乙醇（Ethanol）

Posted on 2009/07/30 in 化學, 原子、分子、離子, 物質組成 with 有 1 則迴響。 57,630 views

乙醇（Ethanol）
國立新莊高級中學化學科陳偉民退休教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

乙醇又稱酒精，是揮發性、可燃的無色液體，也是對人類精神狀態有重大影響的藥物之一，最常使用於酒類飲料或溫度計中。乙醇是最古老的休閒藥物之一。
乙醇是直鏈醇類，其示性式為C₂H₅OH，分子式為C₂H₆O。乙醇為二甲醚的同分異構物，有時簡寫為EtOH，其中Et代表乙基。

由糖發酵變成乙醇，是人類最早利用的有機化學反應之一，人類自古即知道乙醇會使人酒醉。部分現代工業用酒精是提煉石油的副產品。乙醇廣泛使用為香水、調味料、顏料和藥物等消費品的溶劑。在化學領域裡，乙醇是重要溶劑，也是合成其他物質的原料。在歷史上，乙醇長期作為照明和保暖用的燃料，也是內燃機的燃料。

物理性質
乙醇是揮發性、無色液體，有特殊氣味。乙醇燃燒時無煙，火焰呈藍色，在正常光線下經常看不見。

乙醇的物理性質主要來自其羥基及短碳鏈。乙醇的羥基可形成氫鍵，使其與分子量相似的其他非極性有機化合物相較，黏性較大，而揮發性較小。乙醇是用途廣泛的溶劑，可與水及其他許多有機溶劑互溶，其中包含乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、二乙醚、乙二醇、甘油、硝甲烷、吡啶和甲苯。乙醇也可與分子量較小的脂肪烴互溶，如戊烷和己烷；可與氯化脂肪烴互溶，如三氯乙烷和四氯乙烯。

雖然乙醇可與水互溶，但長鏈醇類（含五碳原子或更多碳原子）則否，且其與水互溶的程度隨碳原子數增加而遞減。乙醇和烷類的互溶性只限於十一烷以下，乙醇與十二烷以上的烷類混合時，在特定溫度之下會出現溶混度間隙（miscibility gap）（對十二烷而言，大約在13 ℃）。烷類分子的碳數愈高，溶混度間隙愈寛，要達到完全互溶，所需溫度愈高。乙醇與水混合後的體積，比個別成分的體積總和小，例如乙醇與水各1體積混合時，混合物的總體積只有1.92體積。乙醇與水混合的過程會放熱，在298 K，大約放出777 J/mol。在常壓及351 K時，乙醇與水以莫耳分率各為89 %及11 %，或體積百分率分別為96 %及4 %，混合後會形成共沸液（azeotrope）。此一共沸液的組成受溫度及壓力影響很大，在溫度30 ℃以下，無共沸現象。

因為氫鍵的緣故，純乙醇會有吸濕性，可由空氣中吸收水分。由於羥基具有極性，乙醇可溶解許多離子化合物，尤其是氫氧化鈉、氫氧化鉀、氯化鎂、氯化鈣、氯化銨、溴化銨及溴化鈉。氯化鈉及氯化鉀微溶於乙醇，因為乙醇分子另一端為非極性，所以乙醇也可以溶解非極性物質，包括大多數精油和許多種調味料、顏料和藥劑。

添加少量乙醇到水中，可大幅降低水的表面張力，此性質可部分解釋酒在玻璃杯中呈「淚滴狀」的現象。當酒在杯中轉動時，乙醇由附著在玻璃壁的酒膜中迅速蒸發。當酒中的乙醇成分減少時，表面張力增加，酒膜串成圓珠狀，並形成渠道向下流，而非呈平滑片狀。

乙醇和水的混合物若含乙醇超過50 %，有可燃性，並容易引火。乙醇和水的混合物若含乙醇少於50 %，只要受熱，仍有可能燃燒。有些烹飪法要求在熱鍋裡加酒，結果酒會迅速沸騰，並變成蒸氣，然後點火把剩餘的酒精燒掉。

乙醇的折射率為1.36242（在18.35 ℃，波長589.3 nm），比水的折射率略大。

化學性質
乙醇屬於一級醇，表示接有羥基的碳原子上，同時接了兩個氫原子。乙醇的化學反應大多與其羥基有關。

酸鹼反應
乙醇的羥基使其略帶鹼性，不過幾乎很接近水的中性。純乙醇的pH是7.33，而純水是7。乙醇與鹼金屬（如鈉）或與非常強的鹼（氫化鈉）用，可產生共軛鹼乙氧根CH₃CH₂O⁻。
2 CH₃CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃CH₂ONa + H₂

CH₃CH₂OH + NaH → CH₃CH₂ONa + H₂

這些反應在水溶液中不可能發生，因為水的酸性比乙醇強，會優先產生氫氧根，而非乙氧根。

鹵化
乙醇與鹵化氫反應，生成鹵化乙烷，如氯乙烷和溴乙烷。
CH₃CH₂OH + HCl → CH₃CH₂Cl + H₂O
HCl的反應需要氯化鋅作為催化劑，溶有氯化鋅的濃鹽酸稱為魯卡斯試劑（Lucas reagent）。

酯化反應
在酸催化下，乙醇與羧酸反應產生某酸乙酯與水：
RCOOH + HOCH₂CH₃ → RCOOCH₂CH₃ + H₂O.

脫水反應
強酸性脫水劑，如硫酸，造成乙醇脫水，形成二乙醚或乙烯。
2 CH₃CH₂OH → CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O（120 ℃）
CH₃CH₂OH → H₂C=CH₂ + H₂O （180 ℃）