甲基橙(Methyl orange)

Posted on 2013/10/16 in 化合物構造, 化學, 物質組成 with 沒有迴響 24,522 views

甲基橙(Methyl orange)
臺北市立第一女子高級中學二年級徐宇慧/臺北市立第一女子高級中學化學科許名智老師

1. 名稱:

中文俗名：甲基橙、金蓮橙D、(酸性)Ⅲ號橙

中文學名：對二甲基氨基偶氮苯磺酸鈉

英文俗名： Methyl orange

英文學名： 4-dimethylaminoazobenzene-4′-sulfonic acid sodium salt

2. 物理化學性質:

橙黃色粉末或魚鱗狀晶體。固體密度約為 1.28 g/cm3。

溶於水為弱酸性，其PKa=3.47。

微溶於水，較易溶於熱水，而不溶於乙醇等有機溶劑。

3. 主要用途：

甲基橙是一種常用的酸鹼指示劑，其變色範圍為pH3.1~4.4，

也就是在pH＜3.1時，甲基橙會顯現它的酸性色紅色，在pH＞4.4時，甲基橙會顯現它的鹼性色黃色。因為它在酸性環境中即可變色，常用來當強酸滴定弱鹼的指示劑，變色原理如下：

圖片出處：http://www.zwbk.org/zh-tw/Lemma_Show/217245.aspx

4. 製備(實驗室法)：

(1)藥品及用量：

對胺基苯磺酸2.1g(0.01mol)

亞硝酸鈉0.8g(0.11mol)

N，N-二甲基苯胺1.2g(1.3ml，0.01mol)

(2)實驗操作：

(a)重氮鹽的制備（重氮化反應）

在燒杯中放入對胺基苯磺酸，10ml 5%氫氧化鈉溶液，溫熱使其溶解。另取一小試管，將0.8g亞硝酸鈉溶解在6ml水中。再將該亞硝酸鈉溶液倒入已冷卻的對胺基苯磺酸溶液中，用冰鹽浴將其冷卻至5°C以下。這是因為此步驟產生的重氮鹽在高溫下可能分解，故務必將反應保持於低溫下進行。

將3ml濃硫酸（或濃鹽酸）用10ml水稀釋，不斷攪拌下緩慢滴加到上述冷卻混合液中，保持溫度在 5°C以下，加完後，用澱粉-碘化鉀試紙檢查顯藍色即可。若不顯藍色，再補加亞硝酸鈉溶液。

(b)偶和反應

在一試管內混合1.3 ml，N-N二甲基苯胺和1ml冰醋酸，將其緩慢加到(a)反應完的溶液中。加完後，繼續攪拌10min，再緩慢加入5%的氫氧化鈉溶液（約25ml），直到反應物變成橙色。粗製的甲基橙呈細粒狀沉澱析出。將反應物在沸水浴上加熱5min，冷卻至室溫，再在冰水浴中冷卻，使甲基橙晶體析出完全。抽濾收集結晶，依次用少量水，乙醇，乙醚洗滌，壓乾。

溶解少許甲基橙於水中，加幾滴稀鹽酸，接著用稀氫氧化鈉溶液中和，觀察顏色變化。

反應機構如下，其中紅色框起來的是(a)步驟的反應，藍色框起來的是(b)步驟的反應。