Methanal

甲醛 (Methanal)

甲醛(Methanal)
臺北市立第一女子高級中學二年級蔡沂儒/臺北市立第一女子高級中學化學科詹莉芬老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

1.簡介

2.甲醛的製備

工業上由甲醇在的催化劑(銀/鐵+鉬氧化物/釩氧化物)混合高溫催化氧化製取。可以經由以下兩種途徑:
2CH3OH+O2→2HCHO+2H2O
CH3OH→HCHO+H2

3.化學性質及反應性

(1)甲醛的還原性很強,很容易被氧氣、過錳酸鉀等氧化劑氧化為甲酸(HCOOH),普通的甲醛中就含有ppm含量的甲酸。也可以被還原為甲醇。

(2)甲醛是重要的有機合成前趨物
甲醛自身聚合生成三聚甲醛(1,3,6-三氧雜環己烷)和多聚甲醛。多聚甲醛可製成聚甲醛塑膠(POE,杜邦出產之Derlin)。多聚甲醛因為分解快速而稍具臭味,可用於燻煙消毒、殺菌。

三聚甲醛或多聚甲醛亦是實驗中提供甲醛的試劑。

三聚甲醛結構(下圖左)和多聚甲醛(下圖右)


甲醛與乙醛發生交叉坎尼扎羅 (Cannizzaro) 反應生成季戊四醇,季戊四醇是製取炸藥季戊四醇四硝酸酯(PentaErythritol TetraNitrate) 的原料。
[Cannizzaro reaction] 醛分子在強鹼存在下發生分子間氧化還原反應,產生醇及酸,舉例:

甲醛與酚類縮合生成酚醛樹脂。

甲醛與4-取代酚類反應生成杯芳烴。