化學傳記:2010年諾貝爾化學獎得主家 理察•赫克 Richard Fred Heck

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化學傳記:2010年諾貝爾化學獎得主家 理察•赫克 Richard Fred Heck
國立臺灣師範大學化學系研究生 陳奕儒

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圖一 理察•赫克 Richard Fred Heck(來源:參考資料 1)

1931 年 8 月 15 日出生在美國麻塞諸塞州斯普林菲爾德 (Springfield, MA, USA),由於在鈀金屬催化交叉耦合有機合成反應 (Palladium catalyzed cross-coupling reaction) 的卓越開創性研究,而與根岸英一 (Ei-ichi Negishi) 和鈴木章 (Akira Suzuki) 於 2010 年共同獲頒諾貝爾化學獎。

赫克的主要貢獻是藉由鈀金屬直接活化烯類化合物 sp2 碳-氫鍵與親電性試劑耦合構成新的 sp2 碳 -sp3 碳鍵,
如下列反應式所示(式一):

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式一

這樣的交聯耦合反應大大的影響了研發新藥、材料甚至是既有的工業製程。讓設計上將想要合成的大分子切割成容易製備的親核試劑部分與親電試劑部分,再各別合成後以鈀金屬催化耦合反應將兩分子直接組合在一起,有效的形成碳 – 碳鍵、同時避免在進行某些官能基在反應條件不適合的問題,使得建構複雜分子的策略得以大幅改變。

而開創出如此重要研究領域的赫克他是怎麼樣開始走向化學的路呢?

說起來其實有趣,當赫克才 8 歲時,他們舉家從麻州搬遷到加州洛杉磯的新家定居,而身為家中獨子的他當時負起了自家花園設計的工作,他說:「我們那時有一塊空地,而我的工作就是去找想要種的植物來種。」

於是他開始種了蘭花,「然後我想了解肥料和噴劑,結果我發現我需要知道更多關於植物養份跟植物色素的事情。這樣的求知慾把我帶進了化學世界裡,而我一路跟隨著它從高中、大學一直到現在都不曾後悔過走上這條路。」就這樣因為對化學的好奇心闖進了這個世界裡。

當他高中畢業時他的父母鼓勵他繼續他的學業,於是他申請到加州大學洛杉磯分校就讀並在 1952 年完成學士學位。赫克深深的被化學的複雜度和其廣泛的應用性所吸引,他尤其享受研究出化合物合成方法的過程。

有著這樣的熱情,赫克於是很快的在 1954 年於 Saul Winstein 教授的指導下完成物理有機化學的研究獲得博士學位。當他在瑞士在 Prof. Vladimir Prelog(1975 年諾貝爾獎得主)的指導下進行博士後研究時,他持續著對這方面的研究,一直到 1956 年他到 Hercules Powder 公司工作時為止,而他對這領域的研究也被囊括進了現在我們所讀的有機化學教科書裡。

儘管有著熱情和天賦,偉大化學的發展單單只有一個人不見得能夠成就,有些時候還需要點機緣,赫克在發現這個重要反應時也是如此。當赫克在 Hercules Powder 公司完成 Ziegler-Natta 催化劑反應相關的研究後,他的上司 Dr. David Breslow 對他說:「用過渡金屬做些事吧!(Do something with transition metals)」。赫克就這樣栽進了在當時還不是主流的過渡金屬研究裡。

在經過了幾番研究也有了些成果如 Heck-Breslow cobalt hydroformylation,但實際上反應機構卻像是一個黑盒子一樣,你可以得到有用的東西,但卻不知道到底他是怎麼來的,要知道反應中的細節,才有機會做出新的化學。

百思不得其解之下赫克轉向與對面實驗室的同事 Pat Henry 討論,從而他設計了下列反應進行測試(式二):

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式二

發現反應進行後很快地看到鈀金屬沈澱下來,而乙烯大量被吸收,從產物的分析才得知主要生成的產物為苯乙烯和二苯乙烯。從此開啟了利用鈀金屬進行碳 – 碳鍵合成的世界。沒想到就這樣三個人兩段對話改變了現代有機化學領域以及過渡金屬催化的重要性,延伸出許多重要的研究。

而赫克和他的妻子現在居住菲律賓赫克在那裡他的人生好像又回到了那個在洛杉磯的少年時期一樣,赫克用著他的閒暇時間種著蘭花。


參考文獻

  1. Richard F. Heck – Facts — Nobelprize.org. http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2010/heck-facts.html
  2. The Nobel Prize in Chemistry 2010 — Nobelprize.org. http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2010/advanced.html
  3. Wu, X. F., Anbarasan, P., Neumann, H., & Beller, M. (2010). From Noble Metal to Nobel Prize: Palladium‐Catalyzed Coupling Reactions as Key Methods in Organic Synthesis. Angewandte Chemie International Edition, 49(48), 9047-9050.
  4. Richard F. Heck – Biographical — Nobelprize.org. http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2010/heck-bio.html
  5. Richard Heck winsNobel Prize in chemistry — University of Delaware. http://www.udel.edu/researchmagazine/issue/vol2_no2_security/richard_heck.html

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