咖啡因（Caffeine）
臺北市立第一女子高級中學二年級張凱涵/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
咖啡是人們時常享用的飲料之一，在路上隨處可見人手一杯，但是關於咖啡中含有的咖啡因，我們又了解多少呢？
簡介
咖啡因的系統名稱是1,3,7-三甲基,-2,6-二氧嘌呤（1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurine），是一種中樞神經的興奮劑。咖啡因是一種植物鹼，就來源而論是從植物萃取的化學物質，其普遍存在於咖啡豆、茶葉及可可豆中。咖啡因在水中的溶解度相當高，100℃下為67克/100克水，因而可以用熱水從茶葉中萃取咖啡因。咖啡中的咖啡因含量會因咖啡樹的品種或咖啡的製作方法而有所不同，一般來說一杯150毫升的咖啡大概含有100毫克的咖啡因，巧克力、茶和可樂中則含有較少量的咖啡因。
歷史
大約九世紀的人們觀察到，山羊吃了咖啡樹的果實之後會亢奮，從而發現嚼食咖啡樹的果實和樹葉等能有提神效果，但直到很多年以後人們才知道，用熱水沖泡這種植物能夠增加提神效果。
芬多精 (Phytoncides)
臺北市立第一女子高級中學二年級徐筱淳/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
芬多精的來源
芬多精 (Phytoncides) 是一種集合名詞，多指由植物體散發出的揮發性物質，其可用作保護植物體不受細菌或昆蟲的侵害。根據一些研究，將森林中空氣收集、密封並帶回實驗室，與都市的空氣樣本比較後發現，發現來自森林中的空氣多出了許多含有碳、氫及氧的有機化合物，因此有人推論所謂的芬多精，乃包含了這些由植物釋放的有機化合物組成。不同的林相會釋放不同的碳氫化合物，使各種森林中的芬多精組成大不相同。例如在臺灣所採集的樣本中，針葉林的芬多精所含最多的化合物是「檸檬烯 (limonene)」；而闊葉林的芬多精所含最多的化合物則是「芳樟醇(linalool)」。
芬多精成分的舉例
以下就上述兩種芬多精化合物簡介：
1. 檸檬烯：
檸檬烯的中文系統命名為1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）-環己烯，分子式為C10H16。外觀為無色有強烈檸檬芳香氣味的液體，熔點為-74.35℃，沸點為176℃，難溶於水。檸檬烯結構如下：
2. 芳樟醇：
芳樟醇的中文系統命名為3,7-二甲基-1,6-辛二烯3-醇，分子式為C10H18O。外觀為無色有鈴蘭香氣的液體，熔點低於20 ℃，沸點為198 ℃，難溶於水。芳樟醇結構如下：
羥甲基糠醛（Hydroxymethylfurfural）
台北市立第一女子高級中學二年級詹筑伊/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
羥甲基糠醛的性質
羥甲基糠醛（Hydroxymethylfurfural），或稱5-羥甲基糠醛，簡稱HMF，可由果糖或葡萄糖脫水後產生，在熱加工食品中常被發現。在石油逐漸耗盡，再生能源興起的今日，羥甲基糠醛也成為一顆閃亮的明日之星。羥甲基糠醛是一種含羥基和醛基的有機化合物，其結構中包含一個由四個碳原子與一個氧原子組成的雜環，分子式為C6H6O3。羥甲基糠醛在常溫下是無色的固體，具高度水溶性。
（圖片來源：http://en.wikipedia.org/wiki/Hydroxymethylfurfural）
羥甲基糠醛的發現
此化合物最初於1912年由法國化學家路易‧梅納（Louis Camille Maillard）發現。梅納將胺基酸與醣類水溶液混合加熱後，發現溶液會呈現黃棕色，並產生棕黑色的大分子物質。後來證實除了被稱為類黑精（melanoidin）的棕黑色物質外，反應過程中還會產生各種具有不同氣味的中間分子，羥甲基糠醛為其中之一。此反應稱為梅納反應（Maillard reaction）。
羥甲基糠醛的的來源
乙醯膽鹼（Acetylcholine）與神經性藥劑
