化學情境試題：麥可‧傑克森與異丙酚（Propofol Killed Michael Jackson）〔I〕

化學情境試題：麥可‧傑克森與異丙酚（Propofol Killed Michael Jackson）〔I〕
國立彰化女子高級中學化學科張文平老師/國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯

在回答問題之前，首先請你閱讀與本試題有關的情境描述，以增加你對本試題背景知識的瞭解；然後思考問題解決的策略，並且寫下你的答案；最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確。

情境描述

圖一 麥可‧傑克森演唱的表情 照片來源：Pablo Costa

流行音樂巨星麥可‧傑克森（Michael Jackson）（圖一）之死引起譁然，洛杉磯檢方認為私人醫師康拉德．莫里（Conrad Murray）為傑克森注射麻醉劑和鎮靜劑而導致傑克森死亡，屬於過失殺人罪，被檢方起訴。

莫里坦承在傑克森死前為他注射異丙酚，幫助傑克森較好入眠。不過莫里聲稱25毫克的異丙酚劑量其實非常小，並不會讓人死亡。洛杉磯驗屍官將傑克森的死亡鑒定為他殺，主要是因為麻醉劑異丙酚（propofol）和鎮靜藥蘿拉西泮（lorazepam）導致傑克森死亡。

異丙酚，又叫丙泊酚，其結構式如圖二所示。它是一種快速強效的全身麻醉劑，其臨床特點是起效快，持續時間短，甦醒迅速而平穩，不良反應少，該藥已廣泛應用於臨床各科麻醉及重症病人鎮靜。病人血漿異丙酚濃度與其鎮靜和麻醉深度有密切相關，輕度鎮靜、深度鎮靜和麻醉所需的血漿異丙酚濃度分別是0.5-1.0 mg/L，1.0-1.5 mg/L，3-16 mg/L。異丙酚的臨床效果持續時間不長，它的消除半衰期（half life of elimination，一種物質失去一半的藥理活性所需要的時間）為30-60分鐘。

磷丙泊酚鈉，英文名為Fospropofol（fospropofol Disodium, disodium [2,6-di(propan-2-yl)phenoxy]methyl phosphate），其結構式如圖三所示，最近已開發並且進行測試。磷丙泊酚鈉迅速地被鹼性磷酸酶（alkaline phosphatases）分解而形成異丙酚、甲醛和磷酸根。這一新藥物減少注射部位的疼痛，美國食品藥物管理局在2008年批准該產品的使用。

情境試題

1. 根據「情境描述」提供的結構式，回答下面的問題。
（1） 寫出異丙酚的分子式。
（2） 計算異丙酚的莫耳質量（分子量）。（原子量：C = 12.01 g/mol，H = 1.008 g/mol，O = 16.00 g/mol）

2. 根據「情境描述」的結構式，畫出異丙酚的所有位置異構物並且分別以IUPIC命名之。

3. 根據「情境描述」提供的結構式，判斷異丙酚和磷丙泊酚鈉的性質，下面敘述何者正確？（複選題）
(A) 異丙酚對水的溶解度小於磷丙泊酚鈉
(B) 異丙酚溶於水的pH小於磷丙泊酚鈉
(C) 異丙酚的熔點低於磷丙泊酚鈉
(D) 異丙酚在氫氧化鈉溶液中生成有機鹽類
(E) 磷丙泊酚鈉被鹼性磷酸酶分解的副產物含有甲醇

4. 正常人的血液總量約相當於體重的7-8%，或相當於每公斤體重有70-80 mL血液量，其中血漿量為40-50 mL/kg。已知人體的密度大約介在1.00 g/cm3到1.08 g/cm3之間。若以1.00 g/cm3視之，則醫生開給一位60公斤的病患為輕度鎮靜的藥劑時，每次異丙酚的藥劑量應為多少毫克範圍？

5. 病人血漿異丙酚濃度與其鎮靜和麻醉深度有密切相關，已知人體含有2750-3300毫升的血漿，約佔血液總體積的55%。請問：
（1） 報載麥克‧傑克森之死，莫里聲稱25毫克的異丙酚劑量其實非常小。假設莫里給傑克森注射的異丙酚一次劑量為25毫克，那麼此劑量屬於哪一種血漿濃度的劑量（輕度鎮靜、深度鎮靜或麻醉）？
（2） 亦有報載，莫里給傑克森注射的異丙酚分為多次注射，大約每隔兩小時注射一次，每次2.0毫克，此劑量屬於哪一種血漿濃度的劑量（輕度鎮靜、深度鎮靜或麻醉）？

6. 莫里給傑克森每次注射2.0毫克的異丙酚。根據「情境描述」提供的數據，在1小時和2小時後的藥理活性各剩下多少毫克？（假設異丙酚的藥理活性遵循一級反應動力學）

參考資料（以下網頁擷取日期：2010年7月）

1. 麥可‧傑克森，維基百科，http://zh.wikipedia.org/zh-tw/麥可•傑克森。
2. Propofol, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Propofol.
3. 异丙酚，互動百科，http://www.hudong.com/wiki/异丙酚。
4. Fospropofol, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Fospropofol.
5. 麥克私人醫生 將因過失殺人罪被起訴，大紀元，http://www.epochtimes.com/b5/10/2/6/n2812018.htm.
6. 麥克猝逝／確定他殺！血液含大量異丙酚為致死主因，NowNews，http://www.nownews.com/2009/08/25/11445-2496829.htm。

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