有機硫化物（Organosulfur compounds）

有機硫化物（Organosulfur compounds）
台北市立永春高級中學化學科蔡曉信老師 / 國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

有機硫化物為含有硫的有機物，它們通常具有難聞的臭味，但有些有機硫化物的衍生物則具有甜味。自然界裏蘊含豐富的有機硫化物，硫也是生命體的必要元素。在20種常見的氨基酸中有2種為有機硫化物。化石燃料、煤、石油和天然氣，這些物質來自於古代的有機體，因此當然含有有機硫化物。因為硫與氧為同族元素因此可預期有機硫化物與碳氧化合物會有相似的特性。Carius halogen method是一種傳統化學檢驗硫化物的方法。

有機硫化物的分類
有機硫化物可依含硫的官能基來加以分類，其蘊含量依序為：
1.

大蒜素（Allicin）為大蒜中的活性成份

2.

半胱胺酸（cysteine）為一種含硫醇基的氨基酸

3.

甲硫胺酸（Methionine）為一種含硫醚基的氨基酸

4.

二苯基二硫化物為二硫化物的代表性物質

5.

二苯并噻吩（Dibenzothiophene）為原油中的成份

6.

全氟辛烷酸（Perfluorooctanesulfonic acid）為具爭議性的界面活性劑

硫醚、硫酯及硫縮醛（Thioethers, thioesters, thioacetals）
這類化合物皆具有C-S-C的鍵結，與C-C相比較，C-S鍵的鍵長較長，因為S原子大於C原子，因此我們發現C-S鍵比C-C鍵弱10％。

硫醚通常是以硫醇烷基化製得，也可用Pummerer rearrangement反應來製造。在費拉里奧反應（Ferrario reaction）中苯醚在元素硫及三氯化鋁的條件下可製造啡 噻（phenoxathiin）反應如下：

硫縮醛具C-S-C-S-C結構，硫縮醛是非常有用的它可使羰基的極性反轉（umpolung）。

硫酯具有R-CO-S-R的結構，其化學活性較酯類大。

噻吩是一種特別的硫醚具有苯基，噻吩的共振穩定能29 kcal/mol (121 kJ/mol)  比具氧原子的呋喃（furan）共振穩定能20 kcal/mol (84 kJ/mol)為大，因此當苯環在進行取代反應時硫基與烷氧基相較是較差的活性基。

硫醇與二硫化物（Thiols, disulfides）
硫醇具R-SH結構，其結構與醇類相似，但它具有不同的化學特性，硫醇的親核性較佳、酸性較強且容易氧化，其酸度與醇類相比有5個pKa的差異。S原子的 電負度為2.58、氫為2.2，由於電負度的差值小，因此硫的氫鍵特性不顯著。脂肪族硫醇會在金的表面形成單層因此為奈米科技的研究對象。

二硫化物結構為R-S-S-R，S與S間為共價鍵結在交聯（crosslinking）上非常重要，交聯作用我們可在一些蛋白質的穩定與褶疊性及橡膠聚合物的彈性上看到。

參考資料:
1. Organosulfur_compound。檢索日期 2011.6.29
http://en.wikipedia.org/wiki/Org … ters.2C_thioacetals