化學傳記：近代重要化學家 約翰∙肯尼斯∙史帝利 John Kenneth Stille

化學傳記：近代重要化學家 約翰∙肯尼斯∙史帝利 John Kenneth Stille
國立臺灣師範大學化學系研究生 楊棠皓

圖一 J. K. Stille(參考資料2)

在現今有林林總總的鈀金屬催化不斷地被開發出來，例如赫克反應（Heck 反應）、熊田耦合 (Kumada coupling)、薗頭耦合 (Sonogoshira coupling)，以及近期的根岸耦合 (Negishi coupling)、鈴木耦合 (Suzuki coupling) 等等，⁵在有機金屬合成方面均佔有一席之地，約翰∙肯尼斯∙史帝利—將鈀金屬催化應用在有機錫化合物上的權威科學家之一。

史帝利耦合 (Stille coupling) ^1-3 有著高度取代基容忍度、試劑容易製備且保存等優點，因此不只在高分子化學方面有卓越的成就，甚至是在天然物合成方面的應用，也有著不同凡響的貢獻。

1930 年 5 月 8 日，史帝利出生在美國西南部亞利桑那州的第二大城市－圖森；在 1952 年的亞利桑那州大學則取得學士學位，隔年則再拿到碩士學位；1957 年則在美國伊利諾州大學的 Carl Marvel 實驗室裡拿到了博士學位。

史帝利熱愛海洋與水，在他拿到碩士學位與博士學位的期間，亞洲的韓戰爆發，史帝利也因為自己的喜好而投入了當時的海軍；在他平安歸國以後，他也常常在佛羅里達州與墨西哥海灣浮潛。1965 年在愛荷華州大學成為教授，1986 年則因為在高分子化學、有機金屬化學方面有傑出的貢獻而被指定為校內最傑出的七位教授之一；1967 年至 1981 年間曾為期刊 Macromolecule 寫過手稿；1982 年至 1987 年間則成為了期刊 the Journal of American Chemical Society (JACS) 的編輯者；史帝利也曾成為皇家工學院 (1969) 與加利福尼亞州大學 (1980) 的客座教授。史帝利教授曾指導了 94 個博士生以及 97 個博士後研究員。

史帝利教授在於有機金屬化學方面的研究，也就是所謂的史帝利耦合，利用鈀金屬催化，以有機錫化合物作為親核基，有機鹵化合物或者具三氟磺酸根的化合物作為親電子基的碳 – 碳鍵形成，Stille coupling 反應溫和，錫試劑有容易保存不易因氧氣或水而變質和容易合成的優點，甚至也能應用於烯類的 carbonyaltion 等；

在於高分子化學方面，像是包含聚喹 [口咢] 啉 (polyquinoxalines)、聚苯 (polyphenylenes) 等等的熱力穩定高解析高分子、透過 charge – transfer complexes 的烯類單體的聚合反應、齊格勒－納他　(Ziegler-Natta) 聚合反應、以及熱力學穩定芳香環聚合物的交聯化等的研究，對於當時都具有極大的貢獻（圖二），也因為這樣，使他這一生中領過不勝枚舉的獎項，例如 William H. Rauscher Memorial Lecturer (1974)，the Gossett Lecturer (1919)，the Case Centennial Scholar (1980)，the ACS Award in Pol.ymer Chemistry (1982)，the 1989 American Chemical Society Colorado Section Award，the Arthur C. Cope Scholars Award (1989)。

圖二 Stille Coupling (參考資料5)

史帝利教授是個幽默感豐富以及充滿關愛的人，所以他的實驗室或是研究團隊總是能團結一心，奮發向上，對於周遭的人也不吝於鼓勵與稱讚，且非常注重他們的專業發展。史帝利教授甚至能讓週遭的人都能感受到他對於科學的熱衷以及魅力，並且教導著週遭的人，不論是他的學生、他的同事，甚至是他的家人；對他的學生，總是教導著責任心、紀律以及努力工作的心態；對他的兒子們，史帝利教授就像是個朋友，來指導著兒子們對於科學的熱愛與關心；對他的同事們，他總是指導著他們原創性的重要。教授是一個傑出的老師與科學家，不過大家都認為相對於科學家而言，他是一位更好的老師，而加利福尼亞大學更以他的名字辦立了論文獎以紀念他在任職教授的期間對於大學的貢獻以及研究。

然而這位傳奇人物在 1989 年 6 月 19 日因空難而逝世，對於當時的科家界甚至是他周遭的人們想必是個沉重的打擊，不過他的貢獻則對於當時甚至是現今的高分子化學與有機金屬化學具有極大的影響力，而他的印象則深刻地留在現今化學家的心中。

參考文獻

1. John Kenneth Stille — Wikipedia, https://en.wikipedia.org/wiki/John_Kenneth_Stille
2. In memory of John Kenneth Stille, Macromolecule, 1990, 23, 2417-2418
3. John K. stille, Organicmetallics, 1990, 9, 3007-3008
4. Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms. Springer Science & Business Media.
5. Kurti, L., & Czakó, B. (2005). Strategic applications of named reactions in organic synthesis. Elsevier. pp.436-437.