羥甲基糠醛（Hydroxymethylfurfural）

Posted on 2010/09/27 in 化學, 原子、分子、離子, 物質組成 with 沒有迴響 23,701 views

羥甲基糠醛（Hydroxymethylfurfural）
台北市立第一女子高級中學二年級詹筑伊/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

羥甲基糠醛的性質
羥甲基糠醛（Hydroxymethylfurfural），或稱5-羥甲基糠醛，簡稱HMF，可由果糖或葡萄糖脫水後產生，在熱加工食品中常被發現。在石油逐漸耗盡，再生能源興起的今日，羥甲基糠醛也成為一顆閃亮的明日之星。羥甲基糠醛是一種含羥基和醛基的有機化合物，其結構中包含一個由四個碳原子與一個氧原子組成的雜環，分子式為C₆H₆O₃。羥甲基糠醛在常溫下是無色的固體，具高度水溶性。

（圖片來源：http://en.wikipedia.org/wiki/Hydroxymethylfurfural）

羥甲基糠醛的發現
此化合物最初於1912年由法國化學家路易‧梅納（Louis Camille Maillard）發現。梅納將胺基酸與醣類水溶液混合加熱後，發現溶液會呈現黃棕色，並產生棕黑色的大分子物質。後來證實除了被稱為類黑精（melanoidin）的棕黑色物質外，反應過程中還會產生各種具有不同氣味的中間分子，羥甲基糠醛為其中之一。此反應稱為梅納反應（Maillard reaction）。

羥甲基糠醛的的來源
羥甲基糠醛常在熱加工食品中發現，例如蜂蜜、牛奶、烈酒、果汁等。若加熱時間過長、溫度過高，或經過長期貯存，食品的還原糖（特別是果糖）就可能脫水而產生羥甲基糠醛。在蜂蜜品質的鑑定上，羥甲基糠醛為檢驗的重要指標，因為羥甲基糠醛的含量可反應蜂蜜的新鮮度、加工處理是否失當，以及是否有摻入人工轉化糖。2009年，研究發現，常作為飲料中的甜味劑的高果糖玉米糖漿（high-fructose corn syrup，HFCS)經加熱之後會產生大量的羥甲基糠醛，且其含量隨著溫度的升高而增加。而在美國，高果糖玉米糖漿常被當作額外的蜜源來餵食蜜蜂，以提高蜂蜜的產量，科學家因此推論，其中的羥甲基糠醛可能是近來造成至少三分之一的美國蜜蜂神秘消失的罪魁禍首。

羥甲基糠醛的應用
雖然羥甲基糠醛在食品中是不受歡迎的物質，它的潛在價值卻是超乎想像。事實上，科學家很早便知道它可以作為製造各種石油衍生物的基本來源。舉凡塑膠、燃料或聚酯纖維等石化製品，都能以之為基本材料製成。羥甲基糠醛是由果糖或葡萄糖脫水後產生，反應過程如下圖所示。

（圖片編輯自：http://en.wikipedia.org/wiki/Hydroxymethylfurfural）

這個轉化過程看似簡單，實際操作上卻有許多問題，產生各式各樣的副產物，使其產率大幅降低。雖然羥甲基糠醛的能源密度比乙醇高，在許多方面也比乙醇更適合作為生質燃料，但一直無法進行商業化量產，主要原因便是生產成本太高。然而近年來的研究，在離子液體的溶劑中，加入金屬氯化物作為催化劑，可使單糖（但並非纖維素）能夠直接轉變成羥甲基糠醛。以葡萄糖為反應物時，反應過程較複雜，也會產生較多雜質，因此羥甲基糠醛的產率約70%；以果糖為反應物時，產率則高達90%。另外，近年來的研就也發展直接使用纖維素反應產生羥甲基糠醛的技術。在120℃溫度下，使用氯化銅和氯化鉻作為催化劑，可以在幾乎不生成其他副產物的情況下使纖維素分解，直接轉化成羥甲基糠醛，其最終的產物純度高達96%。這個技術將「纖維素分解」與「單醣轉化成羥甲基糠醛」兩步驟結合，使纖維素能直接轉化成燃料或生產石化產品的基礎原料，是一項生質能源領域上重要
的突破。