葉綠酸(Chlorophyllin)

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葉綠酸(Chlorophyllin)
臺北市立第一女子高級中學二年級林德蘭/臺北市立第一女子高級中學化學科江慧玉老師

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簡介

葉綠酸是指所有和葉綠素(Chlorophyll)密切相關的半合成衍生之水溶性鹽類產物,主要是以正離子的種類來加以區分。其中最常見的是含鈉或銅的衍生物,多用於食品添加物和替代醫學。

葉綠素存在於綠色蔬菜中,在波菜中的含量更高達 $$5.7\%$$。其化學式為「$$\mathrm{C_{34}H_{31}CuN_4Na_3O_6}$$」,每莫耳質量 $$724.15$$ 克。 

葉綠酸有以下兩種常見衍生物:銅葉綠素鈉(Sodium Copper Chlorophyllin)和鐵葉綠素鈉(Sodium Iron Chlorophyllin),都屬於水溶性。其中最常應用於食品的便是銅葉綠酸複合物,也稱為天然綠色三號,是一種食用色素,其 E 編碼為 E141。

預防癌症

葉綠素和葉綠酸能與導致癌症的某些化學物質,包括煙草煙霧中的多環芳香烴,熟肉製品中的熟肉製品的一些雜環胺和黃曲霉毒素 B1 形成緊密的分子化合物,結合會干擾致癌物的胃腸道吸收,從而減少了到達敏感組織的機率,而產生顯著的抗癌效果,但葉綠素本身不溶於水,食物中的葉綠素不容易和這些突變原連結產生效果;而葉綠酸為水溶性物質,容易與體內環境的突變原發生反應,葉綠酸和突變原的結合率比白藜蘆醇好 $$20$$ 倍,更比黃嘌呤好上千倍。

醫學和衛生

葉綠酸是許多除臭劑中的活性成份,可以減少失禁結腸造口術或其他相似過程造成的臭味,也可以減少一般的體臭。它也可以作為一種外用制劑,對傷口治療、傷害和其他皮膚疾病(尤其是輻射灼傷)產生的氣味的有十分有效的控制。研究表明葉綠酸能減緩某些厭氧細菌在試管中的生長和加速動物傷口的癒合,擁有開放性傷口的人能使用外用葉綠酸軟膏來進行治療,如血管性潰瘍和壓力潰瘍,一些報導指出葉綠酸外用的應用比其他常用的治療方法更有效地促進癒合,後期葉綠酸加入木瓜蛋白酶和用於傷口的清創化學品,以減少局部炎症,最近,木瓜蛋白酶和尿素葉綠酸治療的噴霧製劑已經在市面上流通。

化學合成

PEG-葉綠酸是與 $$\alpha-$$(3-氨基丙基)$$-\omega-$$甲氧基聚(氧乙烯),通過酸-酰胺鍵而形成的 PEG-葉綠酸化合物。此外, PEG-葉綠素化合物催化 NADP+ 或 NAD+ 在還原抗壞血酸的存在下,作為電子給體和鐵氧還蛋白-NADP+還原酶的酶偶聯。利用 NADPH 的由照明下的 PEG-葉綠素化合物產生的還原力,可用蘋果酸從丙酮酸在蘋果酸酶的存在下來合成。

參考資料:

  1. 《Proceedings of the National Academy of Sciences》no.2001.11.07
  2. Linus Pauling Institute
    http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/phytochemicals/chlorophylls/
  3. 葉綠酸 http://en.wikipedia.org/wiki/Chlorophyllin

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