核苷酸（Nucleotide）

核苷酸（Nucleotide）
國立新莊高級中學陳偉民退休教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
       
核苷酸是RNA與DNA的結構單位，由數個連接在一起的分子組成（如圖1）。而且核苷酸在代謝作用中扮演重要角色，在代謝過程中，核苷酸作為能量來源（腺苷三磷酸和鳥苷三磷酸（guanosine triphosphate））、參與細胞傳訊（環單磷酸鳥苷（cyclic guanosine monophosphate）和環單磷酸腺苷（cyclic adenosine monophosphate）），而且被納入重要酵素性反應的輔因子中（輔酶A、黃素腺嘌呤二核苷酸、黃素單核苷酸和菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）。

圖1 最常見的核苷酸之結構元件

核苷酸結構
核苷酸由鹼基（含氮鹼基）、五碳糖（不是核糖（如圖2）就是2’去氧核糖）和一至三個磷酸根構成。鹼基與糖構成核苷，磷酸根與糖的２，３或5號碳形成化學鍵，其中以與5號碳鍵結最常見。當磷酸根與糖的兩個羥基連接時，會形成環核苷酸。如果核苷酸的糖是核糖就稱為核糖核苷酸；而去氧核糖核苷酸含有的糖是去氧核糖。核苷酸的鹼基可以是嘌呤或嘧啶。

圖2 核糖結構，圖中數字為碳原子之編號

核酸是以核苷酸為單體，聚合而成的巨大分子。在DNA中，嘌呤鹼基為腺嘌呤及鳥嘌呤，而嘧啶是胞嘧啶及胸嘧啶。RNA以尿嘧啶取代胸嘧啶。

合成
無論是在實驗室中還是活體內，核苷酸可經由許多不同方法合成。在活體內，核苷酸可經由廢物利用途徑（salvage pathway）以重生或回收法合成。核苷酸瓦解後，有用的部分可以在合成反應中重複使用，以製造新的核苷酸。在實驗室合成核苷酸的過程中，可以使用保護基。純化的核苷被保護，以製造亞磷酸胺（phosphoramidite），再以亞磷酸胺製造不存在於自然界的相似物，或合成寡核苷酸。

嘧啶核糖核苷酸
嘧啶核苷酸的合成，是以麩醯胺酸（glutamine）與CO₂形成胺甲醯磷酸（carbamoyl phosphate）為起點。胺甲醯磷酸與天門冬胺酸根發生環化，在後續反應中，得到乳清酸根（orotate）。乳清酸根與5-磷酸核糖α- 二磷酸（PRPP）反應，得到乳清酸核苷一磷酸（orotidine monophosphate，簡寫為OMP），OMP經脫羧形成尿核苷一磷酸（uridine monophosphate，簡寫為UMP）。其他嘧啶核苷酸是經由UMP製成，UMP經由連續兩次與ATP反應，磷酸化變成尿核苷三磷酸（UTP）。把UTP轉化為CTP，再連續脫去兩個磷酸就製成胞苷一磷酸（Cytidine monophosphate，簡寫為CMP）

嘌呤核糖核苷酸
構成嘌呤核苷酸的原子來自各種不同的化合物，如圖3。

圖3 嘌呤環上原子之生物合成來源。N1來自Asp的胺基，C2與C8來自甲酸根，N3與N9來自Gln的醯胺基，C4、C5與N7來自Gly，C6來自HCO₃^–（CO₂）。

藉由嘌呤核苷酸的全合成（de novo synthesis），這些前驅物被併入嘌呤環中，接著進入10步驟的途徑，來到分岔點，得到中間物IMP──鹼基為次黃嘌呤（hypoxanthine）的核苷酸。此中間物可經由兩條不同途徑繼續合成，每條途徑都是兩個步驟，分別得到AMP和GMP。因此，嘌呤一開始就是核糖核苷酸的一部分，而不是自由鹼基。

參考資料：
1. http://en.wikipedia.org/wiki/Nucleotide
2. http://en.wikipedia.org/wiki/Nucleotide_salvage