固醇

固醇 (Sterol)
國立新莊高級中學陳偉民退休教師/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

固醇是某一類重要的有機分子之總稱，存在於植物、動物與菌類中，動物的固醇中最為人熟知的就是膽固醇。膽固醇在細胞的多項功能中擔任不可或缺的角色，也是脂溶性維生素與類固醇荷爾蒙的前驅物。

　　　　　　　　　　　　　固醇的化學結構

固醇的種類

植物的固醇稱為植物固醇 (phytosterol)，動物的固醇稱為動物固醇 (zoosterol)。重要的動物固醇有膽固醇和某些類固醇荷爾蒙；有名的植物固醇包括菜油固醇 (campesterol)、豆固醇 (sitosterol)和豆甾醇 (stigmasterol)。麥角甾醇 (ergosterol)是菌類細胞膜的固醇，其生理功能類似動物細胞中的膽固醇。

生化功能

固醇和相關化合物在真核生物的生理中有不可或缺的重要性。舉例而言，膽固醇是構成動物細胞膜的成分之一，因此會影響膜的彈性，而且可作為發育信號的第二傳訊者 (secondary messenger)。在人類及其他動物中，皮質類固醇 (cortisteroid)──如皮質醇 (cortisol) ──在細胞溝通及一般代謝中，可作為信號化合物。

作為營養補充品

臨床實驗顯示，植物固醇可阻止人體小腸吸收膽固醇，因而幫助人體降低膽固醇。植物固醇目前已被美國食品與藥物管理局核准作為食品添加劑，但仍有部分疑慮，擔心植物固醇不但抑制膽固醇的吸收，也抑制其他營養素的吸收。現階段，美國心臟協會建議只有診斷出高膽固醇的患者才使用植物固醇，另外懷孕及育嬰婦女不宜服用。

雖然植物固醇與膽固醇有類似的化學結構，但二者在合成、小腸吸收與代謝產物各方面都有明顯的不同。植物固醇可抑制小腸對膽固醇的吸收，因而降低血漿中總膽固醇與低密度膽固醇之量。根據研究的結果，植物固醇可降低10%總膽固醇和13%低密度膽固醇。植物固醇也會影響膽固醇的代謝，因而具有抗動脈硬化的效果，而且可能還會干擾類固醇荷爾蒙的合成。植物固醇只能由飲食中取得，對人類及哺乳動物而言，飲食中的植物固醇只有5%可經由小腸吸收，所以健康個體的血液中，植物固醇的濃度很低。唯有豆固醇血症 (sitosterolemia) 的病人對植物固醇的吸收率偏高，這是一種罕見的遺傳疾病。

　　　膽固醇　　　　　　　　　　　　　　β-豆固醇(植物固醇的一種)

膽固醇與植物固醇的化學結構非常類似

化學結構與歸類

顧名思義，固醇為醇類的一種，屬類固醇中的一類，其結構特徵為A環上的第3 個碳接了羥基。固醇是由乙醯輔酶A經HMG-輔酶A還原酶的途徑，而合成的兩親媒性脂質。在A環的羥基是極性，其餘脂肪鏈是非極性。

合成途徑

固醇的合成經HMG-輔酶A還原酶途徑，又稱火落酸鹽途徑（mevalonate pathway，火落酸又稱甲二羥戊酸）。此一途徑會產生類異戊二烷 (isoprenoid)，此類物質在細胞的各項功能──包括合成膽固醇以及生長調控──中不可或缺。

以下舉膽固醇的合成為例，說明其合成的步驟。
1. 形成HMG-輔酶A並轉變成火落酸鹽。

2. 火落酸鹽轉變為類異戊二烷前驅物。

3. 合成鯊烯 (squalene)並轉變成羊毛甾醇 (lanosterol)。

4. 羊毛甾醇轉變成膽固醇

參考資料
1. 行政院衛生署公告，署授國字第0980400742 號。
2. http://en.wikipedia.org/wiki/Sterol
3. J. L. Goldstein, M. S. Brown; “Regulation of the mevalonate pathway”; Nature, Vol. 343, 1 Feb 1990, p. 425-430
4. M. H. Moghadasian, J. J. Frohlich; ”Effects of Dietary Phytosterols on Cholesterol Metabolism and Atherosclerosis: Clinical and Experimental Evidence”; Am J Med. 1999;107:588 –594