奎寧

奎寧 (Quinine)
臺北市立第一女子高級中學二年級李宛庭/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

奎寧的結構

奎寧 (Quinine)的分子式為C₂₀H₂₄N₂O₂，在自然界當中是白色的結晶，是一種生物鹼，具有退燒、抗瘧疾、止痛、抗發炎的功用，和奎寧定 (quinidine) 是立體異構物。奎寧的螢光量子產率高且持久，所以可應用在光化學上或當作是螢光強度的標準。

圖片來源： http://upload.wikimedia.org/wiki … Quinine-2D-skeletal

奎寧的發現

奎寧從南美的金雞納（cinchona）樹的樹皮中提煉出來，1817年由法國的研究人員佩爾蒂埃（Pierre Joseph Pelletier）及卡芳杜（Joseph Bienaimé Caventou）命名，這個字源自於印加語Quina，或者Quina-Quian，意思是樹皮或可說是神聖的樹皮。

17世紀，瘧疾在羅馬城市附近的沼澤是一種地方性的疾病，許多羅馬教皇、樞機主教、平民百姓都因染上瘧疾而死亡，在羅馬受訓的牧師注意到瘧疾病患都會發冷、顫抖。而一位住在利馬接受訓練的藥劑師發現秘魯一些印地安巫醫會用金雞納樹皮的粉末可用來治療發燒的戰士，他寄了少量樹皮回羅馬，測試是否可以當作瘧疾的藥，金雞納樹皮的主要成分便是奎寧。奎寧此時是第一個發現有效的藥物，藉著抑制瘧疾色素形成，並使細胞毒素聚集、累積在寄生蟲體內，造成原蟲死亡。
在戰爭期間，金雞納樹皮取得不易，於是研究員著手製造人造的奎寧，其中德國化學家的功勞最大，主要是因為當時德國缺乏奎寧，但人造奎寧在經濟方面仍比不上取於大自然的奎寧。

奎寧藥物

奎寧也可以用來治療關節炎及夜間發生的抽筋，曾經有人試著要拿來治療傳染性蛋白顆粒的疾病，還曾經被摻雜在海洛因當中。奎寧有多種化合物，鹽酸奎寧、重鹽酸奎寧、硫酸奎寧、重硫酸奎寧、葡萄糖酸奎寧等等，味道極苦，可以口服或注射在血管內，其中葡萄糖酸奎寧更可以肌肉注射或經由直腸進入體內，但由直腸進入的方法有個問題，在藥還沒有被完全吸收以前就會被排出。

奎寧的中毒

雖然奎寧的功能不少，並且解決了嚴重的瘧疾問題，但其實奎寧具有副作用，常常會有奎寧中毒的現象，嚴重者甚至死亡，死因通常是肺水腫。要避免悲劇的發生，注射奎寧後一定要監測血糖和電解質濃度，第一次注射的病患要注意心臟的活動，但是在發展中國家──瘧疾最流行的地區──卻總是不受重視。口服的方式比較不會有中毒的情況，但奎寧非常苦，有很多人吃了之後會嘔吐，萬一不小心注射到神經裡就可能癱瘓。奎寧可能使孕婦流產或生出畸形兒，有蠶豆症者可能引發溶血，心臟原先不好的病人可能會出現心律不整，有血尿、重症肌無力、眼神經炎的病患不能使用奎寧，它會加重這些症狀。有些研究指出，奎寧和聽覺受損有關，會聽不見高頻的聲音，不過尚不清楚這是永久的還是暫時的。但是這些比起瘧疾都是小事，感染瘧疾是會致命的！

奎寧做為飲料添加物

奎寧具有苦味，因而被當作香料，添加在通寧水、帶苦味檸檬、苦艾酒當中，一開始通寧水是印度和非洲的英國殖民者用來預防或治療瘧疾的藥，因為劑量高，相當的苦，於是殖民者把它和琴酒混和，成了今天相當流行的琴通寧。現在的通寧水大幅降低了奎寧含量，不具有醫療效果，不要飲用太多就不會有副作用的發生。許多國家的飲料添加物中都有奎寧成份。在法國，奎寧是一種名為Quinquina的開胃酒成份。在加拿大，一種奇諾托軟性飲料品牌為Brio，其中的成分有奎寧。 在英國，蘇格蘭公司A..G.. Barr製造的軟性飲料Irn-Bru也同樣含有奎寧，含有咖啡因，可用於解酒和調酒。在英格蘭、澳洲及紐西蘭，史威士公司把奎寧加在他們的產品裡，濃度大概是0.5%。在烏拉圭和阿根廷，百事公司出產一種通寧水名為Paso de los Toros。在南非，老虎食品公司所生產的即溶飲料中也含有奎寧。

參考資料

1. http://encyclopedia.thefreedictionary.com/quinine
2. 沃爾特‧莫德爾、艾爾弗雷德‧蘭辛，藥物，第100頁
3. http://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E5%A5%8E%E5%AF%A7
4. http://mag.udn.com/mag/life/storypage.jsp?f_ART_ID=74380