烷類

長鏈烷烴的命名法(The nomenclature of aliphatic alkanes)

長鏈烷烴的命名法(The nomenclature of aliphatic alkanes)
國立新莊高級中學陳偉民退休教師

每一個畫得出結構式的有機化合物都應該有其名稱。基於此一目的,化學家採用國際純粹與應用化學聯合會(簡稱IUPAC)之系統為有機化合物命名。但由於中文字並無字母,所以中文的系統命名必須依據IUPAC命名法作部分修改。其中與IUPAC命名法最大的不同是,不同取代基之排列順序不以英文字母決定,而是以取代基碳數少的排列在前面。

原則上來說,無支鏈的烷,其名稱分為兩部分:(1)先以天干(甲、乙、丙……癸)表示鏈上的碳原子數。(2)最後加上「烷」字表示這是飽和烴。

有支鏈的烷必須先選取一段最長的碳鏈作為主鏈,連接在主鏈上的支鏈碳鏈則稱為取代基。由烷移走一個氫原子形成的取代基,稱為烷基,通常以R-表示。烷基的名稱,通常係將其「烷」字刪去,改加上「基」字。表1中列出了八種最常見烷基的名稱與結構。其中「二級」是指該碳原子同時與另外兩個碳原子鍵結;「三級」是指該碳原子同時與另外三個碳原子鍵結。

表1 常見烷基之名稱

烷類之中文學名,其命名規則可整理如下:

1. 對於沒有支鏈之碳原子鏈,在其名稱前面加上天干:甲、乙、丙…等字,以表示其碳原子之數目為1、2、3……等,最後再加上「烷」字。若主鏈之碳原子數超過十個,則以十一烷、十二烷、十三烷……等依次表示之。

烷類(Hydrocarbons)的命名

烷類(Hydrocarbons)的命名
台北市立第一女子高級中學二年級曾奕晴/台北市立第一女子高級中學化學科許名智老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

一、烷類的命名法(IUPAC)
(一)最基本的直鏈無分支的烷類可直接依其碳數給予命名,其順序為甲、乙、丙…
例如:有一碳數為5的直鏈無分支烷類,稱為戊烷。

(二)但若是烷類有分支(接有取代基)則其命名須依下列步驟
1. 選擇主鏈
以結構式中最長的碳鏈(carbon chain)為主鏈來命名,作為基本名稱(彎曲的碳鏈也可視為同一條,因碳鏈可彎折)
※ 若結構中同時有兩個等長碳鏈,則選擇取代基數較多者作主鏈。
2. 主鏈標號
由最接近取代基之一端開始給予主鏈上的碳原子標號,將主鏈的碳依序標上
阿拉伯數字1、2、3…,若兩個不同取代基距主鏈兩端位號相同時,則由碳
數少者的一端開始標號。主鏈有幾個碳用來決定命名的基名(主名稱)
例如:主鏈有5個碳,則最後命名會為-戊烷
3. 取代基的表示
主鏈上的分支視為取代基(烷基),觀察取代基在上步驟所編號的第幾個碳上,並辨認出為何種烷基及數目。
例如:在3號碳及4號碳上各接有兩個甲基,則寫成(3,3,4,4-四甲基),其中3,3代表兩個甲基位於3號碳上,4,4代表另兩個甲基位於4號碳上,中文字”四”則代表此烷類共有四個甲基,其中數字間以逗號隔開、阿拉伯數字與中文字相接的地方需加上”-“。
4. 若在主鏈上連接不同的取代基,則命名時依烷基由小而大(甲基、乙基、丙基)依序命名
5. 書寫
最後的書寫由前述的取代基命名加上基名(主名稱),即為此烷類的命名。
支鏈(取代基)的位置及名稱  主鏈基名(主名稱)
【例 1】


主鏈為八個碳,故基名為辛烷。將主鏈由較接近官能基的一端標號後,觀察共有三個甲基,分別接於3 4 5 號碳上,故官能基的命名為(3,4,5-三甲基),得此烷類命名 「3,4,5-三甲基辛烷」。

烷類(Alkanes)(二)──化學反應

烷類(Alkanes)(二)──化學反應
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

烷類的反應性相當低。其上的氫的pKa約僅50,這代表著其上的氫極不容易解離,也就是碳──氫鍵相當穩定。所以常見烷類的反應為燃燒反應(Combustion reaction)、裂解反應(Cracking reaction),以及鏈反應或鏈鎖反應(Chain reaction)。

烷類的燃燒產生二氧化碳與水,由於涉及大量的碳─碳、碳─氫鍵斷裂,產生大量的熱,產生的熱稱為「燃燒熱(Heat of combustion)」。然而當氧氣不足時,可能產生一氧化碳與黑碳。

C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O + HEAT

C5H12 + 6 O2 → CO2 + 4 CO + 6 H2O + HEAT

C5H12 + 5 O2 → 4 CO + C + 6 H2O + HEAT

烷類(Alkanes)(一)

烷類(Alkanes)(一)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

烷類(Alkanes),分子由碳與氫兩種原子組成,屬於碳氫化合物(Hydrocarbons)的一種。碳和氫的數目有固定比例,其分子通式表示為CnH2n+2(鏈狀烷類)或CnH2n(環狀烷類)。由於烷類僅有碳─碳單鍵(C─C)與碳─氫單鍵(C─H)兩種鍵結,故烷類為飽和(Saturated)碳氫化合物;也因此,所有的碳均為sp3混成,以碳中心呈四面體結構構成的分子,如圖一。

圖一、(左)碳為sp3混成,以碳中心呈四面體結構。(右)最簡單的烷類:甲烷。http://www2.chemistry.msu.edu/fa ... ml/intro3.htm#strc4 ; http://en.wikipedia.org/wiki/Alkane