烯和炔的命名法

烯和炔的命名法 (The nomenclature of alkenes and alkynes)
國立新莊高級中學陳偉民退休教師

烯的中文學名

烯的中文命名法係採用IUPAC命名法，唯針對中文之特性，仍有少許修正。

對碳數很少的烯類而言，其名稱是把碳數相同之烷類名稱中之「烷」改為「烯」。例如圖1中之乙烯及丙烯。

當碳的數目增多以後，由於雙鍵位置不同，會形成異構物，所以必須加入印阿數字表示雙鍵位置。選擇含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，從主鏈上最接近雙鍵的一端開始編號。接下來以雙鍵兩端第一個碳原子（編號較小者）之編號標示雙鍵的位置。有支鏈的烯，其取代基之命名原則比照烷類。綜合而言，烯的命名依下列步驟考量：找出主鏈→數出主鏈上的碳原子數（依天干命名：甲、乙、丙…等字，以表示其碳原子之數目為1、2、3……等，最後再加上「烯」字。若主鏈之碳原子數超過十個，則以十一烯、十二烯、十三烯……等依次表示之。）→標示雙鍵位置→找出取代基位置，並為取代基命名。最後依下列順序寫出命名結果：取代基位置→取代基數目及名稱→雙鍵位置→主鏈名稱。圖2表示了數個不同烯的結構與命名。

要注意的一點是，主鏈必須包含雙鍵，像圖3的烯，其中有一段碳鏈其實含有六個碳原子，然而因為含雙鍵的最長碳鏈只含五個碳原子，所以仍應以戊烯作為主鏈，其餘碳鏈只能視為取代基。此外，在此例中有甲基及乙基兩種不同取代基，若依IUPC命名法，各取代基必須根據英文字母順序排列，乙基（ethyl）應排列在甲基（methyl）之前，但在中文命名中，不同取代基之排列順序不以英文字母決定，而是以取代基碳數少的排列在前面，所以甲基應排列在乙基之前。

當碳碳雙鍵（C=C）的四個鍵結位置上有兩個非氫之取代基時，依兩個氫原子之位置，在其名稱前標明「順」或「反」。例如在圖4中，若兩個氫原子在雙鍵的同一側，屬順式異構物。若兩個氫原子位於雙鍵的異側，屬反式異構物。

當烯的C=C上有三或四個非氫取代基，且可能出現幾何異構物時，才可以使用E, Z系統（the E,Z system）區別。

炔的中文學名

碳原子數少的炔，其中文學名稱是把碳數相同之烷類名稱中之「烷」改為「炔」。例如圖5中之乙炔及丙炔。

當碳的數目增多以後，由於參鍵位置不同，會形成異構物，所以必須加入印阿數字表示參鍵位置。選擇含有參鍵的最長碳鏈作為主鏈，從主鏈上最接近參鍵的一端開始編號。接下來以參鍵兩端第一個碳原子（編號較小者）之編號標示參鍵的位置。圖6表示了數個不同炔的結構與命名。

參考資料：

1. Brown, Poon (2005). Introduction to Organic Chemistry. Wiley, Hoboken, NJ

2. 葉名倉主編 (民101)，基礎化學（二）。南一書局，台南市