同分異構物（Isomer）

同分異構物（Isomer）
高雄市立高雄高級中學化學科陳藝菁老師/國立中山大學化學系張祖辛副教授責任編輯

1827年，當維勒（Friedrich Wöhler）製備氰酸（cyanic acid）時，他注意到儘管氫氰酸的成分元素與李比希（Justus von Liebig）製備的雷酸（fulminic acid）完全相同，但是化合物的性質卻極為不同。這個發現挑戰了當時的化學概念，當時認為不同的化合物，其成分元素必不相同。維勒（Wöhler）也於1828年發現尿素（urea）與氰酸銨（ammonium cyanate）是由相同的原子組成，但卻有著不同的性質。隨著更多此類發現，伯齊流斯（Jöns Jakob Berzelius）提出「同分異構物」這個名辭，以描述此種現象。到了1849年，巴斯德（Louis Pasteur）由酒石酸（tartaric acid）中分離出兩種鏡像形態的極小結晶，此兩分離出的分子互為「立體異構物」，其旋光性相反。

同分異構物是指化合物具有相同的分子式，但其結構式不同。異構物間具有相同官能基（functional groups）時，才有相似的性質。同分異構物有許多種類，包括立體異構物、鏡像異構物、幾何異構物…等。根據原子在空間位置的不同，異構物可區分為結構異構物（structural isomers）與立體異構物（stereoisomers）。結構異構物依原子或官能團以不同的形式互相連接而再分為鏈異構（chain isomerism）、位置異構（position isomerism）和官能基異構（functional group isomerism）。立體異構物則是所有化學鍵的數目和種類皆完全一樣，只是原子或官能基所在空間的幾何位置不同，因此，分為互為鏡像的鏡像異構物（enantiomers）及不具鏡像關係的非鏡像異構物（diastereomers）。鏈異構物的官能團不發生改變，而是碳鏈排列不同；位置異構物的官能團都一樣，但是其位置不同；官能基異構則是官能基再分裂成不同形式。鏡像異構物又稱對映異構物，異構物間呈鏡面對稱。非鏡像異構物則不呈鏡面對稱。非鏡像異構物又可細分為構形異構（conformational isomerism）和順反異構（cis-trans isomerism）。構形異構是指異構物間利用化學鍵的旋轉互相轉換，而當化學鍵不能旋轉而存在的非鏡像異構物則為順反異構物。

丙醇的分子式是C₃H₈O(或C₃H₇OH)，其同分異構物如下圖中所示：有1-丙醇（I，或稱正丙醇）和2-丙醇（II，或稱異丙醇），結構中「O」原子的位置是不同的，分子I的「O」原子接在末端碳上，分子II的「O」原子則接於中間碳上。此外，C₃H₈O還有一個性質不同的異構物：甲基乙基醚（III），此異構物的「O」不是接在碳與氫間，而是接在兩個碳間。由於接法的不同造成III缺乏OH基，因此III為醚而非醇，III的化性也與其他醚較為相似，而與I、II較不同。其中I、II稱為位置異構物，I、III或II、III稱官能基異構物。

異構物中，原子間的鍵結方式不一定相同。丙二烯（Allene）和丙炔（propyne），其碳與碳間就具有不同的鍵數，丙二烯有兩個雙鍵而丙炔有一個参鍵。同分異構物具有不同的藥學性質，舉例來說黃嘌呤（xanthines）雙環上的氫被兩個甲基取代，即成為巧克力中的可可精（Theobromine），它是一種血管擴張劑（vasodilator），而當甲基都移到六圓環上時，便形成了另一同分異構物：茶鹼（theophylline），它的效應變為支氣管擴張劑（bronchodilation）和抗發炎性（anti-inflammatory）。在食品化學、藥物化學和生物化學中，人們總會想到順反異構物。最近則由於人們了解鏡像異構物的轉化對生物會有影響，鏡像異構物已成為藥物化學和生物化學關注的焦點。製藥和學術研究員已成功利用色層分析法（chromatographical）將鏡像異構物分離。然而，以工業角度來說，這種方法十分昂貴，因此大都用以過濾具有潛在危害或無生物活性的鏡像異構物。

參考資料：
http://en.wikipedia.org/wiki/Isomer