長鏈烷烴的命名法(The nomenclature of aliphatic alkanes)

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長鏈烷烴的命名法(The nomenclature of aliphatic alkanes)
國立新莊高級中學陳偉民退休教師

每一個畫得出結構式的有機化合物都應該有其名稱。基於此一目的,化學家採用國際純粹與應用化學聯合會(簡稱IUPAC)之系統為有機化合物命名。但由於中文字並無字母,所以中文的系統命名必須依據IUPAC命名法作部分修改。其中與IUPAC命名法最大的不同是,不同取代基之排列順序不以英文字母決定,而是以取代基碳數少的排列在前面。

原則上來說,無支鏈的烷,其名稱分為兩部分:(1)先以天干(甲、乙、丙……癸)表示鏈上的碳原子數。(2)最後加上「烷」字表示這是飽和烴。

有支鏈的烷必須先選取一段最長的碳鏈作為主鏈,連接在主鏈上的支鏈碳鏈則稱為取代基。由烷移走一個氫原子形成的取代基,稱為烷基,通常以R-表示。烷基的名稱,通常係將其「烷」字刪去,改加上「基」字。表1中列出了八種最常見烷基的名稱與結構。其中「二級」是指該碳原子同時與另外兩個碳原子鍵結;「三級」是指該碳原子同時與另外三個碳原子鍵結。

表1 常見烷基之名稱

烷類之中文學名,其命名規則可整理如下:

1. 對於沒有支鏈之碳原子鏈,在其名稱前面加上天干:甲、乙、丙…等字,以表示其碳原子之數目為1、2、3……等,最後再加上「烷」字。若主鏈之碳原子數超過十個,則以十一烷、十二烷、十三烷……等依次表示之。

2. 對於有支鏈之烷類,以最長的碳原子鏈為主鏈,主鏈的名稱即放在名稱的最後。若等長的碳鏈超過一個時,則以取代基多者為主鏈。

3. 為主鏈上的每個取代基編號並命名,取代基的命名法可參考表1。以阿拉伯數字表示取代基是與主鏈上的哪個碳原子鍵結,編號與取代基間須以短線分開。如例1:

例1:

4. 如果只有一個取代基,從主鏈上最接近取代基的一端開始編號。如例2:

例2:

5. 如果有兩個或多個相同的取代基,從主鏈上最接近取代基的一端開始編號,而且取代基名稱前應加上一、二、三……等表示取代基的數目。如例3:

例3:

6. 如果有兩個或多個不同的取代基時,以取代基碳數少的排列在前面,且從主鏈上最接近取代基的一端開始編號。如果主鏈的兩端相同位置處出現不同的取代基時,應由最接近碳數少的取代基那一端開始編號。如例4:

例4:

參考資料:

1. Brown, Poon(2005). Introduction to Organic Chemistr. Wiley, Hoboken, NJ

2. 葉名倉(民101),基礎化學(二)。南一,台南市

There are 2 comments for this article
  1. thefreedomfly at 21:09:13

    第6點
    例題4的圖是不是有錯
    底下不是CH2 CH3嗎?

  2. teresa at 14:45:46

    Dear thefreedomfly 您好
    您所指出的謬誤已經由責任編輯確認並更正,非常謝謝您的細心!
    敬請繼續支持我們的教學資源平台喔!^^

    網站管理員 teresa敬啟

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