麝香酮

麝香酮 (Muscone)
臺北市立第一女子高級中學二年級姜佳昀／臺北市立第一女子高級中學化學科詹莉芬老師修改／國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

命名與結構

麝香酮，學名為3-甲基環十五烷酮（3-methylcyclopentadecanone），分子式C₁₆H₃₀O，結構如下圖：

基本性質

1.天然產生的麝香酮：均為左旋體，常溫常壓時為無色油狀液體，熔點－15℃，沸點：328℃，密度：0.9221克/立方公分。
2.合成產生的麝香酮：屬於內消旋體，常溫常壓時為白色針狀晶體，熔點6.3℃，沸點120℃，密度0.924克/立方公分，折射率1.4798。
麝香酮不溶於水，但可溶於乙醇，具有十分特殊的香氣。

發現過程

麝香，來自於林麝、馬麝、原麝……等麝科動物，成熟雄體香囊中的乾燥分泌物，其主要芳香成分即是約佔百分之二左右的麝香酮。

西元1906年，麝香酮首次由沃巴姆（Walbaum）成功自天然麝香中分離出來。1926年，由諾貝爾化學獎1939年得主—瑞士科學家鲁兹卡（Leopold Stephen Ruzicka）確定其環十五烷酮結構。

特殊應用層面

1.香水工業上，由於麝香酮具有甘甜的濃烈香氣，能與其他各種香料作良好調和。香氣閾值極低（0.001ppm-0.01ppm），留香持久穩定，可作為極為有效的定香劑。

2.藥理上，早由中國古籍《神農本草經》開始，即記載了麝香之「開竅醒神、活血止痛、催產下胎」藥性，幾千年來一直被視為相當名貴的中藥材。

3.近代研究更明確指出，正是其中的麝香酮具備對動物生理上許多影響：有刺激神經中樞系統、呼吸中樞的功能，小劑量會造成亢奮，大劑量卻有抑制神經興奮、延長睡眠的效用，為治療睡眠、心理疾病的重要藥物。

4.於心血管疾病治療上，麝香酮具有擴張冠狀動脈及增加冠脈血流量的作用，因此能活血、消腫、止痛，對心絞痛的療效與硝酸甘油略相近似，一般於用藥（舌下含服、噴霧吸入）後５分鐘內即能見效

5.麝香酮可促進、增強子宮平滑肌收縮的作用，故孕婦忌用。

備製方法

1.因為麝香酮是天然麝香的主要芳香成分，可將天然麝香經過數天的的水蒸氣蒸餾，再利用乙醚粹取，並製成縮氨脲，然後精製、分解，最後，以蒸餾法取得麝香酮。

2.天然麝香的取得對生態保育及自然環境會造成一定程度得衝擊，因此，許多研究正積極開發麝香酮的人工合成。目前已知的麝香酮的多種化學合成方法，原料選擇包含環已酮、丁二烯、環十五酮……等，其中，以丁二烯為原料是現在較為主流、較獲肯定的方法之一。由丁二烯生成十二碳-1，5，9-三烯，然後藉由氫化、氧化形成環十二酮，再經過多步反應便可得到麝香酮，收集率可達到40%。

丁二烯製備麝香酮實驗流程如下：

3.若要合成出左旋體的麝香酮需以(+)-citronellal為起始物進行有機的不對稱合成反應（ring-closing metathesis）：

圖片來源：http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Muscone

參考資料
http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Muscone
http://baike.baidu.com/view/248354.htm
http://www.chemyq.com/xz/xz11/100278kcyqu.htm