芳香烴(aromatic hydrocarbon)

芳香烴(aromatic hydrocarbon)
北一女中凌典安/周芳妃老師修正/台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

芳香烴(aromatic hydrocarbon，縮寫為 AH)為一種碳氫化合物，由一個以上的平面六碳環所構成，這些六碳環由相同數目的未定域電子(delocalised electrons)結合而成，看起來就像由交錯的碳—碳之單、雙共價鍵所構成。「芳香」這個詞在發現芳香烴有芳香族化合物的結構之前，就已經確定了，它起源於這些化合物大多有一種甜甜的香味，但其實這些香味來自化合物中的雜質。芳香烴中的六碳環就是我們所謂的苯環，這個名稱來自構造最簡單的芳香烴—苯(benzene)。芳香烴可能是單環或多環的。
　　有些稱為雜環芳香烴(heteroarenes)的化合物不含苯環，但其電子數有符合Hückel’s rule，也是屬於芳香族化合物。在這些化合物中，至少有一個碳原子被氧、氮或硫原子所取代。其中一個例子是呋喃(furan)，一種由五個原子，包含一個氧原子，所組成的雜環化合物。另一個例子是吡啶(pyridine)，是一個氮原子取代了苯環上的一個碳原子，而形成的化合物。

苯

呋喃

吡啶

苯的結構在19世紀時被Friedrich August Kekulé von Stradonitz所發現，是最簡單也是最早被發現的芳香烴。在環狀六角形中的每一個碳原子，都有四個電子可以分享：氫原子一個、相鄰的兩個碳原子各一個、還剩下一個可以分給其中一個相鄰的碳原子，這就是為什麼，苯會畫成一個由交錯之碳—碳單鍵、雙鍵所構成的六角形。
　　很多化學家會把苯環的中心畫成一個圓形，來表示六個電子在和苯環一樣大的軌道上運行，這樣的畫法，也正確地表現了六個鍵相同的鍵結數—約1.5個。這種等量的現象是由共振所造成。而電子在環的上下運行，它們產生的電磁場讓苯環維持平坦的形狀。
※芳香烴的特性：
1. 有芳香性。
2. 碳氫比很大。
3. 燃燒時產生昏暗的黃色火焰(因為碳氫比大的緣故)。
4. 可以進行親電子性取代(electrophilic substitution)反應與親核性芳香取代(nucleophilic substitution)反應。