親電子取代反應

永久性染髮劑（Permanent hair color）
臺北市立永春高級中學化學科蔡曉信老師

永久性染髮劑可分成三種：氧化性染髮劑、植物性染髮劑與金屬染髮劑。永久性染髮劑是目前最普遍使用的染髮劑，染上之後就不會褪色，但是新生出的頭髮，仍是原來的髮色，其優點是可以在原有的髮色上，染上色澤深又濃的新顏色。染髮時，需混合顯色敷用劑（Developer） 及染色劑，滲入皮質層，淡化頭髮天然色素，染上人工色素，效果持久。永久性的染髮劑主要分成兩劑，要在染髮之前才混合兩種劑型，且立刻塗抹於頭髮上，否則過久之後會失效。第一劑是含氨水成份的染色劑，其作用是使頭髮鱗狀表層脹開，這樣過氧化氫和染色劑就可以很容易地穿過表層而與髮桿的蛋白質接觸而而起化學作用；第二劑是含6%過氧化氫水溶液，通常作成乳霜狀，過氧化氫先氧化了髮桿蛋白質，可把髮色漂白，然後染色劑和氧再反應形成新的髮色，其他的成份可以幫助染料滲透至髮幹的內部，讓染料氧化之後，結構不易改變，更穩定不易褪色。此外有些染髮劑通常會再添加一些潤髮、護髮的成份，使頭髮不易受損。

永久性染髮劑的染髮原理

最常使用的永久性染髮劑是用氧化性染料，其成份過去是使用1,4-二胺基苯（1,4-diaminobenzene）或俗稱對苯二胺（p-phenylene diamine）即PPD

其染髮的機制如下：

第一步為將對苯二胺氧化成苯醌二亞胺（quinonediimine） (C₆H₄(NH)₂)。

第二步驟為苯醌二亞胺與偶合劑作用，在有機化學上稱此為苯的親電子取代反應（electrophilic aromatic substitution）。

第三步驟為苯醌二亞胺的偶合體氧化成最終髮色，最後的染料分子比前驅物分子為大，使其能緊密結合在頭髮上。

最新的染髮劑則使用2,5-二胺基甲苯（2,5-diaminotoluene），其毒性較小。