環加成

苯炔 (benzynes)
國立臺灣師範大學化學系碩士生 薛園馨

苯炔 (benzynes) 是苯環上一個雙鍵藉由脫去反應 (elimination reaction)，得到帶有兩個雙鍵一個三鍵的六員環高活性分子，因六員環構型關係，本來鍵角應該是 180 度的三鍵 SP 混成軌域被扭曲而遠小於180度，這強大的角張力 (angle strain) 讓苯炔的三鍵性質變弱，在化學家的眼中苯炔更像是兩性離子 (zwitterion) 或雙自由基 (biradical) 的分子，而紅外光譜學 (infrared spectroscopy) 也佐證了這個現象，Rasziszhewski 教授在 1992 年發表在國際期刊¹ 上測出來苯炔的紅外光譜是在 1846 cm^-1，鍵能比三鍵 (~2250 cm^-1) 弱很多，而其如 NMR、UV 等光譜學都有類似結果，而這項性質被化學家廣泛應用在各種合成策略上，如親核加成、[4+2] 或 [2+2] 的環加成 (cycloaddition) 反應或插入反應 (insertion reactions) 等等。