環糊精（Cyclodextrin）

環糊精（Cyclodextrin）
國立台灣師範大學化學研究所碩士生林明楠/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

環糊精是環狀低聚糖的總稱，由5個或更多的吡喃葡萄糖分子所構成。五個單體聚合成的環糊精在自然界中並不存在。一般常見的環糊精有α-環糊精，β-環糊精，γ-環糊精，δ-環糊精四種，它們結構中吡喃葡萄糖單體數目分別為6，7，8，9，環糊精最顯著的特徵是具有一個親水性的外環，而分子內部為疏水性質且為具有一定尺寸的立體圓錐型空腔，此結構可對苯環等分子進行包接。環糊精是由葡萄糖基轉移酶作用於澱粉所產生。在近幾年廣泛應用於食品、製藥及化學工業，像是農業以及環境工程。

歷史
環糊精最初於西元1891年時被 A. Villiers 稱為”cellulosine”，接著由F. Schardinger 分離出三種天然的α、β、γ環糊精，因此又將此類化合物稱為”Schardinger sugars”。在1911年到1935年期間，Pringsheim在德國對這個領域進行研究，證明了環糊精可以和許多化學物質形成穩定的含水錯合物。在1970年代中期，各種天然的環糊精其結構及化學特性也被研究，1970年起，在Szejtli的領導下對環糊精進行廣泛的探索包括其衍生物在工業和醫藥上的應用。

合成
環糊精的合成方式簡單，製備過程需普通的澱粉及易取得的酶，常見的環糊精葡萄糖基轉移酶（cyclodextrin glycosyltransferase，CGTase）和α-澱粉酶一起使用。首先將澱粉液化再經加熱處理或使用α-澱粉酶。CGTases可以合成各種形式的環糊精，而α、β、γ產物的比例則取決於使用的CGTase種類，不同的CGTase對於α、β、γ生成的比例不同。純化這三種形態的環糊精則是利用他們對水的溶解度不同，β-環糊精的溶解度最差（18.5 g/L or 16.3 mM），晶體很容易可以被回收，，α及γ-環糊精的溶解度較高，分別為145 g/L和232 g/L，則須利用層析技術將其純化。

應用
環糊精由於其結構獨特，能夠和疏水性分子形成。因此這些分子可以被廣泛應用在許多領域，除了在醫藥方面可以應用於藥物釋放之外，亦可應用於環境保護。這些分子可以有效地固定住環內的毒性化合物，如三氯乙烷（trichlororthane）或重金屬，或能行成穩定的錯合物，如trichlorfon（一種有機磷殺蟲劑）或污泥，提高它們的分解。

在食品工業中的環糊精用於製成降膽固醇的產品：體積大且疏水性的膽固醇分子很容易被環糊精套住然後排出。減肥輔助藥物利用α-環糊精可以抓住脂肪分子，可用來替代其他減肥藥物。另外，在食品的應用上，環糊精具有穩定化合物的能力，以減少不必要的味道及氣味。

環糊精和香氣分子結合性強，這個特性可應用於其他方面：固態環糊精微粒被添加到織物或是紙製品中，常見的如乾衣機用紙，當在熨燙時或使用乾衣機時，產生的熱可以使香味釋放出來轉移到衣物上。