化學情境試題：1,2-二氯乙烷的地下水污染（DCE Polluted Groundwater）〔I〕

化學情境試題：1,2-二氯乙烷的地下水污染（DCE Polluted Groundwater）〔I〕
雲林縣立斗南高級中學化學科王怡惠老師/國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯

在回答問題之前，首先請你閱讀與本試題有關的情境描述，以增加你對本試題背景知識的瞭解；然後思考問題解決的策略，並且寫下你的答案；最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確。

情境描述

我們有時會看到某化學工廠的附近居民罹癌的比例相對於平常人高出許多的新聞，在經過環保單位的檢測後（圖一），往往發現工廠排放出的汙水中，含有的致癌物質濃度比規範標準高出百倍、千倍甚至是萬倍。下列連結的影片為一則相關新聞：http://news.cts.com.tw/cts/society/201003/201003290439037.html

圖一  環保人員正在採集工廠附近排放的廢水

圖片來源：台灣環境資訊協會，http://e-info.org.tw/node/53008

依據我國地下水污染管制標準，地下水分為下列二類：第一類：飲用水水源水質保護區內之地下水；第二類：第一類以外之地下水。1,2-二氯乙烷的第一類管制標準值為0.0050 mg/L，第二類管制標準值為0.050 mg/L。在2009年高雄縣台塑仁武廠的地下水及土壤，發現環境中的二氯乙烷、氯乙烯、苯等多種有毒化合物都超出標準，其中最駭人聽聞的是環保署2009年7月起陸續檢測台塑仁武廠，發現每公升地下水含1,2-二氯乙烷最高達15,000毫克，超出管制標準甚多，氯乙烯亦超標975倍，苯超出70倍。土壤檢測部份，1,2-二氯乙烷的污染值也相當高，最高每公斤6,060毫克，是管制值8毫克的700多倍。

1,2-二氯乙烷是什麼化學物質？有何性質呢？1,2-二氯乙烷（1,2-Dichloroethane, DCE），即為鄰二氯乙烷，化學式為C₂H₄Cl₂，其結構式如圖二所示。

圖二 1,2-二氯乙烷的結構式

圖片來源：Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/1,2-Dichloroethane

1,2-二氯乙烷的主要用途是作為氯乙烯的製備原料，聚氯乙烯（polyvinylchloride, PVC）是氯乙烯的聚合物，為日常生活中常見的塑膠之一，特點是防火耐熱，被廣泛用於電線外皮、塑膠袋、招牌與廣告牌、建築裝潢用品、傢俱、滾輪、玩具、捲門、輔助醫療用品、手套等，如圖三所示。聚氯乙烯的全球使用量在各種合成材料中高居第二位。

圖三  PVC管製造的管風琴（拍打下方管口可製造聲音）

圖片來源：terriem, http://www.flickr.com/photos/terriem/598318747/

1,2-二氯乙烷的年產量達到1750萬噸，主要生產的地區是美國、日本及西歐，其製備方法是用乙烯與氯氣在三氯化鐵的催化下發生，其反應式如下所示：

H₂C=CH₂ + Cl₂ → Cl-CH₂-CH₂-Cl
當1,2-二氯乙烷加熱到500℃，15-30大氣壓下，可以製得氯乙烯，其反應式如下所示：

Cl-CH₂-CH₂-Cl(g) → H₂C=CH-Cl(g) + HCl(g)

情境試題

1. 根據「情境描述」，回答下面的問題。
（1） 計算1,2-二氯乙烷的莫耳質量（分子量）。
（2） C、H和Cl原子在1,2-二氯乙烷分子中的質量百比分別為多少？（原子量：C = 12.01 g/mol，H = 1.008 g/mol，Cl = 35.45 g/mol）

2. 根據「情境描述」，回答下面的問題。
（1） 依據我國地下水污染管制標準，第一類和第二類的1,2-二氯乙烷管制標準值分別為多少體積莫耳濃度？
（2） 環保署2009年7月起陸續檢測台塑仁武廠，發現1,2-二氯乙烷超出管制標準甚多，該檢測值是第二類管制標準值的多少倍？
（3） 一瓶600. mL的此地下水含有多少莫耳的1,2-二氯乙烷？多少個1,2-二氯乙烷分子？（利用第1題求得的1,2-二氯乙烷的莫耳質量）

3. 分子間的作用力又稱為凡得瓦力，可分成氫鍵、偶極-偶極力、偶極-誘導偶極力、分散力四種。請問：
（1） 1,2-二氯乙烷分子之間為何種作用力？1,2-二氯乙烷分子與水分子之間為何種作用力？1,2 -二氯乙烷分子與正戊烷分子之間為何種作用力？
（2） 這些分子之間的作用力與溶解度有何相關性？

4. 用乙烯與氯氣可以製得1,2-二氯乙烷，根據「情境描述」，回答下面的問題。
（1） 該反應屬於哪一類型的有機化學反應？（單選題）
(A) 加成反應  (B) 脫去反應  (C) 取代反應  (D) 重排反應  (E) 酯化反應
（2） 反應的前後，碳原子的混成軌域有何變化？
（3） 反應的前後，碳的氧化數有何改變？

5. 用1,2-二氯乙烷可以製得氯乙烯，根據「情境描述」，回答下面的問題。
（1） 該反應是屬於哪一類型的有機化學反應？（單選題）
(A) 加成反應  (B) 脫去反應  (C) 取代反應  (D) 重排反應  (E) 酯化反應
（2） 若製備時只有55%（重量百分比）的1,2-二氯乙烷轉換成氯乙烯，則欲得到125 g的氯乙烯，需要1,2-二氯乙烷若干克？
（3） 承第（2）題，若將產生的副產物HCl通入水中，使其最後為5.0 L的鹽酸溶液，則此鹽酸濃度為若干體積莫耳濃度？
（4） 承第（2）題，若此時的壓力為25 atm，則1,2-二氯乙烷、氯乙烯和氯化氫三種氣體的莫耳分率各為多少？分壓各為多少atm？（利用第1題求得的1,2-二氯乙烷的莫耳質量）

連結：1,2-二氯乙烷的地下水污染（DCE Polluted Groundwater）〔II〕

參考資料（以下網頁擷取日期：2010年4月）

1. 1,2-二氯乙烷，維基百科，http://zh.wikipedia.org/zh-tw/1,2-二氯乙烷。
2. 1,2-dichloroethane, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/1,2-Dichloroethane.
3. 台灣環境資訊協會，http://e-info.org.tw/node/52991。
4. 住戶多人罹癌，http://news.cts.com.tw/cts/society/201003/201003290439037.html。
5. Vinyl chloride, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Vinyl_chloride.
6. 聚氯乙烯，維基百科，http://zh.wikipedia.org/zh-tw/聚氯乙烯。