α-葡萄糖與β-葡萄糖

α-葡萄糖與β-葡萄糖  (α-Glucose and β-Glucose)
臺北市立第一女子高級中學二年級徐士淳/臺北市立第一女子高級中學化學科江慧玉老師

葡萄糖 (glucose) 是一種六碳糖 (hexoses) 的醛糖 (aldoses)，有直鏈與環狀兩種形式，大部分的情況 $$(99\%)$$ 以環狀存在，在生物能量的製造中扮演重要的角色，既是光合作用的產物，也是呼吸作用的反應物。因此可以說葡萄糖是生物的能量儲存者，也是生物體中的建構元件。我們所熟知的澱粉與纖維素，即是由多個葡萄糖形成多醣而產生的。

$$\alpha-(D-)$$葡萄糖與 $$\beta-(D-)$$葡萄糖分子極為相似，兩者的分子式相同（意即兩者之間互為同分異構物），而且各原子間的連接順序相同(互為幾何異構物)。在六碳醣的環狀葡萄糖中，$$1$$、$$2$$、$$3$$、$$4$$ 號碳上各接有一個 $$\mathrm{H}$$ 與一個 $$\mathrm{OH}$$。

$$\alpha-$$葡萄糖 $$1$$ 號碳上的 $$\mathrm{OH}$$ 基與 $$2$$ 號碳的 $$\mathrm{OH}$$ 基同邊（環有上下的方向性）；$$\beta-$$葡萄糖 $$1$$ 號碳上的 $$\mathrm{OH}$$ 基（朝下）則與 $$2$$ 號碳的 $$\mathrm{OH}$$ 基（朝上）不同邊。

當兩個分子結構中含有多個掌性中心的同分異構物，在結構中僅有其中一個立體中心有差別時，我們又稱之為差向異構物 (epimer)。

澱粉 (starch) 即是由 $$\alpha-$$葡萄糖 $$1$$ 號碳與 $$4$$ 號碳相接所形成的多醣；纖維素 (cellulose) 則是由 $$\beta-$$葡萄糖 $$1-4$$ 相接而成的多醣，且相鄰的兩個 $$\beta-$$葡萄糖會上下顛倒。

由於脊髓動物的生物體中只有 $$\alpha-$$葡萄糖 $$1-4$$ 鍵結的酵素，而沒有 $$\beta-$$葡萄糖 $$1-4$$ 鍵結的酵素，故人體可分解澱粉當作養分，而不能消化纖維素。

參考資料：

1. Campbell, N. A.; Reece, J. B. Biology 8^th edition
2. http://www.edinformatics.com/interactive_molecules/a_b_glucose_differences.htm