核酸

核酸 (Nucleic Acid)
國立新莊高中化學科陳偉民退休教師/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

核酸是由核苷酸（nucleotide）聚合而成的巨大分子。在生物化學中，這些分子攜帶遺傳訊息或形成細胞內的結構。最常見的核酸是去氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）。核酸普遍存在於所有生物中，包含所有細胞和病毒都有核酸，最早是在1871年被米歇爾（Friedrich Miescher）發現的。

人造核酸包含酞核酸（PNA）、嗎啉基（morpholino）和鎖核酸（locked nucleic acid, LNA），還有二醇核酸（glycol nucleic acid，GNA）和蘇糖核酸（threose nucleic acid，TNA）。每一種人造核酸，其骨架分子都與天然的DNA或RNA不同。

化學結構

「核酸」一詞是某一類生物聚合物的總稱，因其在細胞核中扮演重要角色而得名，構成核酸的單體稱為核苷酸。

每一個核苷酸由三種成分組成：1. 含氮的雜環鹼基，可能是嘌呤（purine）或嘧啶（pyrimidine）；2. 一個五碳糖；3. 一個磷酸。

核酸以其核苷酸中的五碳糖結構不同而分兩類──DNA含2-去氧核糖，RNA則含核糖（唯一的區別為該處是否有羥基）。此外，這兩類核酸中，含氮鹼基也不同：腺嘌呤 (adenine)、胞嘧啶 (cytosine)和鳥嘌呤 (guanine)在RNA及DNA中都可能出現，但胸嘧啶 (thymine)只在DNA中出現，而尿嘧啶只在RNA中出現。有些核酸鹼基十分罕見，如成熟的傳遞RNA (transfer RNA)中的肉苷 (inosine)。

核酸通常是單股或雙股，雖然三股或多股結構也可能出現。雙股核酸由兩條單股核酸組成，兩股之間靠氫鍵吸引，DNA的雙螺旋即為此種結構。相反的，RNA通常是單股，但每一股可自行摺疊成二級結構，如tRNA與rRNA均為此種結構。在細胞內部，DNA通常為雙股，然而有些病毒以單股DNA作為基因體。反轉錄病毒（Retroviruses）即以單股RNA作為基因體。

核酸中的糖與磷酸根共用氧原子，以一種特殊方式鍵結在一起，形成磷酸二酯（phosphodiester）鍵。通常在命名時，把糖上連接磷酸根的碳原子編號為3’和5’碳原子，這也表示核酸具有極性。五碳糖的1’號碳原子伸出醣苷鍵 (glycosidic bond)與鹼基連接。鹼基中的嘧啶以N-1，嘌呤則以N-9，利用N-β醣苷鍵與核糖1’號碳原子連接。

核酸的種類

核糖核酸
核糖核酸，簡稱RNA，是以核苷酸為單體聚合而成的核酸聚合物。遺傳訊息由去氧核糖核酸（DNA）轉錄至蛋白質的過程中，核糖核酸扮演許多重要的角色。RNA在DNA與核糖體（合成蛋白質的複合體）之間傳遞訊息，形成核糖體的重要部分，並作為合成蛋白質所需胺基酸的載體。

去氧核糖核酸
去氧核糖核酸是核酸的一種，一切已知生物的發育與運作所需的遺傳指令皆儲存在DNA中。DNA分子的主要角色是訊息的長期貯存庫，而且DNA常被比喻為一組建築藍圖，因為它含有製造細胞內其他成分如蛋白質和RNA分子的指令。DNA中攜帶遺傳訊息的部分稱為基因，但其餘部分則另有構造上的用途，或有調節此一遺傳訊息的功用。

核酸的成分

鹼基
鹼基是含氮的異環芳香有機化合物，鹼基是RNA與DNA中鹼基對的一部分。胞嘧啶、鳥嘌呤、腺嘌呤和胸嘧啶主要存在於DNA，而在RNA中，尿嘧啶取代胸嘧啶。胞嘧啶、鳥嘌呤、腺嘌呤、胸嘧啶和尿嘧啶分別簡寫為C、G、A、T和U。

鹼基是配對的，當形成鹼基對時，一定要這樣配對：胞嘧啶－鳥嘌呤，腺嘌呤－胸嘧啶（在RNA中換成腺嘌呤－尿嘧啶）。胞嘧啶與鳥嘌呤之間的作用力比腺嘌呤與胸嘧啶強，因為前一對之間有三個氫鍵，後面那對只有兩個氫鍵。因此在雙股DNA中，GC含量若越高，分子就越安定，熔點也越高。

以構成骨架的分子來分類，鹼基主要分成兩大類：雙環的嘌呤和單環的嘧啶。腺嘌呤和鳥嘌呤屬嘌呤（簡寫為R），而胞嘧啶、胸嘧啶和尿嘧啶都屬嘧啶（簡寫為Y）。
次黃嘌呤 (hypoxanthine)和黃嘌呤 (xanthine)分別為腺嘌呤與鳥嘌呤的變形，在突變原 (mutagen)存在時，經由去胺化（以羥基取代胺基）而形成。次黃嘌呤和黃嘌呤分別可縮寫為HX和X。

核苷
核苷是鹼基連接到核糖或去氧核糖形成的醣苷胺（glycosylamine），簡而言之，核苷是鹼基連接在糖上。核苷以其鹼基命名，普遍存在於DNA與RNA的核苷包括胞苷（cytidine）、尿苷（uridine）、腺苷（adenosine）、鳥苷（guanosine）和胸苷（thymidine）。當核苷接上一個磷酸根（受動酵素（kinase）催化而磷酸化），就形成核苷酸。核苷的功用與無環鳥苷（acyclovir）相似，可作為抗病毒藥物。

核苷酸與去氧核苷酸
核苷酸是由核苷和磷酸根組成，核苷酸是RNA和DNA的單體，也是許多重要輔助因子（cofactors）──如輔酶A、黃素腺二核苷酸（flavin adenine dinucleotide）、黃素一核苷酸（flavin mononucleotide）、腺苷三磷酸（ATP）和菸鹼醯胺腺二核苷酸磷酸（NADP）──的結構單元。在細胞中，核苷酸在代謝與訊息傳遞扮演重要角色。

核苷酸一詞來自核苷，核苷酸為核苷與一個或數個磷酸根結合而成，例如：

‧ 腺嘌呤與核糖鍵結，形成腺苷。
‧ 腺苷與一個磷酸根鍵結，形成腺苷一磷酸。
‧ 鍵結的磷酸根增加時，依次形成腺苷二磷酸與腺苷三磷酸。