2-aminoethanoic acid）和2-胺丙酸（2-aminopropanoic acid），他們通常以傳統的生化名字被稱呼為甘胺酸（glycine）及丙胺酸（alanine），結構式參見下圖二。

α-胺基酸的熔點與水溶性

常溫下α-胺基酸可形成晶體（crystalline solids），將α-胺基酸晶體加熱時，在未達熔點之前，它們往往就已經發生分解反應（decomposition）。α-胺基酸晶體分解和熔化的溫度大多在200°C-300 °C 的範圍間。對於相似分子量的有機化合物而言，α-胺基酸晶體的熔點在相較之下則顯得非常高。此種特別的現象是由於α-胺基酸具有兩性離子（zwitterion）的結構。胺基酸分子的通式同時包含了一個具有鹼性的胺基（-NH₂）和一個具有酸性的羧基（-COOH），羧基上的氫離子將轉移到胺基上，使分子的一端具有負電荷而另一端具有正電荷，如圖三所示。α-胺基酸的兩性離子結構亦存在於晶體內，因此晶體內較強的離子鍵將取代了較弱的氫鍵和分子間作用力。

由於離子鍵需要更多的能量才可以破壞其鍵結，這就是α-胺基酸熔點較高的原因。另外，α-胺基酸屬於水溶性的有機化合物，但其卻不能溶解於烴類（hydrocarbons）等非極性的有機溶劑。α-胺基酸的兩性離子結構也是造成這種現象的原因。α-胺基酸的兩性離子所帶的電荷與水分子之間強烈的吸引力使α-胺基酸溶解到水中，這原理和許多離子化合物溶於水中的原理相同。各種α-胺基酸在水中的溶解度大小和其分子量及結構中的其他官能基的特性有關。

α-胺基酸的光學異構物（optical isomers）

除了甘胺酸之外，α-胺基酸皆為掌性（手性，chiral）分子，這是因為α-胺基酸結構中心的碳原子都連結著四個不同的官能基。α-胺基酸的光學異構物如下圖四所示。

光學異構物可分為兩大類：一種為右掌結構（right-hand structure），亦稱為”D-”組態（”D-”configuration）；另一種左掌結構（left-hand structure），則稱為”L-”組態（”L-” configuration）。所有自然界存在的α-胺基酸都擁有”L-”組態，如下圖五所示。自然界存在的光學活性物質（optically active substance）如α-胺基酸等都只有一種光學異構物的現象是十分普遍的。我們辨認”L-”組態的方式，可想像從上向下看著圖5中的α-胺基酸結構時，如果先將H原子疊在C原子的上方，我們以順時針的方向看其官能基，我們將可以得到” CORN “這個英文字。

光學異構物的旋光性（optical activity）是不可以由結構圖來判斷出來的，自然界存在的α-胺基酸雖然都擁有相同的”L-”組態，但它們的旋光性卻包含順時針轉（+）和逆時針轉（-）的例子，如下。
•（+）丙胺酸alanine
•（-）半胱胺酸cysteine
•（-）酪胺酸tyrosine
•（+）纈胺酸valine

參考資料
1. http://www.chemguide.co.uk/organicprops … d.html#top
2. http://terms.nict.gov.tw/search1.php
3. http://en.wikipedia.org/wiki/Alpha-amino_acid
4. http://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%B0%A8% … A%E9%85%B8
5. http://www.chemguide.co.uk/basicorg/iso … l.html#top