三聚氰胺（Melamine或1,3,5-Triazine-2,4,6-Triamine）

三聚氰胺（Melamine或1,3,5-Triazine-2,4,6-Triamine）
國立台灣師範大學化學系碩士生蕭全佑/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

性質
三聚氰胺的化學式為C₃H₆N₆，分子量126.12 g mol^-1，IUPAC命名：1,3,5-Triazine-2,4,6-Triamine，俗稱密胺、氰尿醯胺、三聚醯胺、蛋白精，是一種白色單斜晶體，幾乎無味的三嗪類（Triazine）含氮雜環有機化合物。密度1.574 g/cm³，熔點250 °C，可微溶於水（3.1g/L，20°C），可溶於甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等，不溶於丙酮、醚類。三聚氰胺遇強酸或強鹼水溶液可被水解，氨基會逐步被羥基取代，首先生成三聚氰酸二醯胺，進一步水解生成三聚氰酸一醯胺，最後生成三聚氰酸。

合成
三聚氰胺最早於1834年由德國化學家Justus von Liebig所合成的，當初早期合成方法係先將電石（CaC₂）製備成氰胺化鈣（Ca(CN)₂），氰胺化鈣水解後二聚生成雙氰胺（dicyandiamide），再加熱超過其熔點而製備得到三聚氰胺。

目前工業上則主要使用尿素（urea）為原料，以氨氣為載體，矽膠為催化劑，在380-400℃溫度下沸騰反應，先分解生成氰酸，並進一步縮合生成三聚氰胺，此反應為吸熱反應。
6 (NH₂)₂CO → C₃H₆N₆ + 6 NH₃ + 3 CO₂, ΔH > 0
目前已知主要經由兩步驟反應完成。首先尿素分解生成氰酸（cyanic acid）及氨（amine），此反應為吸熱反應（endothermic reaction）。
(NH₂)₂CO → HOCN + NH₃, ΔH > 0
氰酸聚合形成三聚氰胺並釋放出二氧化碳，此反應為放熱反應（exothermic reaction）。
6 HOCN → C₃H₆N₆ + 3 CO₂, ΔH < 0

用途
三聚氰胺是一種用途廣泛的基本有機化工中間產品，最主要的用途是作為生產三聚氰胺甲醛樹脂（melamine formaldehyde resin, MF）的原料，又稱為美耐皿（Melamine）。該樹脂硬度比尿素甲醛樹脂（urea formaldehyde resin, UF）高，不易燃，耐水、耐熱、耐老化、耐電弧、耐化學腐蝕、有良好的絕緣性能、光澤度和機械強度，廣泛運用於木材、塑膠、塗料、造紙、紡織、皮革、電氣、醫藥等行業。其主要用途有以下幾方面：
（1）裝飾面板：可製成防火、抗震、耐熱的層壓板，色澤鮮豔、堅固耐熱的裝飾板，作飛機、船舶和傢俱的貼面板及防火、抗震、耐熱的房屋裝飾材料。
（2）塗料：用丁醇、甲醇醚化後，作為高級熱固性塗料、固體粉末塗料的膠聯劑、可製作金屬塗料和車輛、電器用高檔氨基樹脂裝飾漆。
（3）模塑粉：經混煉、造粒等工序可製成蜜胺樹脂（melamine resin），無毒、抗汙，潮濕時仍能保持良好的電氣性能，可製成潔白、耐摔打的日用器皿、衛生潔具和仿瓷餐具，電器設備等高級絕緣材料。
（4）紙張：用乙醚醚化後可用作紙張處理劑，生產抗皺、抗縮、不腐爛的鈔票和軍用地圖等高級紙。
（5）三聚氰胺甲醛樹脂與其他原料混配，還可以生產出織物整理劑、皮革鞣潤劑、上光劑和抗水劑、橡膠粘合劑、助燃劑、高效水泥減水劑、鋼材淡化劑等。

毒性
目前三聚氰胺被認為毒性輕微，一般成年人身體會排出大部分的三聚氰胺，不過如果若與三聚氰酸並用，會形成無法溶解的氰尿酸三聚氰胺，造成嚴重的腎結石。因此為了安全起見，一般採用三聚氰胺製造的食具（如：美耐皿）都應標明“不可放進微波爐使用”。
大鼠口服的半數致死量為每公斤3248毫克；對於兔子半數致死量則超過每公斤1000毫克。據1945年的一個實驗報導：將大劑量的三聚氰胺飼喂給大鼠、兔和狗後沒有觀察到明顯的急性中毒現象。
而長期攝取三聚氰胺可能造成生殖能力損害、膀胱或腎結石、膀胱癌等。1983年美國針對三聚氰胺進行動物實驗研究，發現用三聚氰胺高劑量（4500 ppm or 263 mg/kg bw/day）和持續（兩年）地餵食雄鼠會造成其膀胱結石，並增加其膀胱、尿道出現惡性腫瘤的風險。
目前對於三聚氰胺形成腎結石的機制並不是很清楚，而過去醫學研究發現在食品中只有同時含有三聚氰胺和三聚氰酸這兩種化學成分時才對嬰兒健康構成威脅。雖然這看起來好像兩種化合物共同作用下才會導致腎結石，但有研究認為，三聚氰胺進入人體後，在胃的強酸性環境中會有部分水解成為三聚氰酸，之後進入腎細胞後，三聚氰胺與三聚氰酸形成大的網狀結晶結構沉澱，造成腎結石並堵塞腎小管，並有可能最終導致腎衰竭。
由於三聚氰胺微溶於水，經常飲水的成年人體內不易形成三聚氰胺結石，但飲水較少且腎臟狹小的哺乳期嬰兒體內，則較易形成結石，這也就是近期爆發大陸三鹿奶粉污染事件中主要受害者都是嬰幼兒的主因。

參考資料：
1. 三聚氰胺。http://baike.baidu.com/view/298398.htm?func=retitle
2. 三聚氰胺。http://zh.wikipedia.org/wiki/%E4%B8%89% … 0%E8%83%BA