雙醣

雙醣 (Disaccharide)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

雙醣 (Disaccharide) 由兩個單醣組成，經由醇 (alcohol) 和半縮醛 (hemiacetal) 反應成的而形成醣苷鍵 (glycosidic bond) 結合成一個分子。反之，雙醣經由水解 (Hydrolysis) 又再分為兩個單醣。

圖一、兩個單醣脫一分子水由一醣苷鍵結成一雙醣分子。（粉紅色粗線代表醣苷鍵）

圖二、雙醣的水解反應。

醣苷鍵的形成，其中一個單醣的提供半縮醛之官能基，此碳暫稱為1號碳，而另一個提供醇基的單醣則可已有至少兩個選擇，一般都是選擇與4號碳、6號碳上的醇 基和另一個單醣的半縮醛基反應，分別稱為「1, 4醣苷鍵 (1,4 glucosidic band)」和「1, 6醣苷鍵 (1,6 glucosidic band)」。由於1, 4醣苷鍵可為位於環的上方或下方，故可再分為α-linkage和β-linkage。

圖三、1,4醣苷鍵於醣環上方為α-1,4-link（左）；反之，1,4醣苷鍵於醣環上方為 β-1,4-link（中）；半縮醛上的氫氧基與6號碳上的醇基反應為α-1,6-link（右）。

雙醣由組成的單醣種類可分為三種：兩個葡萄糖 (glucose)分子以α-linkage組成的麥芽糖 (maltose)、一個半乳糖 (galactose) 與葡萄糖組成的乳糖 (lactose)，還有果糖 (maltose) 與葡萄糖以變旋異構鍵結 (anomeric link) 組成的蔗糖 (sucrose)。

圖四、三種雙醣與其結構分析。

麥芽糖由兩個葡萄糖 (α-D-glucose) 分子以α-linkage組成，在純物質的時候，呈現白色結晶，而不是像一般常見的黃色透明麥芽糖糖膏一般。α- D -葡萄糖繼續以相同的方式聚合下去，可以得到直鏈澱粉。

乳糖，是由一個β-D-半乳糖與一個D -葡萄糖，透過1,4 glucosidic bond連接。 因為D -葡萄糖有α-式還是β式，可分別得到α-乳糖以及β-乳糖。人體內僅有α-乳糖的乳糖水解酶，沒有β-乳糖的乳糖水解酶；雖然它們兩者可以緩慢轉換，然 而大多數人的乳糖水解酶的活性仍然會在斷奶後逐漸降低，這稱之為乳糖不耐症。

而蔗糖則是將一個β- D -葡萄糖與一個β- D –果糖，蔗糖是一個非還原醣，無法進行一些還原反應，並且也只能維持環化的狀態，而不能夠打開形成直鏈狀，更無法進行變旋。蔗糖是砂糖的主要來源，也是植物在運輸、儲存醣類的主要形式之一。常見可以製糖的甘蔗、甜菜根，或是吃起來有甜味的水果，都富含蔗糖。

參考資料
1. WIKIPEDIA– Disaccharide  http://en.wikipedia.org/wiki/Disaccharide
2. J. McMurry, M. E. Castellion, D. S. Ballantine, Fundamentals of General, Organic, and Biological Chemistry, 5th ed. Pearson Prentice Hall, 2007, pp 700-701.