萜烯 (I)

萜烯 (terpene) (I)
國立臺灣師範大學化學系碩士生 洪嘉駿

萜烯 (terpene) 是分子式為異戊二烯 (isoprene或 2-methyl-1,3-butadiene)（圖一）的整數倍的烯烴類化合物，通式可以寫成(C₅H₈)_n。

圖一 異戊二烯 （來源：作者繪製）

萜烯所屬的有機化合物相當多樣與廣泛，在天然界中主要是由各式各樣的植物製造，特別是那些屬於松柏門的植物^[1]。松節油的主要成分便是萜烯類化合物，而terpene此詞是從turpentine（松節油）而來，松節油是精油的一種，為無色有臭味的液體。由於萜烯具有特殊的氣味，植物分泌萜烯便可嚇阻草食動物以保護自己^[2]。萜烯也可以在某些昆蟲身上發現，例如白蟻會從他們的腺體分泌出萜烯。許多萜烯具有芳香烴 (aromatic hydrocarbon)的結構，這也許是他們可以有保護功能的原因之一^[3]。

根據萜烯是許多生命體的生物合成途徑的最終產物，可以說是絕大多數生物合成中的建構組元 (building block)，例如類固醇 (steroid)、維他命A等。異戊二烯作為萜烯的單位的法則稱作異戊二烯法則 (isoprene rule)、異平法則，分子由頭對尾連接形成鏈狀結構或者是形成環狀結構，從而形成種不同的天然物。

萜烯的衍生物，例如萜烯的氧化或是重排過碳骨架後的產物我們通稱為類萜（terpenoid）。萜烯和類萜是許多植物和花朵的精油的主要成分，精油常用於食品添加物、香水中的香料和傳統或替代醫療中（例如芳香療法）。另外製造啤酒的原料之一啤酒花中的氣味和風味來源便是萜烯^[4]。萜烯在溫暖的氣候中比較大量被植物製造出來，做為天然的種雲（cloud seeding），雲會反射陽光而起到調節溫度的作用^[5]。

萜烯本身無法直接作為建構組元，需做成衍生物才可以反應，如：焦磷酸異戊烷（isopentenyl pyrophosphate或isopentenyl diphosphate，簡寫IPP）和二甲基丙烯焦磷酸酯（dimethylallyl pyrophosphate或dimethylallyl diphosphate，簡寫DMAPP），便可以作為生物合成途徑中重要的成分（圖二）。

圖二 以IPP或DMAPP為起始物的合成途徑 （來源：參考資料6）

由於萜烯是由整數倍的異戊二基所構成，所以我們可以藉此來分類萜烯：半萜 (hemiterpene)、單萜(monoterpene)、倍半萜 (sesquiterpene)、雙萜 (diterpene)、二倍半萜(sesterterpene)、三萜 (triterpene)、三倍半萜 (sesquarterpene)、四萜(tetraterpene)和多萜(polyterpene)。

• 萜：單獨一個異戊二烯稱為半萜。注意：包含氧原子的例如異戊烯醇(prenol)和3-甲基丁酸 (3-methylbutanoic acid或isovaleric acid)應被歸類在「類半萜」，類萜將在後面內容介紹（前綴字hermi-為「半個」的意思，例如半縮醛hermiacetal）。
• 單萜：由兩個異戊二烯構成且可寫成C₁₀H₁₆。例如檸檬烯(limonene)、香葉烯(mycrene)。
• 倍半萜：由三個異物二烯構成且可寫成C₁₅H₂₄。例如蛇麻烯 (humulene)（前綴字sesqui-為「一個半」的意思，接下來的n倍半萜接以此類推）。
• 雙萜：由四個異物二烯構成且可寫成C₂₀H₃₂。雙萜衍生自香葉基香葉基焦磷酸（geranylgeranyl pyrophosphate，簡稱GGPP）。例如西柏烯 (cembrene)。
• 多萜：由許多異戊二烯組成的長鏈狀化合物。天然橡膠便是由許多萜烯組成且雙鍵皆為順式。有些植物也會製造順式雙鍵多萜，像是馬來樹膠 (gutta percha)。

連結：萜烯(II)

參考文獻

1. Merriam-Webster Online Dictionary
2. Martin, Diane M.; Gershenzon, Jonathan; Bohlmann, Jörg (July 2003). “Induction of Volatile Terpene Biosynthesis and Diurnal Emission by Methyl Jasmonate in Foliage of Norway Spruce”. Plant Physiology 132 (3): 1586–1599. doi:10.1104/pp.103.021196. Retrieved1 November 2014.
3. Pichersky, E. (10 February 2006). “Biosynthesis of Plant Volatiles: Nature’s Diversity and Ingenuity”. Science 311(5762): 808–811. doi:10.1126/science.1118510.
4. Adam, David (October 31, 2008). “Scientists discover cloud-thickening chemicals in trees that could offer a new weapon in the fight against global warming”. The Guardian.
5. Glenn Tinseth, “Hop Aroma and Flavor”, January/February 1993, Brewing Techniques. <http://realbeer.com/hops/aroma.html> Accessed July 21, 2010.
6. By Fvasconcellos, original by Tim Vickers (Vector version of en:Image:Sterol synthesis.png) [Public domain], via Wikimedia Commons.