rearrangement

庫爾提斯重排反應

庫爾提斯重排反應 (Curtius rearrangement)
國立臺灣師範大學化學系四年級 趙崇瀚

庫爾提斯重排反應 (Curtius rearrangement) 是以德國化學家 Julius Wilhelm Theodor Curtius 所命名,於 1885 年所提出,將醯疊氮化合物 (acyl azides) 熱裂解為異氰酸酯 (Isocyanate) 並釋出氮氣的重排反應。而若是加入不同親核試劑(水、醇類、胺類)進一步地與異氰酸酯反應,則可得到不同的產物,其總反應式如下。(圖一

二苯乙醇酸重排反應

二苯乙醇酸重排反應 (Benzilic Acid Rearrangement)
國立臺灣師範大學化學系 周明暐

二苯乙醇酸重排反應1-4最早由德國化學家 Justus Liebig (Justus Freiherr von Liebig,1803 – 1873) 於 1838 年發表。Justus Liebig 的主要貢獻為農業化學以及生物化學領域,並且被譽為「肥料工業之父」。

沃爾夫重排反應

沃爾夫重排反應 (Wolff Rearrangement)
國立臺灣師範大學化學系四年級 趙崇瀚

沃爾夫重排反應 (Wolff rearrangement) 是以德國化學家 Ludwig Wolff 所命名,其在 1902 年首先發現將重氮苯乙酮 (diazoacetophenone) 與氧化銀及水進行反應,會得到苯乙酸,而若是反應的過程中有氨的存在,則會產生 2-苯基乙醯胺。(圖一)然而在當時,沃爾夫重排反應尚未被明確地定義,其反應的機制亦未明瞭,原因是此種反應的反應物 $$\alpha$$-重氮酮類化合物 ($$\alpha$$-diazo ketones) 仍缺乏有效地合成方法。直到 1930 年代已經有辦法合成出 $$\alpha$$-重氮酮類化合物之後,沃爾夫重排反應才被進一步地研究探討。

米斯洛—伊文斯重排

米斯洛—伊文斯重排 (Mislow–Evans rearrangement)
國立臺灣師範大學化學所碩士生 吳佳瑀

米斯洛—伊文斯重排是一個有機化學的人名反應,1-5此反應以發現該反應的兩位化學家庫克特米斯洛和大衛伊文斯命名,反應由烷基硫化物發生 $$2,3-\sigma$$ 重排反應形成烯丙醇。