單寧

臺北市立第一女子高級中學三年級李渝萱/臺北市立第一女子高級中學化學科詹莉芬老師修改/ 國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

化學性：

• 單寧是植物中的一種防衛用化學成分，用來封鎖蚜蟲的口腔以收防止蚜蟲的攻擊。
• 單寧跟多種含胺基酸和生物鹼會產生沉澱。
• 丹寧可扮演螯合劑角色，譬如與三價鐵（Fe3+）可產生綠色至紫色的錯合物。單寧也可以與重金屬螯合產生沉澱，當重金屬中毒時，服用單寧相當於飲用牛奶，皆有解毒的功能。
• 單寧與蛋白質會產生沉澱。吃紅肉時搭配紅酒，可使紅肉中的蛋白質與紅酒中的單寧作用，減少苦澀感。

單寧的類繁多，粗略可分為三類：

（1）水解性丹寧：

沒食子單寧（galle－tannin）是屬于以沒食子酸為組成成分之的水解性單寧（hydro－lysable tannin），水解性單寧是由于水解而產生沒食子酸和芥子酸（eru－cic acid）的化合物，這些酸是和糖以縮酚酸形式結合的。水中溶解度不錯。

由左至右分別為：沒食子酸(五倍子酸)、芥子酸、 沒食子單寧。

（2）縮合丹寧（condensed tannin）：

帶黃烷（flavane）骨架的複雜結構以碳-碳鍵形成直鏈或支鏈的單寧，屬於聚合物，但沒有醣的殘基。縮合單寧可在鹽酸環境下加熱處理而聚合成紅色沉澱（櫟鞣紅，phlobaphene），不僅再釀酒用的紅葡萄中有，也是紅樹林植物的顏色由來，其樹皮經提煉可得單寧，為紅色染料。縮合單寧幾乎存在於每一種植物，並且占了葉子乾重的50%，是單寧中含量最多的種類。大多數的縮合丹寧可溶於水，少數是難溶於水的。

（3）Phlorotannin：

以間苯三酚為基本架構，存於棕色水藻、海藻中。

左圖：間苯三酚；右圖：Phlorotannin。

存在：

• 單寧是植物界中常見的化學物質，和植物生長情形與抗蟲害的能力皆有相關。在植物體的分布中，葉、芽、種子、根、莖的組織皆可發現，尤其在維管束裡的單寧酸，可以調節植物的生長。它也大量存在植物表皮角質層的空腔裡，可影響植物新陳代謝的功能，並且有抗菌功能；利用此種特性，將未發酵的茶（綠茶，含有豐富單寧）煮汁洗腳，可治療香港腳。
• 在植物的趨異演化（來源相同而發展為不同功能）中，富含單寧的植物類別常可見於缺氮的環境。近來科學家認為，單寧不僅有抗蟲害的功能，更在植物體內的氮循環中調控其分解。
• 單寧是咖啡色的粉末，在植物中含有越多則顏色越偏黃、紅、棕。普遍而言，軟木──含針葉樹、落葉樹等北方植物，通常含較少的單寧，但木材不適合泡水。硬木則相反，然而，為避免過多單寧溶於水，較常使用的是淺色的硬木。腐敗的植物可釋放單寧並溶於水中，造成黑水河（blackwater river）。河水的棕色，來自流經沼澤地時溶解的單寧泥炭，井水中若含有單寧，會造成水質變臭、變苦，而無法飲用。在浮木中的丹寧，會使其處在的水變為茶色，並使水質酸化。
• 單寧尤其在紅葡萄酒中含量較多，白葡萄酒釀造過程中去皮去籽，所含單寧較少。單寧的多少可以決定酒的風味、結構與質地。缺乏單寧的紅酒質地輕薄，沒有厚實的感覺，如薄酒萊紅酒。單寧具有抗氧化作用，單寧豐富的紅酒可以存放多年，並且逐漸醞釀出香醇細緻的陳年風味。

應用：

• 單寧有益於心臟血管疾病的預防，適量的單寧可保護肝臟，尤其富含縮合性單寧的紅葡萄，可抵抗小兒麻痺病毒、皰疹病毒與腸病毒。
• 對較敏感性體質，攝取過多的單寧可造成對腸胃、腎臟的刺激，甚可造成食道癌或鼻咽癌。對動物而言，反芻動物無法吸收高單寧含量的植物，如高樑、蜀黍。而對一般動物，像鹿、麋等，可能因為食用含單寧過多的紅橡樹而死亡。
• 單寧可用以製造皮革、抗蝕的表面塗料、去除溶液中的汞與甲基汞。人工合成的單寧已問世許久，漸漸取代植物性單寧十分費時的皮革製作過程。

參考資料
http://big5.wiki8.com/danning_104193/
http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%8D%95%E5%AE%81%E9%85%B8
http://en.wikipedia.org/wiki/Tannin
http://tw.knowledge.yahoo.com/question/question?qid=1010100104899