二甲基黃

二甲基黃 (N,N-dimethyl-4-(phenyldiazenyl)benzenamine)
國立臺灣師範大學化學系碩士班 薛園馨

2014 年 12 月 6 號，香港衛生署抽驗德昌黑胡椒豆乾，發現內含致癌物二甲基黃，12 月 12 日懷疑來源是彰化縣的久元企業社，12 月 13 日驗出其乳化劑含有二甲基黃，此為毒豆皮事件。¹

圖一 二甲基黃的結構（來源：作者繪製）

二甲基黃，IUPAC 名稱為 N, N – 二甲基 – 4 – （苯偶氮基）苯胺(N,N-dimethyl-4-(phenyldiazenyl)benzenamine)（圖一），在 pH > 4.0 的環境下，因其苯環與氮氮雙鍵的長共振結構而呈現黃色，而在 pH < 2.9 的環境下氮氮雙鍵會與氫離子進行反應而變成紅色，因此被用來當酸鹼指示計，亦可當作黃色染料。

曾在 1918 年定為合法的食品添加劑，但過了半年因發現常接觸二甲基黃會引起皮膚炎而被禁止在食品內加入。²雖然還不了解其確切反應機構，但在後續許多國外實驗室研究顯示二甲基黃被證實會使動物產生惡性腫瘤，因而被世界衛生組織下屬的國際癌症研究機構將其列入 2B 類致癌物質（註一）。³但因二甲基黃的價格比顏色相似的食用色素四、五號便宜一半，常被不肖業者添加入豆乾、蜜餞、人造奶油等食品內，工業上則用在紙、肥皂、皮革等的黃色染料。⁴

在實驗室檢驗二甲基黃的方法是利用液相層析串聯質譜儀（liquid chromatograph/tandem mass spectrometer, LC/MS/MS），其偵測極限可到2ppb。²¹政府亦有發放簡易行動檢驗試劑供民眾檢驗食品中是否添加二甲基黃（也可利用濃鹽酸檢測），只要樣品顏色從黃色變成紅色便可能有添加二甲基黃。另外，也可從二甲基黃有刺鼻異味而食用色素五號六號沒有來判斷食品中是否有添加二甲基黃。

註一：

第二類致癌物：對人體有非常大的可能性會致癌，但缺乏實際例子，但動物實驗有充分的證據，又分為2A與2B類致癌物，2B類致癌物在動物實驗上罹癌的證據較2A類致癌物少。比如咖啡、泡菜、手機輻射、氯仿、滴滴涕、敵敵畏、萘衛生球、鎳金屬、硝基苯、柴油燃料及汽油等。²²

參考文獻

1. 有關德昌黑胡椒豆乾在香港驗出禁用染劑「二甲基黃」一案查核進度說明｜衛生福利部。http://www.mohw.gov.tw/cht/PDA/Detail.aspx?f_list_no=7&fod_list_no=4983&doc_no=47764
2. 二甲基黃｜國家衛生研究院全球資訊網。http://nehrc.nhri.org.tw/toxic/ref/1031219.pdf
3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards — Centers for Disease Control and Prevention. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0220.html
4. 聯合新聞網。http://udn.com/NEWS/NATIONAL/NATS1/7949371.shtml
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