保護基

醇的保護(Protection of Alcohols)
國立臺灣師範大學化學系三年級學生趙崇瀚

在一般常見的水溶液化學反應環境中，醇類在羥基上的氫並不是太好的酸 $$(pK_a\approx 16)$$，甚至比水的酸性更低 $$(pK_a=15.7)$$，但比起有機化合中大部分碳上的氫（$$pK_a$$ 通常大於 $$20$$）則算是相當酸的氫。

因此，有機反應中羥基的氫的反應性相當的高，換言之，若是一有機分子本身具有多個官能基(包含羥基)，則在合成步驟中用來修飾分子的反應試劑可能因為優先與羥基作用，而導致失去原本的功效。最為常見的例子，是使用同時含有鹵素和羥基的分子製作格里納試劑(Grignard reagent)，考慮以下例子：

對甲苯磺醯氯（4-Toluenesulfonyl chloride）
國立臺灣師範大學化學系碩士生曹育碩

對甲苯磺醯氯（4-toluenesulfonyl chloride，亦為tosyl chloride）同時具有甲苯與磺醯氯官能基團，為一具有刺鼻味之白色固體。磺醯基（sulfonyl group）為一強拉電子基，常扮演一級醇與二級醇的保護基（Protecting Group），並藉此形成較好的離去基，在親核取代反應中較常應用。

對甲苯磺醯氯是由對甲苯磺酸（p-toluenesulfonic acid）製備而獲得，對甲苯磺酸是一種不具氧化力的有機強酸，白色針狀粉末，吸水性強，容易潮解使紙張、木材脫水發生碳化，亦可作為酸催化劑使用。將對甲苯磺酸與氫氧化鈉中和可得對甲苯磺酸鈉，接者與五氯化磷作用，即獲得對甲苯磺醯氯，如下式：