胺類(Amines)

胺類(Amines)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

胺類(Amines)，是有機化合物當中的一類，是氨氣的氫被烴基等基團所取代的化合物。其特點在於其中必然含有氮元素；因為氮元素上的孤對電子容易吸引質子，因此胺類經常具有一定的鹼性。這也是有機化合物中相當特殊的；鹼性的有機化合物，幾乎都是胺類。

胺類隨著氮上接的碳數不同，分為一級胺、二級胺、三級胺，以及四級銨鹽。除此之外亦有具有sp²混成氮的胺類，例如將苯環上一個碳取代為氮的吡啶(pyridine)。

圖一、（由左至右）一級胺、二級胺、三級胺、四級銨鹽以及吡啶

在鹼性方面，通常二級胺的鹼性較高，其次依序為一級胺、三級胺，再來是sp²混成氮的胺、芳香胺類，最不鹼的則是sp混成的腈類，以及具有共振穩定醯胺類。這會受到混成軌域，以及所接推拉電子基團的影響。水溶性則是一級胺最高，三級胺最低。由於三級胺及其陽離子形成氫鍵的能力較低，在水中的溶解度差，因此其鹼性也連帶變差。

在熔沸點方面，由於一級胺、二級胺能夠自己形成分子間氫鍵，因此大小相近（分子量相近）的簡單有機胺類具有較高的熔沸點，低於醇但高於烷類；三級胺則無氫鍵，沸點和烷類相近。（表一、表二）

表一、

表二、

胺類由於除了連接三個基團之外，還有一對孤對電子，而由於孤對電子的移動能力較大，因此胺類可能會造成結構的翻轉（圖二），因此即便是三個基團彼此不同，仍不具有手性(Chirality)。然而四級銨鹽則具有手性；或者是令氮在三員環上，由於三員環的環張力大，因此無法翻轉。

 
圖二、胺類結構的翻轉

也因此，胺類廣泛以各類複雜生物鹼的形式存在於大自然；也因為它的水溶性與高反應性，往往能夠與酵素作用，因此在生物體內扮演著重要的角色，亦經常作為藥物使用。典型的例子例如多巴胺(Dopamine)、腎上腺素(Epinephrine)、咖啡因(Caffeine)、血清素(Serotonin)、菸鹼（Nicotine，俗稱尼古丁）等等。

參考資料：
1. Wade, L. G., Jr. Organic Chemistry, 6th edition; Pearson Education International: Upper Saddle River, 2006; Chapter 18.
2.〈Properties of Amines〉，Michigan State University- Department of Chemistry。http://www2.chemistry.msu.edu/fa … ml/amine1.htm#amin2