乙醯胺苯酚

乙醯胺苯酚(acetaminophen)(Paracetamol)
臺北市立永春高級中學一年級林政諺/臺北市立永春高級中學化學科蔡曉信老師 / 國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

乙醯胺苯酚為一種廣泛使用的非處方(over-the-counter)止痛藥和解熱劑。其化學結構如下：

它通常用於緩解頭痛及身體其他部位的輕微疼痛，也是許多感冒藥的主要成分。結合阿片類藥物，乙醯胺苯酚也可以用來治療更為嚴重的疼痛，如手術後疼痛或使用在癌症晚期病人的安寧療護上。大約服用乙醯胺苯酚11分鐘後其鎮痛效果就會出現，它的半衰期為1-4小時。

雖然一般可安全使用的推薦劑量為1000毫克/每次且每天最高不超過4000毫克為原則，但如果在飲酒的情況下，其最大劑量只能服用2000毫克。短時間 內服用過量的乙醯胺苯酚可能導致致命的肝臟損害，但在少數的個案中發現，正常的劑量也會導致相同的傷害，飲酒的行為也提高了致命的風險。

這種退燒止痛藥可適用於所有年齡層。世界衛生組織推薦這種藥物可用於小孩發燒高於38.5 °C時的治療上。但這種有效的退燒藥用在小孩發燒時所得的效果卻比布洛芬(異丁苯丙酸)(Ibuprofen)來的低而被質疑。

這種藥物可用來減輕身體及許多部位上的疼痛，它的鎮痛效果可以媲美阿司匹靈，而其抗發炎效果(anti-inflammatory effects)卻較弱。乙醯胺苯酚比阿司匹靈有更好的耐受性，尤其是用在胃酸分泌過多或長時間出血的患者上。它方便容易取得且不需要處方籤，因此這種藥物近年來使用數量不斷增加且已成為家中的普遍藥物。

乙醯胺苯酚可以治療關節炎所造成的疼痛，但對發炎症狀較無療效，因此若有發炎的症狀就需改用其他非類固醇的消炎止痛藥(Non-steroidal anti-inflammatory drug)─阿斯匹靈或布洛芬。

結構與反應性(Structure and reactivity)

乙醯胺苯酚是以苯環為核心，在1,4兩個碳上的氫分別由羥基與乙醯基取代。羥基上氧原子的孤對電子、苯上的π電子、氮原子上的孤對電子、羰基上碳的p軌域 與羰基上氧原子形成廣泛的共軛結構。因苯上有羥基與乙醯基這兩個活性基使苯容易進行親電子取代反應，且共軛系統也大幅降低了氧與氮原子的鹼度，同時非定域 電荷使羥基酸性提升而產生酚陰離子。

合成(Synthesis)

在工業上乙醯胺苯酚通常用硝基苯來製造。在實驗室中，將苯酚與硝酸鈉進行硝化反應，分離鄰位的副產品而得到對硝苯酚，接下來再利用硼氫化鈉將硝基還原成胺 基，再將產生的對胺苯酚與乙酐反應即可得到乙醯胺苯酚。在這個反應中，由於苯酚為很強的活性基，因此只需要在溫和的反應條件下即可進行。

參考資料
1. Paracetamol。檢索日期 2011.6.5，http://en.wikipedia.org/wiki/Paracetamol.
2. 李安榮、鄒台黎(1989)，最新藥物學，永大書局，p.83。