台北市立第一女子高級中學二年級梁忻萍/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
乙醯膽鹼（acetylcholine），分子式CH3COOCH2CH2N+(CH3)3，結構如下圖，其分佈在中樞及周邊神經系統，是一種常見的神經傳導物質（neurotransmitter）。體內神經之所以能傳遞訊息，乙醯膽鹼佔了舉足輕重的地位。
乙醯膽鹼的結構式
（圖片來源︰http://en.wikipedia.org/wiki/Acetylcholine）
正常時的神經傳遞作用為乙醯膽鹼自軸突末梢釋放，穿過突觸裂隙，接著與突觸後細胞膜上的受體結合。被受體結合的乙醯膽鹼又能被乙醯膽鹼酯酶（acetylcholinesterase）中止乙醯膽鹼的作用，將乙醯膽鹼水解為乙酸（acetic acid）和膽鹼（choline）。（如下圖）
（ACh = Acetylcholine乙醯膽鹼，E = Acetylcholinesterase乙醯膽鹼酯酶）
（圖片來源：http://www.dls.ym.edu.tw/neuroscience/weap_c.html）
升半胱胺酸（Homocysteine）
台北市立第一女子高級中學二年級楊雅淳/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
升半胱胺酸的性質
升半胱胺酸（Homocysteine）又稱高半胱胺酸、類半胱胺酸或同胱胺酸，為一種發現於血漿中的天然胺基酸。分子式為HSCH2CH2CH(NH2)CO2H，分子量135.18。
（圖一）升半胱胺酸
圖片來源：http://zh.wikipedia.org/wiki/File:Homocysteine.png.jpg
升半胱胺酸的生物合成
升半胱胺酸實際上是身體在代謝甲硫胺酸（Methionine）的過程中產生的副產品。甲硫胺酸在我們的飲食中大量存在，是體內必需的含硫胺基酸。半胱氨酸和甲硫胺酸是良性產品，沒任何副作用。若體內缺乏葉酸、維生素B12和維生素B6，升半胱胺酸便無法正常分解為半胱氨酸以及重新變回甲硫胺酸，血液中的升半胱胺酸含量就會提高。相對地，亦可補充葉酸、維生素B12、維生素B6和甜菜鹼來降低血液中的升半胱胺酸水平。體內的升半胱胺酸的形成過程經過多個步驟，首先，甲硫胺酸從ATP得到一組核苷酸，反應經由S-腺苷甲硫胺酸合成酶催化，形成S-腺苷甲硫胺酸（S-adenosylmethionine），S-腺苷甲硫胺酸於是將一組甲基轉移至受體分子，此時核甘酸水解產生Ｌ-升半胱胺酸。Ｌ-升半胱胺酸接下來有兩種情況：經由葉酸變回Ｌ-甲硫胺酸（L-methionine）或轉變為Ｌ-半胱胺酸（L-cysteine）。
水楊酸甲酯 (Methyl Salicylate)
臺北市立第一女子高級中學二年級李盈璇/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
水楊酸甲酯的性質
水楊酸甲酯（Methyl salicylate）又稱甲基水楊酸、柳酸甲脂、冬青油、冬綠油。是由冬青木樹（wintergreens，又稱白珠樹）樹葉蒸餾所得到的天然產品。其分子式為C6H4(HO)COOCH3，分子量為152.15。熔點為－9 °C，沸點為220～224 °C，密度為1.174 g/cm3;。水楊酸甲酯呈無色或淡黃色的透明液體，具有特異性香味。可溶於70％的酒精中和乙醚，對水則微溶，高溫下易分解。也是天然香料鹿蹄草的主要成分。水楊酸甲酯是植物分泌的信息素，用來抵御食草性昆蟲及病毒攻擊。
安非他命（Amphetamine）
臺北市立第一女子高級中學二年級林子晴/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
安非他命的結構
安非他命為一種中樞神經興奮劑，學名1-苯基-2-丙胺（1-phenylpropan-2-amine），由鹽酸麻黃素合成。此類興奮劑包含安非他命（amphetamine；別名speed）及它的衍生物，如甲基安非他命（methamphetamine）和假麻黃鹼（pseudoephdrine）。我國主要濫用的是甲基安非他命，列為第二級毒品。吸食方式為口服、注射、鼻吸或與煙草混合後抽吸。
