格里鈉試劑

醇的保護(Protection of Alcohols)
國立臺灣師範大學化學系三年級學生趙崇瀚

在一般常見的水溶液化學反應環境中，醇類在羥基上的氫並不是太好的酸 $$(pK_a\approx 16)$$，甚至比水的酸性更低 $$(pK_a=15.7)$$，但比起有機化合中大部分碳上的氫（$$pK_a$$ 通常大於 $$20$$）則算是相當酸的氫。

因此，有機反應中羥基的氫的反應性相當的高，換言之，若是一有機分子本身具有多個官能基(包含羥基)，則在合成步驟中用來修飾分子的反應試劑可能因為優先與羥基作用，而導致失去原本的功效。最為常見的例子，是使用同時含有鹵素和羥基的分子製作格里納試劑(Grignard reagent)，考慮以下例子：