植化素 – 下

植化素 (Phytochemical)下
臺中市雙十國中自然領域王淑卿教師

不同的植化素使植物呈現五彩繽紛的顏色或味道，還呈現特殊氣味，如大蒜、洋蔥、韭菜中的嗆鼻氣味就是蒜素（allicin）所致，其成分是二烯丙基硫代亞磺酸酯（如圖）。蒜素對昆蟲和細菌、黴菌、病毒等微生物或寄生蟲有毒性，其氣味可驅趕昆蟲或其他動物，是種保護機制。臨床實驗證實蒜素可維持巨噬細胞的活性、增加自然殺手細胞的毒殺病菌能力及促進淋巴細胞增生，可做為有效的免疫調節物質。蒜素很容易被氧化，超過60℃的高溫烹調或是過度的碎切都會失去活性。

圖：大蒜中的嗆鼻氣味就是蒜素所致，其成分是二烯丙基硫代亞磺酸酯 http://zh.wikipedia.org/wiki/File:R-allicin-2D-skeletal.png

洋蔥受到外來機械性傷害後，其組織內會釋放出蒜胺酸酶（allinase）酵素，將揮發性油脂胺基酸亞碸轉化成次磺酸。次磺酸再組成syn-propanethial-S-oxide（SPSO），SPSO會造成動物流眼淚，以保護洋蔥避免外來的傷害。

有些植化素有如動物的免疫功能般，可協助植物抵抗病毒、細菌或黴菌等。例如大豆、山藥、茶葉和人蔘等富含的皂素（saponins），是常見的植物根、莖和種子等部位為了防止蒸散作用造成乾燥的吸水性成分，並含有防禦昆蟲傷害的毒性，可干擾DNA的複製，防止癌細胞的增生。人類食用時，少量會促進氣管粘液分泌而祛痰，大量則會嘔吐。辣椒中的辣椒素（capsaicin），可以保護DNA避免致癌物質（carcinogens）的破壞。

有些植化素則具有抗氧化（antioxidant activity）功能，可清除陽光輻射於植物上所產生的自由基（free radicals），所謂自由基是細胞進行呼吸作用後所造成的多一個或少一個電子的不穩定分子，相當於氧化劑，很容易與細胞的DNA、脂肪和蛋白質等分子反應，造成細胞的破壞與傷害。這些相當於抗氧化劑的植化素，可保護細胞避免被自由基氧化而失去功能。常見的有如下：

1.有特殊氣味的，如洋蔥、韭菜、青蔥和大蒜等富有的蒜素。蘆筍、花椰菜、酪梨和帶皮馬鈴薯等富含的麩胱甘肽（glutathione）；十字花科如花椰菜、甘藍、白蘿蔔、高麗菜和白菜等富含的異硫氰酸鹽（isothiocyante）、吲哚（indoles）和蘿蔔硫素（isothiocyanate）。

2.橘黃色系的木瓜、南瓜、地瓜、芒果、鳳梨和胡蘿蔔等富有的類胡蘿蔔素（carotenoids）中的茄紅素。

3.類黃酮類（flavonoids），如茶葉、蘋果和葡萄等富有多酚（polyphenols），又稱丹寧（tannin）；芹菜、九層塔、大白菜、小白菜等富有的芹菜素（apigenin）；檸檬、橘子、柳橙等富有的檸檬黃素（hesperetin）含大量維生素C；蘋果、洋蔥、蒜、藍莓等富含的檞皮素（quercetin）；綠茶、蔓越莓、蘋果和柿子等富含的兒茶素（catechins）。葡萄皮、洛神花、蔓越莓、櫻桃、草莓、藍莓和茄子皮中富含的花青素；葡萄籽、蔓越莓、花生皮和松樹樹皮等富含的前花青素（proanthocyanidines，OPCs、PCA）則有超強的抗氧化能力。

前花青素無色是花青素的前驅物質，花青素（anthocyanins）則是水溶性的色素，隨細胞溶液的酸鹼度不同而改變顏色，植物花朵和果實的顏色黃色（葉黃素造成）除外，主要就是因花青素而異。兩者都是一系列化合物的二級代謝物（secondary metabolite），在體內抗氧化及清除自由基的能力是維他命E的50倍、維他命C的 20 倍。除了抗氧化、抗發炎，還會附著於粘膜組織預防病菌感染黏膜組織。植物製造花青素最主要的目的是保護其葉、花或果實避免受到紫外線的破壞。花青素經常與鐵或鋁形成錯化合物，因而呈現不同的美麗顏色，但構造不穩定。烹煮時，氧氣或酸性物質會使得花青素的錯合物變化而變色，因此茄子烹煮不當會變成紅褐色。

4.酚酸類（phenolic acid）：如酪梨和胡蘿蔔中的綠原酸、草莓和葡萄中的鞣花酸、南瓜和茄子中的阿魏酸等。

近萬種複雜的植化素可依化學結構分類成六大類，如下所述。

1. 類黃酮素（flavonoid）：屬於多酚化合物，是種類最多的植化素家族，約有4000種。主要是抗氧化功能，防止細胞受到氧化並保護植物不被寄生蟲或微生物的傷害，營養學研究對人類有抗氧化、抑制癌細胞以及抗過敏、抗發炎等功能。常見的包括前花青素（proanthocyanidines）、花青素（anthocyanins）、兒茶素（catechins）、檞皮素（quercetin）、芹菜素（apigenin）和檸檬黃素（hesperetin）等。
2. 類胡蘿蔔素（carotenoid）：是黃、紅和橙色的脂溶性色素，能幫助植物進行光合作用、能量轉移與保護。人類應用作為食品的染色劑，β胡蘿蔔素會經人體轉化成維生素A，保護皮膚和眼睛。常見的有β-胡蘿蔔素（β-cryptoxanthin）、茄紅素（lycopene）、葉黃素（lutein）、玉米黃素（zeaxanthin）、辣椒紅素（capsanthin）等。
3. 酚酸類（phenolic acid）：屬多酚類，和類黃酮素相似，但結構不相同，具有抗氧化和捕捉自由基的功效。常見的有綠原酸（chlorogenic acid）、鞣花酸（ellagic acid）、阿魏酸（ferulic acid）、對香豆酸（p-coumaric acid）等。
4. 有機硫化物（organosulfur compound）：，具有較強烈的味道，可以趕走昆蟲，或對微生物和寄生蟲有毒性。如蒜素（allicin）、麩胱甘肽（glutathione）、吲哚（indoles）、異硫氰酸鹽（isothiocyante） 和蘿蔔硫素（isothiocyanate）等。
5. 植物性雌激素：大豆中富含的異黃酮素（isoflavonesl）、山藥中富含的薯芋皂（diosgenin）、亞麻籽和芝麻中富含的木酚素（lignans）等。
6. 其他：綠藻和綠葉蔬果中的葉綠素（chorophyll）、薑和咖哩中的薑黃素（curcumin）、柳丁和檸檬等的檸檬酸烯（d-limonene）、檸檬苦素（limonin）、豆類富含的皂素（saponin）和苦瓜苷（charantin）等。

參考資料

1. 史考特（2002）。剝洋蔥為什麼會掉眼淚？科學人，5。取自http://sa.ylib.com/MagCont.aspx?Unit=columns&id=81
2. 吳映蓉（2008）。吃對植化素。臉譜。p25-87。
3. Brown, Kathryn（2007）。自由基與老化。科學人，60。取自http://sa.ylib.com/MagCont.aspx?PageIdx=2&Unit=featurearticles&Cate=&id=971&year=