二甲苯 （Xylene）

二甲苯 （Xylene）
臺北市立第一女子高級中學二年級簡珽宇/臺北市立第一女子高級中學化學科江慧玉老師

二甲苯 $$(\mathrm{C_8H_{10}})$$ 是苯環上兩個氫被甲基取代的化合物，根據環上兩個甲基的位置不同而有三種結構異構物。分別為：

• 1,2-二甲苯，苯環上的兩個甲基處於鄰位，俗名為鄰二甲苯。
• 1,3-二甲苯，苯環上的兩個甲基處於間位，俗名為間二甲苯。
• 1,4-二甲苯，苯環上的兩個甲基處於對位，俗名為對二甲苯。

鄰二甲苯	間二甲苯	對二甲苯

以上三者的熔點順序：對 > 鄰 > 間
以上三者的沸點順序：鄰 > 間 > 對

工業上販售的二甲苯是由 $$45\%$$～$$70\%$$ 的間二甲苯、$$15\%$$～$$25\%$$ 的對二甲苯和 $$10\%$$～$$15\%$$ 鄰二甲苯三種異構物所組成的混合物。為無色透明液體，有芳香烴的特殊氣味，易燃。攝入二甲苯或吸入高濃度的蒸氣皆會對人體造成危害，而暴露於二甲苯可能會造成呼吸困難、食慾減少、噁心、嘔吐。在嚴重的病例中，會導致意識喪失與死亡。

對二甲苯 $$(\mathrm{C_8H_{10}})$$

( 此為俗名；IUPAC名: 1,4-二甲基苯／1,4-Dimethylbenzene)

對二甲苯（英俗名：p-xylene）是苯的衍生物，重要的化工原料。對二甲苯可縮寫為「PX」，其中英文字母「P」是「para」的縮寫，意為「對位」。對二甲苯是二甲苯異構體之一，其餘異構體包括鄰二甲苯、間二甲苯。

性質

無色透明液體，具有芳香氣味。比重 $$0.861$$，莫耳質量 $$106.17~g\cdot mol^{-1}$$，熔點 $$13.2^\circ C$$，沸點 $$138.4^\circ C$$，閃點（與充分氧氣混合後的燃點）$$25^\circ C$$，能與乙醇、乙醚、丙酮等有機溶劑混溶，不可溶於水。易燃，有低毒與刺激性，是一種危險化學品。其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限 $$1.1\%$$～$$7.0\%$$（體積）。

毒性

對二甲苯屬低毒性化合物，僅在長時間接觸或短期接入高濃度該物質時會對人體產生嚴重危害。對二甲苯的液體及蒸汽易燃。進入消化道可導致中樞神經系統抑制，症狀包括興奮，隨後頭痛、眩暈、睏倦和噁心，嚴重者導致失去知覺、昏迷，並由於呼吸中斷而致死。可能造成肝、腎損傷。吸入時可能造成呼吸困難等和吞入類似的後果，及化學性肺炎和肺水腫、黏膜損傷、血液異常。對二甲苯蒸汽對眼部及上呼吸道有刺激，高濃度時會麻醉中樞神經。

生產方法(以下列舉三種方法)

$$(1)$$ 從混合物中分離出對二甲苯：石油二甲苯、煤焦油二甲苯經低溫結晶分離法(註2)或吸附分離(註3)等方法可分離出對二甲苯。

註2：低溫結晶分離法：利用二甲苯異構體的熔點差異進行分離，技術成熟，目前在二甲苯分離中占優勢。缺點是此法所需設備龐大。
註3：吸附分離：是一種低能耗的固相萃取分離技術，利用具有較強吸附力的多孔性固體吸附劑，選擇性地將一種或一類物質吸附在固體表面，從而實現流體混合物中不同成分的分離。這是70年代發展的新方法，生產總成本低，對二甲苯收率高，純度也高，有可能取代低溫結晶分離法。

$$(2)$$ 催化重整
(催化重整是指以石油腦為原料生產高辛烷值汽油、輕芳烴(苯、甲苯、二甲苯、簡稱BTX)，同時副產氫氣的重要煉油過程。) 石腦油催化重整生成混二甲苯經吸附分離出對二甲苯 (詳見下圖)

$$(3)$$ 甲苯歧化
(此反應是用 DF-166 催化劑（缺鋁氫型絲光沸石），且須在反應溫度 $$400\pm 2^\circ C$$，壓力為 $$2~MPa$$ 左右等條件之下，才會反應制得苯和二甲苯。)甲苯經催化生成苯和二甲苯，二甲苯再經吸附分離出對二甲苯(詳見下圖)

 用途

1. 用作生產塗料、染料及農藥的原料，也用作色譜分析標准物質和溶劑，也用於有機合成。
2. 用於生產對苯二甲酸，進而生產對苯二甲酸乙二醇酯、丁二醇酯等聚酯樹脂。而三者中前兩者再和乙二醇、1，4-丁二醇等生成聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)和聚對苯二甲酸丁二醇酯(PBT)等聚酯。PET、PBT 是進一步生產滌綸（terylene）、聚酯切片、聚酯中空容器和輪胎工業用聚酯簾子布的原材料。在世界合成纖維的產量中滌綸占 $$63\%$$，可以說對二甲苯是化纖工業最主要的原料之一。

參考資料：

1. 單體 – 維基百科，自由的百科全書
   http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%96%AE%E9%AB%94
2. 爆炸極限 – 維基百科，自由的百科全書
   http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%88%86%E7%82%B8%E6%A5%B5%E9%99%90
3. 二甲苯 – 維基百科，自由的百科全書
   http://zh.wikipedia.org/wiki/%E4%BA%8C%E7%94%B2%E8%8B%AF
4. 苯-甲苯-二甲苯混合物- 維基百科，自由的百科全書
   http://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E8%8B%AF-%E7%94%B2%E8%8B%AF-%E4%BA%8C%E7%94%B2%E8%8B%AF%E6%B7%B7%E5%90%88%E7%89%A9
5. 二甲苯_百度百科
   http://123.125.115.53/view/33791.htm
6. 石油腦 – 維基百科，自由的百科全書
   http://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E7%9F%B3%E8%85%A6%E6%B2%B9
7. PX（對二甲苯）對人和環境的危害有哪些？ – 知乎
   http://www.zhihu.com/question/20558707
8. 對二甲苯製造中間體有什麼？是否是強致癌物質？ – 知乎
   http://www.zhihu.com/question/20558562
9. 對二甲苯的基本資訊，物性資料，性質及毒性，用途與製備，法規等
   http://www.hg-z.com/words/d494417.html
10. 芳烴聯合裝置的設計優化_百度文庫
    http://wenku.baidu.com/view/09ea82f69e31433239689399.html
11. 芳烴聯合裝置工藝技術簡介_百度文庫
    http://wenku.baidu.com/view/c13d3b3443323968011c92d4.html
12. 催化重整 – MBA智庫百科
    http://wiki.mbalib.com/zh-tw/%E5%82%AC%E5%8C%96%E9%87%8D%E6%95%B4
13. 對二甲苯-中文百科在線
    http://www.zwbk.org/MyLemmaShow.aspx?zh=zh-tw&lid=172273
14. 吸附分離技術_百度文庫
    http://wenku.baidu.com/view/24227d68b84ae45c3b358c38.html
15. 芳烴歧化及烷基轉換工藝原理_百度文庫
    http://wenku.baidu.com/view/ebb24a63a45177232f60a2a1.html