偶氮化合物（Azo Compound）

偶氮化合物（Azo Compound）
台北市立第一女子高級中學三年級林欣怡/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

一、偶氮化合物
偶氮化合物是指含有偶氮基（R-N=N-R’）的化合物，R和R’可為芳香族羥基（aryl）或烷基（alkyl）。偶氮化合物有正反幾何異構物，兩種異構物在照光及加熱條件下可互相轉換。

圖片來源：http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Azo+compound

芳香族偶氮化合物通常很安定，而且具有多種顏色，例如紅、橘、黃等顏色。因此他們常被用作染料，也就是所謂的偶氮染料。另外，偶氮化合物也能用作酸鹼指示劑（例如甲基橙）以及金屬指示劑。而脂肪族偶氮化合物則較不常見，加熱時容易分解釋放出氮氣，並產生自由基，可用作自由基引發劑。

二、偶氮染料
偶氮染料在色料上運用很廣，無論是食品、塗漆、皮革、紡織品、油蠟等都有用到偶氮染料。但某些偶氮染料及其衍生物已被證實具有致癌性，目前已有多所國家管制有害偶氮染料的使用。例如前幾年的「蘇丹紅毒蛋」新聞，便是業者在紅心鴨蛋中添加蘇丹紅（Sudan Red）這種工業染料，使顏色更為鮮紅藉以增加銷量。

蘇丹紅是一種深黃色或暗紅色的「偶氮染料」，是一種極佳的工業染料，常被用作油、蠟的染色，以及地板蠟油的增光作用，它也被使用於聚苯乙烯、纖維素以及合成亮光漆上面。但卻不適合用作食品添加劑，因其在人體中會產生具有致癌性的本胺。

偶氮染料可分為水溶性與脂溶性兩種。脂溶性偶氮染料進入人體後，在肝臟中可被「偶氮還原酶」將少部分的偶氮染料還原降解為芳香族胺。但其實無論是否經過降解，兩者都是具有致癌性的，只是經降解過後的芳香族胺致癌性較低。水溶性的偶氮染料則是進入人體的腸胃系統，如果不被吸收便會被直接排放，所以被認定是很安全的。但事實上人體的腸道中含有不少的微生物具有強力的「偶氮還原酶」，同樣也可將偶氮化合物分解。

三、偶氮化合物的製備
一般而言，偶氮化合物最主要的製法為重氮偶聯反應（親電取代反應），也就是芳香重氮鹽類和電荷密度高的芳香族化合物發生偶聯反應生成偶氮化合物的反應。另外氫化偶氮化合物和芳香胺在氧化劑（如NaOBr、CuCl₂、MnO₂和Pb(OAc)₄等）存在下，以及氧化偶氮化合物和硝基化合物在還原劑（如(C₆H₅)₃P、LiAlH₄等）存在下，也可形成偶氮化合物。

參考資料
1. http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Azo+compound
2. http://www.mc.ntu.edu.tw/epaper/167/epaper_167_22.htm
3. http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%81%B6% … 8%E7%89%A9
4. http://www.hudong.com/wiki/%E5%81%B6%E6 … 8%E7%89%A9
5. http://encyclopedia.thefreedictionary.com/sudan+red
6. http://zh.wikipedia.org/w/index.php?tit … iant=zh-tw