醣類

多醣

2011/12/26
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多醣 (Polysaccharide)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

多醣 (polysaccharide)，顧名思義就是單糖 (monosaccharide)的聚合物 (polymer)，化學通式 Cx(H2O)y，x = 200 – 2500。

多醣類由於其分子量大，一般而言是不溶於水，且無法直接被人體吸收。通常多醣的代謝途徑，都是透過酵素的協助，以使得多醣分解成單醣，再經由如糖解作用 (glycolysis)等方式被人體利用。而且，由於多醣的具還原性的官能基幾乎都在聚合過程中被拿來形成醣苷鍵(glycosidic bond)，因此多醣屬於非還原醣。根據單糖間結合方式的不同，可以將常見多醣大致分類為纖維素(cellulose)、澱粉(starch)、肝糖 (glycogen)，以及截肢動物外骨骼中的甲殼素(chitin)（圖一）。

圖一、不同多醣類與立體連結結構，短橫條部份代表CH2OH基團。（圖片來源：Carbohydrates）

纖維素，是由β- D -葡萄糖所組成的多醣，透過β-1,4-醣苷鍵(β-1,4-glucosidic linkage) 連結而成的直鏈聚合物。值得注意的是，纖維素的結構當中幾乎不會出現分支。一般呈現白色無味的絲狀物，並且不溶於水、大多數有機溶劑，也不會與稀酸稀鹼反 應，還不會被人體的酵素所作用。僅有強酸強鹼，或是如二硫化碳等溶劑，可以將纖維素溶解。

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雙醣

2011/12/25
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雙醣 (Disaccharide)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

雙醣 (Disaccharide) 由兩個單醣組成，經由醇 (alcohol) 和半縮醛 (hemiacetal) 反應成的而形成醣苷鍵 (glycosidic bond) 結合成一個分子。反之，雙醣經由水解 (Hydrolysis) 又再分為兩個單醣。

圖一、兩個單醣脫一分子水由一醣苷鍵結成一雙醣分子。（粉紅色粗線代表醣苷鍵）

圖二、雙醣的水解反應。

醣苷鍵的形成，其中一個單醣的提供半縮醛之官能基，此碳暫稱為1號碳，而另一個提供醇基的單醣則可已有至少兩個選擇，一般都是選擇與4號碳、6號碳上的醇 基和另一個單醣的半縮醛基反應，分別稱為「1, 4醣苷鍵 (1,4 glucosidic band)」和「1, 6醣苷鍵 (1,6 glucosidic band)」。由於1, 4醣苷鍵可為位於環的上方或下方，故可再分為α-linkage和β-linkage。

圖三、1,4醣苷鍵於醣環上方為α-1,4-link（左）；反之，1,4醣苷鍵於醣環上方為 β-1,4-link（中）；半縮醛上的氫氧基與6號碳上的醇基反應為α-1,6-link（右）。

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單醣的結構

2011/12/22
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單醣(Monosaccharides)的結構
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

單醣(Monosaccharides)，有時又稱簡單的糖(simple sugars)，是最基本簡單的碳水化合物(carbohydrates)，此其通式可以寫為Cn(H2O)n。一個單醣通常會有一個羰基(carbonyl group)，這個羰基一般而言會出現在1號碳，或是2號碳上。若羰基出現在1號碳上，表示此單醣具有一個醛基，故命名醛醣(Aldose)； 若是羰基位於二號碳上，表示此單醣具有一個酮基，命名為酮醣(Ketose)。

因為單醣分子同時具有醛基和醇基，會進行分子內(intramolecule)半縮醛(hemiacetal)反應，產生環化的單糖分子。

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醣類的歷史（下）

2010/12/30
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醣類的歷史（下）
國立台灣師範大學化學系江宣儀碩士生/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

醣類的位向也決定了聚合物（polymer）的定向性，而這個訊息對於基因解碼有很重要的影響性。非聚合物性質的醣類也主導其他不單單只是供給能量重要的功能，例如細胞外圍的辨識和附著作用等。醣類也可在許多的天然物結構中找到，例如紅黴素及萬古黴素，此化合物具有特定的物理性質，且分子具有該物質對於分子的生物活性是重要的。簡言之，醣類在自然界中的用途是廣泛無窮的，我們也尚未了解許多關於醣類和醣鍵結的反應，而他們對於進一步認識高度複雜性質的生物機制有重要的關聯性。

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醣類的歷史（上）

2010/12/30
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醣類的歷史（上）
國立台灣師範大學化學系江宣儀碩士生/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

德國化學家費雪（Hermann Emil Fischer）定義了相當多在化學界很重要的法則，且影響至今日，其中包含非對稱性的定義（asymmetry），這對於有機化學中了解生物機制有本質上的重要性，也對自然界中化合物、在藥物中的類天然物的衍生化合物之萃取、判定、及合成有相當的影響。

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醣類的組成與分類

2009/08/02
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醣類的組成與分類 (Composition and Classification of Saccharide)
臺北市立第一女子高級中學三年級陳怡蓁/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

醣類主要的組成化學元素是碳、氫、氧。基本化學結構式為C6(H2O)，由於氫與氧的比例是2:1，與水的化學式相同，故俗稱「碳水化合物」(Carbo-hydrates)。而醣與糖的區別，在於「醣」即泛指所有的碳水化合物，如肝醣、纖維質、澱粉等；「糖」則是指具有甜味的醣類，如葡萄糖、麥芽糖等。

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醣類的消化與吸收

2009/08/02
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醣類的消化與吸收 (Digestion and Absorption of Saccharide)
臺北市立第一女子高級中學三年級陳怡蓁/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

醣類的功能

1. 提供熱量：腦、神經系統以及紅血球細胞所需要的能量主要由葡萄糖的代謝來提供。完全氧化代謝4.1 kcal/g，但消化過程損失2 ℅而消化率98 ℅ → 生理熱量值4 kcal/g。

2. 保護體組織蛋白質（蛋白質節省作用）：為使腦與神經系統獲得充足的葡萄糖，必須維持血糖濃度，正常值約為每100毫升血漿含有70-150毫克葡萄糖（70-150 mg/100 ml）。血糖降低時，若體內沒有醣類的儲存，就會分解組織的蛋白質，代謝轉化成葡萄糖以維持血糖和重要器官功能，因此攝取充足的醣類可以保護組織蛋白質免於被分解消耗。

3. 避免酮酸中毒：當體內葡萄糖不足時，許多細胞改用脂肪酸為主要能量來源。可是脂肪酸的氧化代謝需要少量的葡萄糖，若葡萄糖不足，脂肪酸氧化不完全，其產物就是大量的酮酸（keto-acids）與酮體（ketone bodies），大量堆積對身體有不良的影響。為了使脂肪酸充分利用，每天至少需要醣類70-100公克。

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