濫用安非他命的緣起
安非他命最初在1887年由德國科學家合成，1919年日本合成甲基安非他命。美國於1932年製作為噴鼻劑上市，主治鼻塞。1933年發現它具有中樞神經作用，於1935年製成錠劑，主要治療嗜睡症，也被用來治療憂鬱症。第二次大戰時，許多國家使用安非他命，使士兵在戰爭中可以保持清醒。戰後，日本開始氾濫使用，美國於1960年代開始濫用，1970年代後因管制而減少，但1990年代又開始濫用。
乙二醇（Ethylene Glycol）
台北市立第一女子高級中學二年級黃郁蘋//台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
乙二醇的性質
乙二醇（Ethylene Glycol，Monoethylene glycol，簡稱MEG）學名為1,2-乙二醇（Ethane-1,2-diol），分子式為C2H4(OH)2，乙二醇的物性為無色、無臭、有甜味液體，其密度1.11 g/cm3;、熔點與沸點分別為−12.9 °C (8.8°F)及197.3 °C (387°F)。乙二醇易溶於水，可以任意比例與水混合均勻。乙二醇也是易燃性的液體，在110°C以上有爆炸的危險。
圖片來源: http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Ethylene+Glycol
乙二醇的製造
環氧乙烷可在60°C的環境下由稀硫酸催化和大量的水反應成乙二醇
水楊酸（salicylic acid, 2-hydroxybenzoic acid）
台北市立第一女子高級中學二年級張綉芸/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
水楊酸的結構與性質
水楊酸（salicylic acid）學名為鄰羥基苯甲酸（2-hydroxybenzoic acid），又稱柳酸、B氫氧基酸（BHA），化學式為C6H4(OH)COOH，化學結構為羥基（-OH）和羧基（-COOH）相鄰連接在苯環上。水楊酸是一種白色結晶物，熔點156℃至159℃，可溶於乙醇、乙醚、丙酮、松節油，但不易溶於常溫水。
水楊酸
水楊酸的發現與合成
1829年，李勞斯（Leroux）首次自柳樹皮中提煉出水楊酸，1860年之後，人們開始使用化學合成的方法大量製造。水楊酸可在生物體中由苯丙胺酸合成得到，在工業中可藉由科爾伯-施密特反應（Kolbe-Schmitt reaction）得到。水楊酸可與醋酸酐（ethanoic anhydride）反應製得乙醯水楊酸（ethanoic anhydride），即所謂的阿斯匹靈（Aspirin）。水楊酸也可與甲醇（methanol）反應製得甲基水楊酸酯（Methyl salicylate），又稱冬青油（wintergreens）。阿斯匹靈與冬青油經水解作用均可再得水楊酸。
科爾伯-施密特反應（http://en.wikipedia.org/wiki/Salicylic_acid）
三酸甘油酯（Triglyceride）
台北市立第一女子高級中學二年級陳冠穎/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
三酸甘油酯的結構與性質
三酸甘油酯（Triglyceride）是動物性油脂與植物性油脂的主要成分，由一個甘油（glycerol）分子與三個脂肪酸（fatty acids）分子構成，化學式為CH2COOR-CHCOOR’-CH2-COOR”，其中R、R’、R”為烷基長鏈。由於自然的脂肪包含許多不同的三酸甘油酯，因此它們沒有固定的熔點，而是形成一個非常寬的熔化溫度帶。
三酸甘油酯之結構（圖片來源：http://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E … 8%E6%B2%B9%E9%85%AF）
三酸甘油酯的生理功能