醛 (Aldehyde)

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醛 (Aldehyde)
國立台灣師範大學化學研究所碩士班周煜翔/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

醛是一種包含碳氧雙鍵有機化合物。這個官能基,是由一個碳原子和氫原子形成一個單鍵,和氧原子形成雙鍵(化學式O = CH-)此類被稱為醛基。醛基亦可被稱為甲醯基(formyl或methanoyl)
醛基具有極性。而氧的電負度大於碳,在碳氧鍵結間,拉著電子朝氧方向。造成碳原子上有缺少電子性。
由於相對於醛類的共軛鹼的穩定,在醛上的α-氫的酸性是比烷類上的氫大,pKa大約為17。

醛類的命名
1. 長碳鏈的脂肪性醛類的命名為最長碳鏈帶有一個醛基的衍生。例如:HCHO為甲烷的衍生,另外CH3CH2CH2CHO則為丁烷的衍生。命名的形式為alkane末端的e去掉,改成al。因此HCHO命名為methanal,而CH3CH2CH2CHO命名為butanal。
2. 另外,若醛基接有環,則以-carbaldehyde來命名。如:C6H11CHO被命名為cyclohexanecarbaldehyde。如果含有其他官能基,則放在字尾,醛基放在字首,舉例:methanoyl-。
3. 如果化合物為天然物或是酸,字首oxo- 是用來說明含有醛基,如:CHOCH2COOH命名為 3 – oxopropanoic acid。
4. 如果以醛基取代酸基,則需要將原本 – ic 或 –oic 改成 – aldehyde
舉例:HCHO為 formaldehyde
CH3CHO為acetaldehyde
C6H5CHO為benzaldehyde
合成:有許多方法可以合成醛
※用氧化劑跟一級醇反應。以實驗室的方法,製程醛是由醇類和二鉻酸鉀在酸性條件下加熱可以得到,而鉻被還原成三架的鉻。過量的二鉻酸鉀繼續氧化,使醛類繼續氧化成酸。也可以用其他的試劑,例如:PCC氧化,IBX,Dess-Martin氧化或者Swern氧化這類可以使用。

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