有機化學 | 科學Online

烯和炔的命名法

2013/03/08

烯和炔的命名法 (The nomenclature of alkenes and alkynes)
國立新莊高級中學陳偉民退休教師

烯的中文學名

烯的中文命名法係採用IUPAC命名法，唯針對中文之特性，仍有少許修正。

對碳數很少的烯類而言，其名稱是把碳數相同之烷類名稱中之「烷」改為「烯」。例如圖1中之乙烯及丙烯。

當碳的數目增多以後，由於雙鍵位置不同，會形成異構物，所以必須加入印阿數字表示雙鍵位置。選擇含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，從主鏈上最接近雙鍵的一端開始編號。接下來以雙鍵兩端第一個碳原子（編號較小者）之編號標示雙鍵的位置。有支鏈的烯，其取代基之命名原則比照烷類。綜合而言，烯的命名依下列步驟考量：找出主鏈→數出主鏈上的碳原子數（依天干命名：甲、乙、丙…等字，以表示其碳原子之數目為1、2、3……等，最後再加上「烯」字。若主鏈之碳原子數超過十個，則以十一烯、十二烯、十三烯……等依次表示之。）→標示雙鍵位置→找出取代基位置，並為取代基命名。最後依下列順序寫出命名結果：取代基位置→取代基數目及名稱→雙鍵位置→主鏈名稱。圖2表示了數個不同烯的結構與命名。

要注意的一點是，主鏈必須包含雙鍵，像圖3的烯，其中有一段碳鏈其實含有六個碳原子，然而因為含雙鍵的最長碳鏈只含五個碳原子，所以仍應以戊烯作為主鏈，其餘碳鏈只能視為取代基。此外，在此例中有甲基及乙基兩種不同取代基，若依IUPC命名法，各取代基必須根據英文字母順序排列，乙基（ethyl）應排列在甲基（methyl）之前，但在中文命名中，不同取代基之排列順序不以英文字母決定，而是以取代基碳數少的排列在前面，所以甲基應排列在乙基之前。

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長鏈烷烴的命名法(The nomenclature of aliphatic alkanes)

2013/02/06

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長鏈烷烴的命名法（The nomenclature of aliphatic alkanes）
國立新莊高級中學陳偉民退休教師

每一個畫得出結構式的有機化合物都應該有其名稱。基於此一目的，化學家採用國際純粹與應用化學聯合會（簡稱IUPAC）之系統為有機化合物命名。但由於中文字並無字母，所以中文的系統命名必須依據IUPAC命名法作部分修改。其中與IUPAC命名法最大的不同是，不同取代基之排列順序不以英文字母決定，而是以取代基碳數少的排列在前面。

原則上來說，無支鏈的烷，其名稱分為兩部分：(1)先以天干（甲、乙、丙……癸）表示鏈上的碳原子數。(2)最後加上「烷」字表示這是飽和烴。

有支鏈的烷必須先選取一段最長的碳鏈作為主鏈，連接在主鏈上的支鏈碳鏈則稱為取代基。由烷移走一個氫原子形成的取代基，稱為烷基，通常以R-表示。烷基的名稱，通常係將其「烷」字刪去，改加上「基」字。表1中列出了八種最常見烷基的名稱與結構。其中「二級」是指該碳原子同時與另外兩個碳原子鍵結；「三級」是指該碳原子同時與另外三個碳原子鍵結。

表1 常見烷基之名稱

烷類之中文學名，其命名規則可整理如下：

1. 對於沒有支鏈之碳原子鏈，在其名稱前面加上天干：甲、乙、丙…等字，以表示其碳原子之數目為1、2、3……等，最後再加上「烷」字。若主鏈之碳原子數超過十個，則以十一烷、十二烷、十三烷……等依次表示之。

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異環胺(heterocyclic amine)

2012/11/27

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異環胺(heterocyclic amine)
台灣大學化學系研究生林佳正/責任編輯台灣大學化學系陳竹亭教授

根據衛生署的統計，癌症已連續三十年蟬聯國人十大死因的榜首。這使得國人對於防癌、抗癌的知識日漸重視固然是好事，另一方面，失衡偏頗的媒體報導也可能失焦，造成民眾忽略了台灣公衛與醫療的進步，平均壽命已提升到約80上下的高壽。近來關於加熱肉品含有異環胺(heterocyclic amine)，可能導致罹癌的報導不斷，徒然造成社會無謂的恐慌。

異環胺(Herterocyclic amine)簡寫成HCAs，是包含所有在化學結構上具有一個以上的異原子環(herterocyclic ring)，同時至少帶有一個胺基(-NRR’)的化合物。所謂的異環也稱雜環是在一個環狀骨架上，含有兩種以上的元素。一些常見的異環胺化合物，氮原子本身就是包含在異環結構中，如吡咯(pyrrole, C₄NH₅) 、吡咯啶(pyrrolidine, C₄NH₉)、吡啶(pyridine, C₅NH₅)或是嘧啶(pyrimidine, C₄N₂H₄)等。

