有機化學

偶氮二甲醯胺(Azodicarbonamide)

偶氮二甲醯胺(Azodicarbonamide)
臺北市立第一女子高級中學二年級劉蓁/臺北市立第一女子高級中學化學科江慧玉老師

越來越多的食品採用加工的方式製成,隨之而來的是食安問題使得人心惶惶,使得人們對食品的信任度越趨降低。最近鬧得沸沸揚揚的麵包食安問題,罪魁禍首就出在偶氮二甲醯胺的添加。

偶氮二甲醯胺的簡介

偶氮二甲醯胺(C2H4N402),IUPAC命名是Carbamoyliminourea,是一種黃色至橘紅色無味的結晶性粉末,在攝氏20時難溶於水,能微溶於熱水,而且不溶於許多有機溶劑,但它可溶於氮,氮-二甲基甲醯胺和二甲基亞碸。

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維生素E醋酸酯

維生素E醋酸酯 (Tocopherol Acetate)
臺北市立第一女子高級中學二年級陳儀君/臺北市立第一女子高級中學化學科江慧玉老師

又被稱為「維生素E乙酸酯」、「醋酸維生素E」或「醋酸生育酚」,是維生素E(生育酚)的衍生物,其分子式為 $$\mathrm{C_{31}H_{52}O_3}$$。由於不像其他維他命E帶有羥基相較於其他維他命E不易被氧化,因此更加穩定且容易儲存、使用。

維生素E乙酸酯常用於保養品,如乳液。因為它具有非常好的預防氧化、自由基形成的功效,維持組織新陳代謝正常,保濕、維持結締組織 (connective tissue),針對肌膚因環境日晒造成的老化現象有良好的預防效果。 

脯胺酸在不對稱催化合成上的應用(Proline-catalyzed asymmetric reactions)

脯胺酸在不對稱催化合成上的應用(Proline-catalyzed asymmetric reactions)
國立臺灣師範大學化學系一年級學生李宗宸

一、光學活性物質的合成

許多有機化合物是具有光學活性的,其合成過程時需要利用不對稱合成的方式來製備。近年來,科學家逐漸地發展出了各種有機催化劑,應用於不對稱合成。而有機催化劑便是指以碳、氫、氧、氮、硫等非金屬元素所組成的小分子化合物。在這些各式各樣的不對稱有機催化中,最受關注的其中一種便是利用脯胺酸及其衍生物應用於合成上。

二、脯胺酸的簡介

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圖一、 $$\mathrm{(S)-Proline}$$

脯胺酸(Proline)是一種常見的天然胺基酸,它具有一個掌性中心,所以是一種具有光學活性的物質。相較於其他胺基酸而言,脯胺酸是十分特殊的一種,因為它具有一個二級胺的結構,這使它在化學性質上有異於其他胺基酸的作用,也因此在合成上便有了十分特殊的表現。

苯環的親電子取代反應

苯環的親電子取代反應 (Electrophilic Aromatic Substitution)
國立臺灣師範大學化學系三年級學生趙崇瀚

苯是一種不溶於水的揮發性液體,且其沸點及熔點較同碳數的烴類來得高,在醫藥、染料及有機合成方面都有廣泛的應用。

從苯主要的共振式中可以得知其具有部分雙鍵的性質,但是苯卻不像其他具有雙鍵的有機化合物一般,容易進行各種的加成反應,原因在於苯是符合休克爾規則 (Hückel’s rule) 的芳香族分子,一旦要進行加成反應,必須先破壞其原有的芳香性,所以反應的活化能相當大,通常需要在紫外線照射或是其他高能量的環境條件下才有可能進行。

疊氮化合物 (Azide Compound)

疊氮化合物 (Azide Compound)
國立臺灣師範大學化學系博士班三年級梁家榮

一提到疊氮化合物,第一個聯想到的關鍵字,很可能就是疊氮化鈉,也就是安全氣囊的製作原料之一。安全氣囊可以利用疊氮化鈉在汽車接受到撞擊時,相當短暫的時間內,大量製造出氮氣。作為填充氣囊並達到緩衝撞擊的用途,以減少駕駛受到撞擊所帶來的傷害。

疊氮化合物(azide compound)是一種帶有三個氮原子的直線型負離子官能基團,常以縮寫 $$\mathrm{{N_3}^-}$$ 來表示。在八隅體的規則確立之後,科學家們才開始了解疊氮化合物可能存在的結構式。

甲氧氟烷(Methoxyflurane)

甲氧氟烷(Methoxyflurane)
臺北市立第一女子高級中學二年級許庭歡/臺北市立第一女子高級中學化學科江慧玉老師

甲氧氟烷又稱二氟二氯乙基甲醚。1960 年代,人類發現它具有很好的麻醉和鎮痛作用,之後將它發展為臨床用的吸入性麻醉劑。由於甲氧氟烷的最小肺泡濃度是 $$0.16~ppm$$,因此麻醉效果很強。甲氧氟烷的揮發性較乙醚來的低,帶有水果氣味,沸點為 $$105^\circ C$$,密度 $$1.426$$。性質穩定,不燃燒且不爆炸。

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 甲氧氟烷分子的結構式和模型

α-葡萄糖與β-葡萄糖

α-葡萄糖與β-葡萄糖  (α-Glucose and β-Glucose)
臺北市立第一女子高級中學二年級徐士淳/臺北市立第一女子高級中學化學科江慧玉老師

葡萄糖 (glucose) 是一種六碳糖 (hexoses) 的醛糖 (aldoses),有直鏈與環狀兩種形式,大部分的情況 $$(99\%)$$ 以環狀存在,在生物能量的製造中扮演重要的角色,既是光合作用的產物,也是呼吸作用的反應物。因此可以說葡萄糖是生物的能量儲存者,也是生物體中的建構元件。我們所熟知的澱粉與纖維素,即是由多個葡萄糖形成多醣而產生的。

鍵擊化學 (Click Chemistry)

鍵擊化學 (Click Chemistry)
國立臺灣師範大學化學系博士班三年級梁家榮

像點擊一下滑鼠一般的動作,就完成了一個化學反應。鍵擊化學(Click Chemistry)這個名詞,最早是在 2001 年由同年的諾貝爾化學獎得主 Prof. K. B. Sharpless 所提出。

這個名詞的概念是將兩種有機小分子快速且有效的接上,能夠使碳原子與雜原子間高產率的形成新的鍵結,同時只有極少的副產物生成。並且在許多不同的條件,例如改變部分的取代基,只要在主要反應的官能基不變的環境下,依然可以高效的合成出目標產物。

碳烯

碳烯 (Carbene)
國立臺灣師範大學化學系胡婷嘉研究生

碳烯(carbene) 又稱為卡賓,是碳中心經由兩個共價鍵結合兩個基團,且有兩個未鍵結電子的電中性分子(沒有形式電荷 formal charge)。是一種十分不穩定的中間體。

雖然他是電中性但因為它周圍只有六個電子並不符合八隅體,所以為高度缺電子且反應性很高的中間體。最簡單的碳烯為亞甲基碳烯(圖一),但她非常不穩定,所以沒有被分離出來過。現在有一些含氮的雜環碳烯(N-heterocyclic Carbene),又稱為穩定碳烯(圖二)。因氮上的孤對電子對可以使缺電子的碳烯穩定(圖三),且氮的電負度比碳大,故可以穩定碳烯的孤對電子,使含氮的碳烯更穩定,甚至可以被單獨分離出來。

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