休克爾規則

苯環的親電子取代反應 (Electrophilic Aromatic Substitution)
國立臺灣師範大學化學系三年級學生趙崇瀚

苯是一種不溶於水的揮發性液體，且其沸點及熔點較同碳數的烴類來得高，在醫藥、染料及有機合成方面都有廣泛的應用。

從苯主要的共振式中可以得知其具有部分雙鍵的性質，但是苯卻不像其他具有雙鍵的有機化合物一般，容易進行各種的加成反應，原因在於苯是符合休克爾規則 (Hückel’s rule) 的芳香族分子，一旦要進行加成反應，必須先破壞其原有的芳香性，所以反應的活化能相當大，通常需要在紫外線照射或是其他高能量的環境條件下才有可能進行。