化學情境試題：環境荷爾蒙—雙酚A（Environmental Hormone Bisphenol A）〔I〕

化學情境試題：環境荷爾蒙—雙酚A（Environmental Hormone Bisphenol A）〔I〕
國立彰化女子高級中學化學科張文平老師 / 國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯

在回答問題之前，首先請你閱讀與本試題有關的情境描述，以增加你對本試題背景知識的瞭解；然後思考問題解決的策略，並且寫下你的答案；最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確。

情境描述

2008年12月新聞報導，熱水沖泡牛奶的嬰兒奶瓶、裝溫熱水的運動水壺等聚碳酸酯（polycarbonate, PC）材質容器（圖一）易釋放雙酚A（bisphenol A, BPA），它是一種內分泌干擾物，有礙人體健康。2011年1月又報導，小心！摸了ATM明細表和傳真紙後千萬要洗手，避免雙酚A進入身體，破壞內分泌機 制，甚至可能造成性特徵錯亂。

圖一 PC材質製造的容器。(圖片來源：http://www.treehugger.com/files/2008/04/bpa-in-water.php )

雙酚A（Bisphenol A, BPA或4,4′-dihydroxydiphenyldimethylmethane），又稱二酚基丙烷，它可以由苯酚和丙酮在酸性中合成，如反應式[1]所示。雙酚A分子的結構式如反應式[1]的產物所示。

雙酚A為白色粉末，熔點在158-159℃，具有質量輕、透明性佳、耐衝擊性、可耐熱等特性，主要用於製造聚碳酸酯，其產品包括嬰兒奶瓶、兒童玩具、運動 水壺、可微波的食品容器、電機設備、運動頭盔、汽車零件、眼鏡鏡片等，以及製造環氧樹脂、聚芳酯、阻燃劑的化工原料。某些感熱紙包括櫃員機收據、信用卡簽 單、電影票、標籤和機票，亦塗有雙酚A。雙酚A是無碳複印紙和和感熱紙極佳的顏色活化劑，當遇熱時使染料變色。

1995年Brotons等人檢測含有環氧樹脂附膜的罐頭食品如豌豆、朝鮮薊、綠豆、玉米及蘑菇等，發現從這些食物中攝入的雙酚A最多80 μg/kg，日本則在罐裝咖啡中查出最高的雙酚A浸出量40 μg/can。1998年日本長崎大學Koji Arizono等人以老舊（使用超過四年）的聚碳酸脂奶瓶在95℃下30分鐘產生6.5 μg/kg，而新奶瓶為3.5 μg/kg，菲律賓製為30 μg/kg，韓國製為15 μg/kg；英國試驗也證實使用聚碳酸脂的舊奶瓶泡牛奶可發現牛奶含有10至20 μg/L的雙酚A，裝果汁則可能達到50 μg/L。瑞士的一份研究發現，13分之11的感熱紙包含有8-17 g/kg的雙酚A。當手指接觸感熱紙收據，大約1 μg（0.2-6 μg）的雙酚A被轉移到食指和中指，對於潮濕或油膩的手指大約10倍以上轉移。

圖二 感熱紙。(圖片來源：http://www.flickr.com/photos/ric ... s/o/in/photostream/ )

經動物研究證明，高劑量的雙酚A有害身體，這種化學物質的功效類似雌激素（estrogen），某些科學家建議，懷孕婦女和嬰兒應盡量避免暴露在雙酚A 中。歐盟規定塑膠容器（如奶瓶）釋放出雙酚A的管制標準為30. ppb，嬰兒每人每天可接受的攝入量為50. μg/kg體重/day。歐盟國家明文禁止製造含有這種化合物的聚碳酸酯奶瓶，從2011年3月生效，2011年6月起禁止進口販售。台灣環保署也公告雙 酚A為第四類毒性化學物質，規範其運作以減少國人環境荷爾蒙暴露風險。

情境試題

1. 根據「情境描述」所提供的雙酚A結構式（在反應式[1]中），下列敘述何者正確？（原子量：C = 12.01 g/mol，H = 1.008 g/mol，O = 16.00 g/mol）（多選項）
(A) 雙酚A的分子式為C15H16O2。
(B) 雙酚A的實驗式為C15H12O2。
(C) 雙酚A的莫耳質量（分子量）為228.3 g/mol。
(D) 雙酚A分子中氫原子的重量百分比為55.9%。
(E) 雙酚A分子中兩個甲基和兩個苯環的所有碳原子在同一平面上。

2. 根據「情境描述」所提供的雙酚A結構式（在反應式[1]中），下列的結構式何者也是雙酚A？（多選項）

3. 根據「情境描述」所提供的反應式[1]，下列敘述何者正確？（多選項）
(A) 雙酚A的合成反應是縮合反應。
(B) 雙酚A的合成反應是脫去反應。
(C) 雙酚A的合成反應是酸鹼反應。
(D) 此合成反應使用的H+當作催化劑。
(E) 理論上，此合成反應使用1當量的丙酮與2當量的苯酚反應。

4. 針對反應式[1]的反應物和產物的性質，下列敘述何者正確？（多選項）
(A) 沸點高低（在1 atm下）：雙酚A ＞ 苯酚 ＞ 丙酮。
(B) 對水的溶解度（在20℃下）：丙酮 ＞ 苯酚 ＞ 雙酚A。
(C) 丙酮與水可以互溶，且雙酚A與水也可以互溶。
(D) 酸性大小（在水中）：苯酚 ＞ 丙酮，且雙酚A ＞ 丙酮。
(E) 狀態（在常溫常壓下）：丙酮為氣體，苯酚為液體，雙酚A為固體。

5. 根據「情境描述」，下列敘述何者不正確？（多選項）
(A) 雙酚A是製造嬰兒奶瓶的聚合物。
(B) 雙酚A是製造聚碳酸酯的兩個單體之一。
(C) 環氧樹脂的熔點在158至159℃。
(D) 眼鏡鏡片可以直接由固體的雙酚A加熱軟化再壓片而製得。
(E) 所有的感熱紙一定含有雙酚A。

6. 根據歐盟規定（見「情境描述」），一個塑膠容器（如奶瓶）裝滿500. mL的水，不可釋放出高於多少克和多少莫耳的雙酚A？

7. 根據歐盟規定（見「情境描述」），體重5.0 kg的嬰兒不慎喝到含30. ppb雙酚A的奶水，試問一天最多可飲用多少mL而不會傷害身體？

參考資料（以下網頁擷取日期：2011年06月）

1. Bisphenol A, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Bisphenol_A.
2. Plastic bottles and BPA, YouTube, http://www.youtube.com/watch?v=A_E1yPeD7Ng。
3. Thermal paper, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Thermal_paper.
4. 環境荷爾蒙—雙酚A，http://www.niea.gov.tw/analysis/publish/month/43/43th2-1.htm。
5. 什麼是雙酚A，http://mypaper.pchome.com.tw/nightcat_0507/post/1313433458。
6. 雙酚A有毒 明年6月全面管制，http://www.libertytimes.com.tw/2008/new/dec/6/today-life1.htm。
7. 2009-07-29公視晚間新聞（刮痕再加高熱 PC奶瓶會釋雙酚A），YouTube，http://www.youtube.com/watch?v=ZzOx1B_h5J0。

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