親電子取代反應（Electrophilic Substitution Reaction）

親電子取代反應（Electrophilic Substitution Reaction）
國立新莊高級中學化學科陳偉民教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

親電子劑取代另一個原子或原子團的反應稱為親電子取代反應，被取代的原子通常是氫原子，但不一定是氫原子。親電子取代反應是芳香族化合物的特性之一，芳香族的親電子取代反應是在苯環上導入一官能基的重要方法之一。另一種重要的親電子取代的反應類型則為脂肪烴的親電子取代。

芳香族親電子取代
此類反應中最重要的有：芳香族硝化反應、芳香族鹵化反應、芳香族磺酸化反應、夫[里德耳”>-夸[夫特”>醯化反應（Friedel-Crafts acylation reaction）及夫[里德耳”>-夸[夫特”>烷化反應。
芳香族硝化反應（nitration）：

芳香族鹵化反應（halogenation）：
常用催化劑＝AlCl₃、FeCl₃、FeBr₃、ZnCl₂
X = Cl、Br、I

芳香族磺酸化反應（sulfonation）：

夫[里德耳”>-夸[夫特”>醯化反應（Friedel-Crafts acylation reaction）

夫[里德耳”>-夸[夫特”>烷化反應（Friedel-Crafts alkylation reaction）

脂肪族親電子取代
在脂肪族化合物的親電子取代反應中，親電子試劑取代官能基。此一反應與脂肪族親核取代反應很類似，但親電子取代反應的反應物為親電子劑而非親核劑。親電子取代反應的兩種反應機構，S_E1 與 S_E2（S代表取代，E代表親電子），也與親核取代反應的S_Ｎ1 與 S_Ｎ2相似。在S_E1反應中，受質先被游離成碳陰離子（carbanion）與帶正電的有機殘基，碳陰離子迅速與親電子劑結合。SE2的反應機構只有一個過渡狀態（transition state），其中斷裂的舊鍵與形成的新鍵同時存在。

脂肪族親電子取代反應有下列各種類型：
S_E1

S_E2