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多醣

2011/12/26

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多醣 (Polysaccharide)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

多醣 (polysaccharide)，顧名思義就是單糖 (monosaccharide)的聚合物 (polymer)，化學通式 C_x(H₂O)_y，x = 200 – 2500。

多醣類由於其分子量大，一般而言是不溶於水，且無法直接被人體吸收。通常多醣的代謝途徑，都是透過酵素的協助，以使得多醣分解成單醣，再經由如糖解作用 (glycolysis)等方式被人體利用。而且，由於多醣的具還原性的官能基幾乎都在聚合過程中被拿來形成醣苷鍵(glycosidic bond)，因此多醣屬於非還原醣。根據單糖間結合方式的不同，可以將常見多醣大致分類為纖維素(cellulose)、澱粉(starch)、肝糖 (glycogen)，以及截肢動物外骨骼中的甲殼素(chitin)（圖一）。

圖一、不同多醣類與立體連結結構，短橫條部份代表CH2OH基團。（圖片來源：Carbohydrates）

纖維素，是由β- D -葡萄糖所組成的多醣，透過β-1,4-醣苷鍵(β-1,4-glucosidic linkage) 連結而成的直鏈聚合物。值得注意的是，纖維素的結構當中幾乎不會出現分支。一般呈現白色無味的絲狀物，並且不溶於水、大多數有機溶劑，也不會與稀酸稀鹼反應，還不會被人體的酵素所作用。僅有強酸強鹼，或是如二硫化碳等溶劑，可以將纖維素溶解。

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雙醣

2011/12/25

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雙醣 (Disaccharide)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

雙醣 (Disaccharide) 由兩個單醣組成，經由醇 (alcohol) 和半縮醛 (hemiacetal) 反應成的而形成醣苷鍵 (glycosidic bond) 結合成一個分子。反之，雙醣經由水解 (Hydrolysis) 又再分為兩個單醣。

圖一、兩個單醣脫一分子水由一醣苷鍵結成一雙醣分子。（粉紅色粗線代表醣苷鍵）

圖二、雙醣的水解反應。

醣苷鍵的形成，其中一個單醣的提供半縮醛之官能基，此碳暫稱為1號碳，而另一個提供醇基的單醣則可已有至少兩個選擇，一般都是選擇與4號碳、6號碳上的醇基和另一個單醣的半縮醛基反應，分別稱為「1, 4醣苷鍵 (1,4 glucosidic band)」和「1, 6醣苷鍵 (1,6 glucosidic band)」。由於1, 4醣苷鍵可為位於環的上方或下方，故可再分為α-linkage和β-linkage。

圖三、1,4醣苷鍵於醣環上方為α-1,4-link（左）；反之，1,4醣苷鍵於醣環上方為 β-1,4-link（中）；半縮醛上的氫氧基與6號碳上的醇基反應為α-1,6-link（右）。

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苷類(glycoside)

2011/12/24

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苷類(glycoside)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

苷(glycoside)，或稱配醣類，是指醣與其他不同的有機小分子連接所得到的化合物。這些小分子可以是各式各樣的生化分子，例如DNA當中的四個鹼基，就與核糖形成核苷(ribonucleoside)，再與磷酸反應得到核苷酸。若是此一連接是與其他醣類，則會稱為雙醣或多醣。

圖一、（左）腺苷，（右）水楊素又稱柳苷。

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糖醇(Sugar alcohol)、醣酸(Saccharinic acid)與胺醣(Amino sugar)

2011/12/23

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糖醇(Sugar alcohol)、醣酸(Saccharinic acid)與胺醣(Amino sugar)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

將醣類當中的醛基還原，可以得到糖醇(Sugar alcohol)。以D-葡萄糖為例，可以得到山梨醇(sorbitol)，為最早被發現的醣醇之一；而甘露糖(mannose)則會形成甘露醇(mannitol)。

糖在化學上通常透過硼氫化鈉(sodium borohydride，NaBH₄)等試劑還原成糖醇，而醛糖還可以在工業上透過高壓氫氣搭配鎳金屬催化劑(H₂/Ni)來還原。一般而言醣醇少見於自然界，然而依然能夠被人體吸收與代謝，只是效率差了些；由於其帶有甜味，然而帶有的熱量又較少的特性，因此經常被作為食品甜味劑。一某知名品牌口香糖所添加的木糖醇(xylitol)也是醣醇的一種。它可以在缺乏胰島素的情況下被代謝，因此是一個適合作為代糖的來源。

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單醣的結構

2011/12/22

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單醣(Monosaccharides)的結構
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

單醣(Monosaccharides)，有時又稱簡單的糖(simple sugars)，是最基本簡單的碳水化合物(carbohydrates)，此其通式可以寫為C_n(H₂O)_n。一個單醣通常會有一個羰基(carbonyl group)，這個羰基一般而言會出現在1號碳，或是2號碳上。若羰基出現在1號碳上，表示此單醣具有一個醛基，故命名醛醣(Aldose)；若是羰基位於二號碳上，表示此單醣具有一個酮基，命名為酮醣(Ketose)。