脂質（Lipid）

脂質（Lipid）
國立新莊高級中學陳偉民退休教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

脂質是某一類的天然分子之總稱，其中包含脂肪（fat）、蠟、固醇（sterol）、脂溶性維生素（如維生素A、D、E及K）、單酸甘油酯（monoglyceride）、雙酸甘油酯（diglyceride）、磷脂（phospholipid）等。脂質在生物體的主要功能包括貯存能量、建構細胞膜的成分與重要的信號分子。

脂質可以廣義定義為疏水性或均具親水性與疏水性的兩親媒性（amphiphilic）小分子，某些脂質因為具有兩親媒性，因此能形成如囊泡（vesicle）、微脂體（liposome），或在水溶液環境下形成膜。生物體的脂質完全或部分源自兩種截然不同的生物次單元或建構單元：酮醯基（ketoacyl）與異戊二烯（isoprene）。由此觀點切入，脂質可區分為八種類別：脂肪醯（fatty acyl）、甘油脂（glycerolipid）、甘油磷脂（glycerophospholipid）、神經脂質（sphingolipid）、醣脂質（saccharolipid）、聚酮（polyketide）（由酮醯次單元縮合聚合而成）、固醇脂質和3-甲基-2-丁烯-1-醇脂質（由異戊二烯次單元縮合聚合而成）。

雖然「脂質」一詞往往被當成脂肪的同義詞，不過脂肪事實上只是脂質中的一類，又稱為三酸甘油酯。脂質也包含像脂肪酸和其衍生物（包含三酸甘油酯、雙酸甘油酯、單酸甘油酯和磷脂）等分子，以及其他固醇類──包括如膽固醇等代謝物。雖然人類和其他哺乳類動物都經由各種生物合成途徑分解並合成脂質，但有些必需脂質無法由體內合成，而必須由食物中獲得。

脂質的類別
1. 脂肪醯
脂肪醯是脂肪酸及其同類物質及衍生物的通稱，是在脂肪酸合成的過程中，以乙醯輔酶（acetyl-CoA）、丙二醯輔酶（malonyl-CoA）或甲基丙二醯輔酶開始，經由碳鏈增長反應合成的各種分子。這類分子是末端有羧酸基的烴鏈，如此結構同時具有極性的親水端與難溶於水的非極性疏水端。脂肪酸的結構是生物脂質中最基本的種類，也常作為其他構造較複雜的脂質之建構單元。脂肪醯的碳鏈通常含4至24個碳原子，可能飽和也可能未飽和，可能連接含氧、鹵素、氮和硫的官能基。雙鍵所在之處可能出現順式或反式的幾何異構物，此種異構現象會影響分子組態。順式雙鍵異構物造成脂肪酸分子彎曲，在碳鏈中愈多雙鍵，這種影響就愈明顯，此種結構在細胞膜的構造與功能扮演重要的角色，大多數天然脂肪酸都是順式組態，不過也有少數天然油脂或部分氫化後的脂肪與油脂屬反式。

油酸（oleic acid）：脂肪酸的一種

2. 甘油脂
甘油脂主要是含單、雙或三取代基的甘油，其中最有名的是甘油與脂肪酸形成的酯（三醯甘油），又稱三酸甘油酯。在這類化合物中，甘油的三個羥基都被酯化，通常是被三個不同的脂肪酸酯化。這些化合物的功能相當於食物貯藏所，這些脂質構成了動物組織中大量的脂肪。脂肪組織（adipose tissue）中三酸甘油酯的水解，放出甘油與脂肪酸，稱為脂肪分解。

三酸甘油酯之一例

3. 甘油磷脂
甘油磷脂又稱為磷脂，在自然界中很普遍，也是細胞的脂雙層中的重要成分，在新陳代謝及細胞信號也扮演重要角色。神經組織（包括大腦）含有大量的甘油磷脂，其成分若發生變化即招致各種神經病變。

磷脂之一例

4. 神經脂質
神經脂質是一群有共同結構特徵的化合物之總稱，由絲胺酸（serine）和長鏈脂肪乙醯輔酶為原料，重新合成神經胺醇作為基本架構。再變成腦醯胺（ceramide）、磷神經脂質（phosphosphingolipid）、醣神經脂質及其他化合物。

5. 醣脂質
脂肪酸直接與糖的骨架鍵結的化合物，稱為醣脂質，這種結構可與膜雙層相容。

6. 聚酮
聚酮是由乙醯基和丙醯基等次單元聚合而成，包括來自動物、植物、細菌、徽菌與海洋生物的許多次級代謝物，在結構上有很多種不同的型式。

7. 固醇脂質
像膽固醇及其衍生物屬於固醇，和甘油磷脂與神經磷脂（sphingomyelin）同為細胞膜脂質的重要成分。類固醇都是四環核心結構的衍生物，在生物上的功能與膽固醇不同，是作為荷爾蒙及信號分子。十八碳（C18）類固醇包含動情素（estrogen），十九碳（C19）類固醇包含雄性激素（androgen）如睪固酮（testosterone）和雄甾酮（androsterone）。C12的族群包括助孕素（progestogen）和糖皮質素（glucocorticoid）與礦物皮質素（minerlaocorticoid）。

膽固醇

8. 3-甲基-2-丁烯-1-醇脂質
3-甲基-2-丁烯-1-醇脂質主要是由5-碳前驅物異戊烯雙磷酸鹽和二甲基丙烯雙磷酸鹽經由火落酸（甲基二羥戊酸，mevalonic acid，簡寫為MVA）的途徑合成而得。簡單的類異戊二烯（鏈狀醇 、雙磷酸鹽等）是經由連續加入C5單元而形成，並以這些萜烯（terpene）單元的數目分類，含40個碳以上的萜烯稱為多萜烯。類胡蘿蔔素（carotenoid）是重要的簡單類異戊二烯，可作為抗氧化劑及維生素A的前驅物。

參考資料：
1. http://en.wikipedia.org/wiki/Lipid
2. Kolattukudy PE, Rogers LM, Balapangu A.,”Synthesis of methyl-branched fatty acids from methylmalonyl-CoA by fatty acid synthase from both the liver and the harderian gland of the guinea pig.”,Arch Biochem Biophys. 1987 May 15;255(1):205-9.