前列腺素 (Prostaglandin)

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前列腺素 (Prostaglandin)
國立台灣師範大學化學系林欣慧碩士生/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

前列腺素(簡稱 PG)最早是由前列腺分泌物所分離出來的,含有五元脂肪環,並接上兩條側鍊及官能基,其中官能機包括有羧酸基、羥基、酮類及碳-碳雙鍵。1964 年由艾里亞斯.詹姆斯.科里 (Elias James Corey) 的研究團隊用全合成法製備前列腺素成功,這是此類藥物研究的重大突破。

1934 年瑞典名藥理學家 Von Euler 發現在男人前列腺及精囊 (seminal vescle) 含有一種油脂性的物質,該物質具有降血壓及促使平滑肌收縮的作用,因此他將此物質命名為前列腺素 (prostaglandins),現在已證實此系列的前列腺素分布全身各器官;在腦、神經組織、心臟、肺、腎、胃、腸、子宮、腎上腺及脂肪組織內均有,其中以羊水及精液中含量最高 (100 μg / ml)。因此這種激素在體內的功能遠比其他激素廣泛,可謂與身體健康及疾病狀況息息相關。

前列腺素可以表現出很多種不同的生理以及病理活性。舉例來說,前列腺素可引起的發炎、發燒、疼痛等反應;但前列腺素引起的不適可以被阿司匹林 (aspirin) 和依普洛芬 (ibuprofen) 的藥物所抑制而達到消除疼痛的效果。

而前列腺素有很多種不同的結構和作用,不同的結構則根據分子中五元脂肪環上取代基主要是羥基和氫的不同將 PG 分為 A、B、C、D、E、F 等類型,分別用 PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF 等表示。現在臨床上研究最多的是下列四種:即 PGE1、PGE2、PGF2及PGA1。

常見的前列腺素功能介紹:
PGE2 和 PGD2 可以在哺乳動物的腦中發現,主要在視葉前的地方,這裡是腦部掌管睡眠的區域;經過動物及人類試驗後,已經知道的是 PGD2 促進睡眠而 PGE2 則與清醒有關。

PGE 以及 PGF 類的衍生物則可使婦女子宮強烈收縮,達到終止妊娠及分娩的效果。對未懷孕的子宮,PGE 可使之鬆弛;PGF 則有相反的效果。但是對懷孕的子宮,PGE 及 PGF 均會使子宮收縮,尤其是對懷孕後期的子宮作用最大。因此在臨床上使用前列腺素使子宮收縮藉以引產已試驗成功。

PGE1 及 PGE2 可增強胃腸道平滑肌的收縮,因此使胃腸蠕動增加,內含物容易排出體外。PGE1,PGE2 及 PGA 可抑制胃液分泌,在小腸的類癌腫瘤中,常有胃酸缺乏現象,而此種腫瘤會分泌大量的前列腺素,胃酸過多是引起胃潰瘍的主要原因之一,因此 PGE 是預防胃潰瘍的因素之一。PGE1 也具有類似胰島素的作用,可以促進細胞攝取葡萄糖,增加葡萄糖氧化並促進葡萄糖變成脂肪或變成肝醣。

PGE2 在肺臟內合成及代謝,經動脈注入後五分鐘達最大的穩定血藥濃度,停止注入後五分鐘恢復基礎血藥濃度。首次經過肺循環後,六到九成被代謝;經過氧化作用後,七十二小時內可以經由尿液和糞便排出。PGE 會使人類氣管及支氣管的肌肉鬆弛,因此 PGE 可製成一種噴霧劑,用於治療氣喘,而 PGF 則相反,可使氣管收縮,因此 PGF 過多可能是引起氣喘的一種因子。由於前列腺素可經由人工合成大量製造,應用的功能也很廣泛,稱他為萬能的激素也不為過。因此前列腺素在醫學臨床上應用的遠景無可限量。

參考文獻:
1. http://en.wikipedia.org/wiki/Prostaglandin

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